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羧酸及衍生物ppt課件(2)-閱讀頁

2025-01-30 08:40本頁面
  

【正文】 研室 有機(jī)化學(xué) ( 2)丁二酸和戊二酸: 脫水成環(huán)酐 丁二酸酐 戊二酸酐 鄰苯二甲酸酐 藥學(xué)院化學(xué)教研室 有機(jī)化學(xué) ( 3)己二酸和庚二酸: 脫水脫羧成環(huán)酮 ?更長碳鏈的二元羧酸 : 分子間脫水成聚酸酐 藥學(xué)院化學(xué)教研室 有機(jī)化學(xué) 羧酸衍生物 ?羧酸衍生物 :羧基中的羥基被其它原子團(tuán)取代; ?共同點 :均含有酰基 。 乙(酸)酐 乙丙(酸)酐 鄰苯二甲(酸)酐 藥學(xué)院化學(xué)教研室 有機(jī)化學(xué) 酯: “ 某酸某酯 ” 乙酸甲酯 乙二酸氫乙酯( 酸性酯 ) 苯甲酸芐酯 ( 苯甲酸苯甲酯 ) 乙二酸甲乙酯( 中性酯 ) 藥學(xué)院化學(xué)教研室 有機(jī)化學(xué) CH 3 CONH 2乙酰胺 N苯基乙酰胺( 乙酰苯胺 ) ?連在 N上的基團(tuán)用“ N”標(biāo)出。 H 2 C CH 2 C COON HCCN HOO丁二酰亞胺 鄰苯二甲酰亞胺 藥學(xué)院化學(xué)教研室 有機(jī)化學(xué) 羧酸衍生物的物理性質(zhì) 低級酯 具有香味 沸點( bp): 酰鹵、酸酐和酯 羧酸 (相對分子質(zhì)量相近) 原因: 分子間無氫鍵 水溶性: 高級 酰鹵和酸酐不溶于水 低級 酰鹵和酸酐遇水分解 羧酸衍生物的化學(xué)性質(zhì) 親核取代反應(yīng) 親核試劑: 水、醇和氨 活性: 酰鹵 酸酐 酯 酰胺 藥學(xué)院化學(xué)教研室 有機(jī)化學(xué) 水解 ?一產(chǎn)物 是 羧酸 ; ?另一產(chǎn)物 : 酰鹵 生成 鹵化氫 , 酸酐 生成另一分 子 羧酸 , 酯 得到 醇, 酰胺 得到 氨 。 藥學(xué)院化學(xué)教研室 有機(jī)化學(xué) 醇解 ?羧酸衍生物的醇解與水解相似,但產(chǎn)物為 酯 : ?酯的醇解,稱 酯交換反應(yīng) ?在有機(jī)合成中,常用低級醇的酯通過酯交換反應(yīng) 來 制備高級醇的酯 藥學(xué)院化學(xué)教研室 有機(jī)化學(xué) 氨解 ?與 氨 (或 胺 )發(fā)生氨解產(chǎn)物是 酰胺 ;都 可不加催化劑。 ?引入?;姆磻?yīng)稱為 酰化反應(yīng) ,羧酸衍生物稱 ?;瘎? ?酰鹵和酸酐是常用的?;瘎? ?;磻?yīng) ??;钚?: 酰鹵 酸酐 酯 酰胺 ?;磻?yīng) 藥學(xué)院化學(xué)教研室 有機(jī)化學(xué) 羧酸衍生物親核取代反應(yīng)機(jī)理 ?親核取代反應(yīng) ?不是 SN1, SN2,而是 親核加成 —消除機(jī)理 ?活性由 親核加成活性 和 消去活性 共同決定的
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