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正文內(nèi)容

芳香族親電取代的定位規(guī)律-文庫吧

2025-07-17 11:03 本頁面


【正文】 對穩(wěn)定性和氯化反應的相對速度 芳烴 σ 絡合物的相對穩(wěn)定性 π 絡合物的相對 穩(wěn)定性 k氯化 (乙酸中,Cl2) K3 K2 K1 苯 甲苯 對二甲苯 鄰二甲苯 間二甲苯 1,2,4三甲苯 1,2,3三甲苯 1,2,3,4四甲苯 1,2,3,4四甲苯 五甲苯 2 20 40 ~40 170 5600 8700 26 63 69 400 16000 29000 200 340 400 2020 240000 360000 2 1 0 1 2 3 410123456lgk氯化lgK3圖 σ 絡合物的相對穩(wěn)定性和氯化反應的速度的關系曲線 兩類定位基: ? 鄰、對位定位基(第一類定位基): O,N(CH3)2,NH2,OH,OCH3,NHCOCH3,OCOCH3, F,Cl,Br,I,CH3,CH2Cl,CH2COOH,CH2F等。 ? 間位定位基(第二類定位基): N+(CH3)3,CF3,NO2,CN,SO3H,COOH,CHO, COOCH3,COCH3,CONH2,N+H3,CCl3等。 . 環(huán)上已有取代基的定位規(guī)律 苯環(huán)上取代定位規(guī)律 ? 已有取代基的電子效應 ? 已有取代基的空間效應 ? 親電試劑的電子效應 ? 親電試劑的空間效應 ? 新取代基的空間效應 ? 反應的可逆性 ? 反應條件的影響 誘導效應( I): 由電負性大小決定。 共軛效應( T): 包括 π π 共軛和 pπ 共軛。 + I:供電子 I:吸電子 + I:供電子 I:吸電子 已有取代基的電子效應 ? 有 +I,無 T: 如 C2H5 ( 1)使 σ 配合物穩(wěn)定,活化苯環(huán); ( 2)使鄰、對位取代產(chǎn)物更穩(wěn)定; ( 3)為 鄰、對位定位基 。 ? 有 I,無 T: 如 N+(CH3)3,CF3,CCl3等 ( 1)使 σ 配合物均不穩(wěn)定,使苯環(huán)鈍化; ( 2)使鄰、對位取代產(chǎn)物更不穩(wěn)定; ( 3)為 間位定位基 。 ? 有 +I, +T: 如 O,CH3 ( 1)共軛效應與誘導效應作用一致; ( 2)則使苯環(huán)活化; ( 3) 鄰、對位定位基 。 ? 有 I, T: 如 NO2,CN,COOH,CHO等 ( 1)誘導效應與共軛效應作用一致; ( 2)則使苯環(huán)鈍化; ( 3) 間位定位基 。 ? 有 I, +T,且 |I||+T|: 如 OH,OCH3,NH2,N(CH3)2, NHCOCH3等 ( 1)誘導效應與共軛效應作用不一致,共軛效應作用大于誘導效應,使苯環(huán)活化; ( 2)使鄰、對位取代產(chǎn)物更穩(wěn)定; ( 3) 鄰、對位定位基 。 ZHEHEZHEZHEZZH EZH EZH EZH E? 有 I, +T,且 |I||+T|: 如 F,Cl,Br,I等 ( 1)總效果使苯環(huán)電子云密度降低; ( 2)使取代基鄰、對位電子云密度低于間位; ( 3) 鄰、對位定位基 。 C l N H2 O = N → O+ 0 . 0 0 4 1+ 4 . 4 6+ 0 . 0 2 0 2 0 . 0 0 30 0 . 0 2+ 0 . 2 6 0+ 0 . 1 9 1+ 0 . 2 7 0 已有取代基的空間效應 R o/p CH3 C2H5 CH(CH3)2 C(CH3)3 (1)在電子效應相差不大時, 已有取代基體積越大,鄰位異構產(chǎn)物的比例越小。 表 一硝化( AcONO2,0℃) 產(chǎn)物異構體比例 R(2)當 電子效應 起主導作用時,結果可能相反。 X o/p F Cl Br I 表 一硝化( HNO3,%H2SO4,25℃) 產(chǎn)物異構體比例
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