芳香族親電取代的定位規(guī)律(文件)
【正文】 O 3 H+質(zhì)量 100kg 純度 99％ ≥ 98％ 相對分子量 93 173 Y質(zhì) ＝ Y＝ 98％ 247。 aA ＋ Bb = pP SA＝ nP a p nA,r 100％ ＝ 100％ nP a p nA,in－ nA,out 化學(xué)計量比 理論收率（ Y) 生成的目的產(chǎn)物的物質(zhì)的量占輸入的限制反應(yīng)物的物質(zhì)的量的百分?jǐn)?shù)，叫做 理論收率 。 C l2 H N O 3+2 H 2 OC lN O 2N O 2+限制反應(yīng)物 過量反應(yīng)物 過量百分?jǐn)?shù) %1 0 0??ttennnNe—— 過量反應(yīng)物的物質(zhì)的量； Nt—— 與限制反應(yīng)物完全反應(yīng)所消耗的過量反 應(yīng)物物質(zhì)的量。 ? 已有一個 第二類取代基 N O 2 N O 2E N O 2EE ++ 使苯環(huán) 鈍化 ，新取代基進入 異環(huán)的 α位 。 ? 兩個已有取代基 定位作用不一致 苯環(huán)上已有兩個取代基時的定位規(guī)律 ? 兩個已有取代基為 同一類型 定位基，且處于 間位 ? 兩個已有取代基為 不同類型 定位基，且處于 鄰、對位 C H 3C H 3C O O HC O O H 兩個已有取代基的定位作用一致 主產(chǎn)物 少量 CH3NO2? 兩個已有取代基為 不同類型定位基，且處于 間位 —— 取決于第一類定位基 ? 兩個已有取代基為 同一類型定位基，且 處于鄰、對位 —— 取決于定位能力的強弱 兩個已有取代基的定位作用不一致 C H 3N H S O 2N H 2S O 3 H 萘環(huán)的取代定位規(guī)律 萘環(huán)的特性 ? 比苯環(huán) 更易發(fā)生親電取代反應(yīng) 。 N O 2 N O 2N O 2N O 2N O 2N O 2N O 2＋ ＋混酸 硝化 0℃ 5 ％ 94％ 1％ 40℃ 7 ％ 91％ 2％ 90℃ 13 ％ 85％ 2％ （ 2） 使不可逆的磺化、 C烷化反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)榭赡娣磻?yīng) ，從而影響產(chǎn)物異構(gòu)體的比例。 ? 親電試劑的 活潑性越低 ，親電取代 反應(yīng)速度越低 ， 反應(yīng)的選擇性越高 。 ZHEHEZHEZHEZZH EZH EZH EZH E? 有 I， +T，且 |I||+T|： 如 F,Cl,Br,I等 （ 1）總效果使苯環(huán)電子云密度降低； （ 2）使取代基鄰、對位電子云密度低于間位； （ 3） 鄰、對位定位基 。 ? 有 I，無 T： 如 N+(CH3)3,CF3,CCl3等 （ 1）使 σ 配合物均不穩(wěn)定，使苯環(huán)鈍化； （ 2）使鄰、對位取代產(chǎn)物更不穩(wěn)定； （ 3）為 間位定位基 。 ? 間位定位基（第二類定位基）： N+(CH3)3,CF3,NO2,CN,SO3H,COOH,CHO, COOCH3,COCH3,CONH2,N+H3,CCl3等。 ? σ 絡(luò)合物的分離及其相對穩(wěn)定性 （ 1） σ 絡(luò)合物的分離 C F 3+ N O 2 F + B F 3 1 0 0 ℃C F 3+ N O2 B F 4H.... .. . 5 0 ℃C F 3N O 2+ +H F B F 3黃色結(jié)晶 （ 2） σ 絡(luò)合物的相對穩(wěn)定性 ArH + HF ArH精細(xì)有機 合成反應(yīng) 消除反應(yīng) 被消除原子或原子團位置 重排反應(yīng) 發(fā)生重排原子（團）位置 取代反應(yīng) 反應(yīng)試劑的性質(zhì) 反應(yīng)物分子中 CH鍵斷裂方式 親核取代 親電取代 游離基取代 加成反應(yīng) 加成的基本途徑 α 消除 β 消除 分子內(nèi)重排 分子間重排 環(huán)加成 親電加成 游離基加成 親核加成 進行方式 芳香族親電取代的定位規(guī)律 ? 反應(yīng)歷程
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