羧酸和取代羧酸藥學-文庫吧
2025-05-11 18:10 本頁面
【正文】 O HN H 23 . 4 0 4 . 5 4 4 . 9 2N O 2B、基團數(shù)目對酸性的影響 —— 吸電子基團數(shù)目越多，酸性越強 C、基團位置對酸性的影響 —— 吸電子基團離羧基越遠，酸性越弱 例 : C l C H2 C O O H C l 2 C H C O O H C l 3 C C O O Hp K a 2 . 8 6 1 . 2 9 0 . 6 5例 : p K aC H 3 C H 2 C H C O O HC lC H 3 C H C H 2 C O O HC lC H 2 C H 2 C H 2 C O O HC l2 . 8 6 4 . 4 1 4 . 7 0D、場效應對酸性的影響 例 : COOCOO HCOO HCOO HC H2K a 1 K a 2C H 2練習： 判別下列化合物的酸性 C O O H C O O H C O O HN O 2N O 2N O 2（ 2）羧基中羥基的取代反應 ① 酸酐 (anhyride)的生成 ④ 羧酸根離子的親核取代 C O O N a ++C H 2 C lC O O C H 2( C 2 H 5 ) 3 NR C O HR C O HOOR CR COOO+ H 2 OP 2 O 5A、簡單酸酐 /環(huán)狀酸酐 ② 酰鹵 (acylhalide)的生成 B、混合酸酐 R C O N aO+ R 39。 C C lOR C O C R 39。O O制備高沸點酰鹵 R C O O H + S O C l2R C O O H + P C l5R C O O H + P C l3OR C C l + S O2 + H C l+ P O C l3 + H C l+ H3P O3a .b .c .OR C C lOR C C lb p 7 7 ℃b p 1 0 7 ℃b p 2 0 0 ℃ （ 分 解 ）制備低沸點酰鹵 ③ 酯 (ester)的生成 A、反應特點 a. 反應在酸催化，加熱條件下進行 b. 反應可逆 R C O HO+ R 39。 O H R C O R 39。O+ H 2 OH 2 S O 4濃B、提高產(chǎn)率的方法 a. 增加反應物用量 b. 不斷蒸出產(chǎn)物 C、酯化的脫水方式 R C O HOH O R 39。 R C O HOH O R 39。酰氧鍵斷裂 烷氧鍵斷裂 D、多數(shù)情況下，發(fā)生酰氧鍵斷裂 C 6 H 5 C O HO+ H 2 O+1 8 H +C 6 H 5 C O C H 3O1 8H O C H3E、歷程 a、伯、仲醇 R C O HOH +R C O HO H+H O R 39。R C O HO HH O R 39。+R C O H 2O HO R 39。+ H 2 OR C O HO R 39。+R C O R 39。O H +b、叔醇 R 39。 C O HOH+R 39。 C O C R 3O H++R 3 C O H R 3 C O H 2+ H2 OR 3 C H+R 39。 C O C R 3OF、影響酯化反應速度的因素 —— 空間位阻 酸 C H 3 C O O HR C H 2 C O O HR 2 C H C O O HR 3 C C O O H慢 快醇 R 2 C H O H R C H 2 O H C H 3 O H④ 酰胺 (amide)的生成 （ 3）還原 R C O HO+ N H 3 R C O N H 4O H
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