20xx人教版高中化學選修5第三章第四節(jié)第2課時逆合成分析法-在線瀏覽
2025-02-11 03:06本頁面
【正文】 第 ① 種方法成本高；第 ② 種方法生產(chǎn)過程中用到重金屬鹽 (Hg2＋ 鹽 )，毒性強，故被淘汰。 答案 CH2===CH2 ―― →H2O，催化劑 △ CH3CH2OH ―― →O2，催化劑 △ CH3CHO ―― →O2，催化劑 △ CH3COOH ――――――――― →CH3CH2OH，濃 H2SO4△ [歸納總結(jié) ] 常見的有機合成路線 (1)一元合成路線： R— CH===CH2―― →HX 鹵代烴 ―― →NaOH水溶液△ 一元醇 ―― →[O] 一元醛 ―― →[O] 一元羧酸―― →醇、濃 H2SO4， △ 酯 (2)二元合成路線： CH2===CH2―― →X2 CH2X— CH2X ―― →NaOH水溶液△ CH2OH— CH2OH―― →[O] ―― →[O]HOOC— COOH― → 鏈酯、環(huán)酯、聚酯 (3)芳香化合物合成路線： [活學活用 ] 1．以 2173。二氯丁烷，某同學設計了下列兩種途徑： ① 在光照條件下，將 2173。 ② 先將 2173。 你認為哪一種途徑更合理？為什么另一種途徑不合理？ 答案 第二種途徑更為合理。二氯丁烷外還有其他多種副產(chǎn)品。某同學以 ClCH2CH===CHCH2Cl為原料，設計了下列合成路線： 答案 在第二步的氧化過程中， 鍵也會被氧化，使產(chǎn)率降低。 3．利用 “ 逆合成分析法 ” 分析由乙烯合成草酸二乙酯的過程： 逆合成分析思路，思維過程概括如下： (1)分析草酸二乙酯 ，分子中有 2個酯基。 (3)逆推 1，乙二酸是由乙二醇 氧化得來，乙二醇與乙醇的不同之處在于乙二醇有 2 個羥基 (— OH)。二氯乙烷 ( )水解得到，而1,2173。 (4)逆推 2，乙醇的引入可用乙烯 (CH2===CH2)水 化法制得，或氯乙烷水解。 [歸納總結(jié) ] 逆合成分析法設計有機 合成路線的一般程序 [活學活用 ] 3．苯甲酸苯甲酯 ( )存在于多種植物香精中，如在水仙花中就含有它，它可用作香料、食品添加劑及一些香料的溶劑，還可用于塑料、涂料的增塑劑。對于這樣一種有機物，你能用原料庫中的原料合成嗎？有機物原料庫：苯、甲苯、乙烯、丙烯、 1,3173。丁烯等。路線 1由甲苯分別制備苯甲酸和苯甲醇，然后由它們發(fā)生酯化反應制備苯甲酸苯甲酯，是比較合理 的合成路線。 答案 ①2CH 2ClCH2CH2CH2OH＋ O2 ―― →催化劑 △ 2CH2ClCH2CH2CHO＋ 2H2O ②2CH 2ClCH2CH2CHO＋ O2 ―― →催化劑 △ 2CH2ClCH2CH2COOH ③CH 2ClCH2CH2COOH＋ NaOH―― →水△ HO— CH2— CH2— CH2— COOH＋ NaCl ④HOCH 2CH2CH2COOH 濃 H2SO4△ ＋ H2O 解析 對比給出的原料與目標產(chǎn)物可知，原料為鹵代醇，產(chǎn)品為等碳原子數(shù)的環(huán)酯，因此，制備過程是醇羥基氧化成羧基，鹵素原子再水解成羥基，最后發(fā)生酯化反應。 2．下面是有機合成的三個步驟： ① 對不同的合成路線進行優(yōu)選； ② 由目標分子逆推原料分子并設計合成路線； ③ 觀察目標分子的結(jié)構(gòu)。 (2)苯氧乙酸的某種同分異構(gòu)體 X，已知 1 mol X能與 2 mol NaOH溶液反應，且 X中含有 1個醛基 (— CHO)，寫出符合上述條件的 X的一種結(jié)構(gòu)簡式： ____________。 (2)寫出 A生成 B和 E的化學反應方程式 ________。 (4)A的另一種同分異構(gòu)體 K用于合成高分子材料， K可由制得，寫出 K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結(jié)構(gòu)簡式 ________。 [基礎過關 ] 一、逆合成分析法的應用 1．以乙醇為原料，用下述 6 種類型的反應來合成乙二酸乙二酯 (結(jié)構(gòu)簡式為)，正確的順序是 ( ) ① 氧化 ② 消去 ③ 加成 ④ 酯化 ⑤ 水解 ⑥ 加聚 A． ①⑤②③④ B． ①②③④⑤ C． ②③⑤①④ D． ②③⑤①⑥ 答案 C 解析 逆向分析法： 再從乙醇開始正向分析反應過程，反應類型依次為消去反應 → 加成反應 → 水解反應 → 氧化反應 → 酯化反應。 二氯乙烷 → 乙烯 → 氯乙烷。 3．根據(jù)以下合成
教學課件相關推薦
鄂ICP備17016276號-1