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羧酸衍生物ppt課件-閱讀頁

2025-01-30 08:40本頁面
  

【正文】 C O C H C H 2 C H 2 C H 3C H 3Br代烴 二取代丙酮 45 2 mol 乙酰乙酸乙酯的鈉鹽與 1 mol 二鹵代烴 —— 制備二酮 C H 3 C C H 2 C H 2 C H 2 C C H 3O OC lC H 2C lCC H 3 C H C O C 2 H 5O ON a +CC H 3 C H C O C 2 H 5O ON a +稀堿 酮式分解 C H 3 C C H 2 C H 2 C H 2 C C H 3O OCC H 3 C H C O C 2 H 5O OC HCC H 3 C H C O C 2 H 5O O22 mol 乙酰乙酸乙酯的鈉鹽與1 mol 雙鹵代烴— 制備二酮 46 等 mol的 1,4二溴丁烷與乙酰乙酸乙酯,在 2mol醇鈉作用下, 生成的主要產(chǎn)物是什么? C C H 3O47 2) ?;磻?yīng) —— 制備 β二酮 * 用 非質(zhì)子性 溶劑 DMF、 DMSO代替乙醇 COC H 2 C O C H 3例 :制備 COC l ?;瘎? C加成 Cl離去 酮式分解 * 用 NaH代替醇鈉,以防生成的 醇與酰鹵、酸酐反應(yīng) 2) ?;磻?yīng)—制備 β二酮 乙酰乙酸乙酯的碳負(fù)離子與 酰鹵 、 酸酐 反應(yīng) —— 親核加成消除 48 H 3 O +B r C H 2 C O R ( O R 39。 )OOO E tO OC H 2 C O R ( O R 39。例如: O 2 N C H 2 C C H 3ON C C H 2 C O O C 2 H 5 活潑亞甲基化合物的反應(yīng) 活潑亞甲基化合物的反應(yīng) 53 —— 碳負(fù)離子對共軛體系的 1,4加成 邁克爾 (Michael加成 )反應(yīng) E t O HC H2C H COC H3C H3C C H C O O E tOC H3C C H C O O E tOC H2C H C C H3O+C H3C C H C O O E tOC H2C H C C H3O HH+C H3C C H C O O E tOC H2C H C C H3OC H3C C H2C H2C H2C C H3O ON a O H? 邁克爾 (Michael)加成反應(yīng) 1, 5二羰基化合物 H 3 C C C HOC H 2 + C H ( C O O C 2 H 5 ) 2 C H 3 C C H 2 C H ( C O O C 2 H 5 ) 2OC H 3 C O C H 2 C H 2 C H 2 C O O HC 2 H 5 O KC 2 H 5 O HH 3 + O54 1,5二酮 55 完成下列轉(zhuǎn)化: 思考題 思考題 C O O HC O O HC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5C O O C 2 H 5C O O C 2 H 5C H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 21 ) C l C H 2 C H 2 C H 2 C lC 2 H 5 O N a2 ) C H 2 I 2C 2 H 5 O N aH 3 O +1 )2 ) , C O 256 N H3+R C O C l( R C O ) 2 OR C O O R 39。 O HN H 3R C O N H R 39。 N H2R C O N H 2R C O N H 2R C O N H 2酰胺的制備: 酰胺 酰胺的制備: 酰胺 57 酰胺的反應(yīng): RCNR CN H ( R 39。 )2P2O5Br2 / O HRN H2O HOCRH3O+o r O H酰胺的反應(yīng): Hofmann酰胺降級反應(yīng) 58 E. 酰胺水解 ? 水解 水解 脫水 ? 脫水 59 ? 還原反應(yīng) 還原反應(yīng) 60 G. 制備伯胺的重要方法 (比原料少一個(gè)碳 ) 例 : Hofmann酰胺降級反應(yīng) ? Hofmann酰胺降級反應(yīng) 61 IR: R C O HO 1HNMR: R2CHCOOH δH : 2~ ; 10~12 C=O: 1770~1750cm1 游離 OH: 3500 ~ 3650 cm1 雙分子締合 OH: 2500 ~ 3300 cm1 強(qiáng)、寬 羧酸及其衍生物的譜學(xué)解析 IR: 1HNMR: 羧酸及其衍生物的譜學(xué)解析 62 63 O C 2 H 5O6
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