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2025-06-18 22:40本頁面
【正文】 葡萄糖的開鏈式結(jié)構(gòu)固然可以清楚地表明分子中各原子的結(jié)合次序、解釋某些化學(xué)性質(zhì)，然而它無法解釋下面的事實： 在 D – (+) – 葡萄糖中可分離出兩種結(jié)晶形式，其物理性質(zhì)如下： αβ( D )( D )( + )( + )葡 萄 糖葡 萄 糖m p ( C )。 既然葡萄糖的開鏈式結(jié)構(gòu)不能解釋這一現(xiàn)象，說明它不是葡萄糖的唯一結(jié)構(gòu)形式。OH干 HClCR O HHO R 39。OH干 HClCR O R 39。半 縮 醛 縮 醛苷 羥 基 與 決 定 構(gòu)型 的 羥 基 在 同 側(cè)苷 羥 基 與 決 定 構(gòu)型 的 羥 基 在 異 側(cè)αβ D ( + ) 葡 萄 糖D ( + ) 葡 萄 糖差 向 異 構(gòu) 體 又 稱 異 頭 物因為是 δ C上的－ OH與－ CHO縮合成環(huán)，故稱 δ 氧環(huán)式。 Haworth式的形成過程可表示如下： C H 2 O HHHHHO HO HO HH OC =OHαβγδC H 2 O HHHHHO HO HH OCO HHαβγδO*苷 羥 基苷 原 子C H 2 O HHHHHO HO HH OCH O HαβγδO*C H OO HHHH OO HHO HHC H 2 O H順 時 針 旋 轉(zhuǎn) 9 0 。同理，將具有五元環(huán)的糖類稱為呋喃糖。 α βD ( + ) 葡 萄 糖 開 鏈 式 結(jié) 構(gòu) D ( + ) 葡 萄 糖平 衡 時 ： 3 6 %~ 6 4 %~0 . 0 1 %α[ ] D 1 1 2。 1 9 。其氧化產(chǎn)物因所用氧化劑的不同而異。 2. 弱氧化劑 —— Fehling試劑和 Tollens氧化 HC H OO HHH OO HHO HHC H 2 O HHC O O HO HHH OO HHO HHC H 2 O HC H 2 O HCHH OO HHO HHC H 2 O H= OD 葡 萄 糖 D 葡 萄 糖 酸 D 果 糖A g + O H A g + O H C u 2 + O H或 C u2 + O H 或 酮不能與上述試劑作用，而酮糖卻可以與 Fehling試劑和 Tollens作用呢？ C H = OCH O H醛 糖αCH OHC OH烯 二 醇CH2OH=OC酮 糖如： CH 2OHCHHOOHHOHHCH 2OH= OD 果 糖OHCHHOOHHOHHCH 2OHH OCHH OCHHOOHHOHHCH 2OHO HCHH O順 – 烯醇式 反 – 烯醇式 CHOHHOOHHOHHCH 2OHHO HCHOOHHOHHCH 2OHHHOOHHD – (+) – 甘露糖 D – (+) – 葡萄糖 象這種能還原 Tollens和 Fehling試劑的糖 ,稱之為還原糖。 還原產(chǎn)物： 多元醇。 三、成脎反應(yīng)： C H 2 O HC H 2 O HO C6 H 5 N H N H 2C H 2 O HC H 2 O HN N H C 6 H 5 C6 H 5 N H N H 22C 6 H 5 N H 2N H 3 、 H 2 OC HC H 2 O HN N H C 6 H 5= N N H C 6 H 5果 糖 腙 果 糖 脎 該反應(yīng)實際上是生成果糖腙后，用一分子具有氧化能力的苯肼 將 C1的伯醇基氧化成－ CHO后，再與另一分子苯肼作用而成脎的。 2. C C C5三個手性碳原子的在成脎后 構(gòu)型保持不變 。換言之，凡生成同一種糖脎的己糖，其 C C C5的構(gòu)型相同 。 因此，我們可用成脎反應(yīng)來鑒別糖。 四、成苷反應(yīng)： H O OH OH O HO HC H 2 O HCH3OH干 HClH OOH OOO HC H 2 O HC H 3H O OH O OO HC H 2 O HC H 3有 α 、 β 兩 種 異 構(gòu) 體α 甲 基 葡 萄 糖 糖 苷β 甲 基 葡 萄 糖 糖 苷環(huán) 狀 半 縮 醛相 當 于 縮 醛或 縮 酮 結(jié) 構(gòu) 象這種糖分子中苷羥基上的氫原子被其它原子取代的產(chǎn)物 ,叫做苷或配糖體。 2. 正因為糖苷是一種縮醛或縮酮，因此它對堿穩(wěn)定。 H O OH OO HC H 2 O HH O C H 3H+或 酶H OOH O H O HO HC H 2 O H五、成酯和成醚反應(yīng)： 糖分子中的羥基，除苷羥基外，均為醇羥基，故在適當試劑作用下，可生成醚或酯： H OOH O H O HO HC H 2 O H ( C H3 ) 2 SO 4或 C H3 I A g 2 OC H 3 O OH O C H 3C H 2 O C H 3C H 3 OO C H 3H OOH O H O HO HC H 2 O H( C H 3 C O ) 2 OC5 H 5 NOOO H OOC H 2 O C H 3OC=C H 3OC=C H3OC=C H 3OC=C H 3OC= 低聚糖 低聚糖中最重要的是二糖。 蔗糖（ Sucrose） 蔗糖結(jié)構(gòu)的確定： 1. 將蔗糖水解，得到兩分子單糖 ——一分子葡萄糖和一分子果糖。 2. 蔗糖沒有變旋光現(xiàn)象、不能成脎、也不能還原 Tollens和 Tchling試劑。 苷羥基的消失告訴我們是葡萄糖的苷羥基和果糖的苷羥基彼此失水的結(jié)果。 3. 無論是葡萄糖還是果糖都有 α、 β兩個異構(gòu)
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