生物化學(xué)糖類ppt課件-在線瀏覽
2025-06-18 13:16本頁面
【正文】 e 在其它部位則為 酮糖 ketose 3C = triose, 4C = tetrose, 5C = pentose 6C = hexose (eg. aldo or ketohexose) 甘油醛 二羥丙酮 果糖 Fru 91 構(gòu)建核酸的分別是戊醛糖(RNA)和脫氧戊醛糖 (DNA) 核糖 Rib 葡萄糖Glc 167。 1. 單糖 Monosaccharides ㈠ 單糖具有不對稱中心 除二羥丙酮外 ，所有單糖都帶有一或多個不對稱 C* 以甘油醛為例：中間的 C為手性中心，故具有兩個不同的 光學(xué)異構(gòu)體 (互為鏡像，不能重疊 ) 為方便起見，指定其中之一為 D型 對映體 ，另一個則為 L型 甘油醛構(gòu)型 92 chiral C* 構(gòu)型的區(qū)分以離羰基 C最遠的 C*為 依據(jù) 具有 n個 C*的分子有 2n個立體異構(gòu)體 (Van’t Hoff’s law) ? 單糖的 D/L構(gòu)型 醛己糖 的 C2, C3, C4和 C5 均為手性中心，故有 24 = 16種可能的異構(gòu)體 (8個 D型和 8個 L型 ) 生物體的己糖大多為 D型 異構(gòu)體 1 2 3 4 5 6 D構(gòu)型 OH朝右 L構(gòu)型 OH朝左 configuration 一個分子中各原子所特有的 固定空間排列，使該分子能 以這種立體化學(xué)形式被分離 構(gòu)型改變時必須有共價鍵的 斷裂和重新形成 MIRROR 甘油醛 赤蘚糖 核糖 葡萄糖 甘露糖 半乳糖 Series of Daldoses 蘇糖 阿拉伯糖 木糖 來蘇糖 阿洛糖 阿卓糖 古洛糖 艾杜糖 塔洛糖 = 甘油醛 的碳鏈 加長物 (+ CHOH) (cf. Fig. 61) 比相應(yīng)的同 C數(shù)醛糖少一個 C* 4C和 5C的酮糖在其相應(yīng)的醛糖 英文名中加入 “ul”： eg. Dribulose = ketopentose corresponding to Dribose Series of Dketoses 二羥丙酮 核酮糖 木酮糖 果糖 赤蘚酮糖 阿洛酮糖 山梨糖 塔格糖 = 二羥丙酮 的碳鏈 加長物 (+ CHOH) (the only monosaccharide without a chiral C*) 僅有一個 C*構(gòu)型不同的同 C數(shù)糖分子 互為差向異構(gòu)體 ? 差向異構(gòu)體 Epimers 94 (cf. p208) Glc and Fru are also epimers? ㈡ 普通單糖具有環(huán)狀結(jié)構(gòu) 新制備 Glc溶于水時比旋隨時間延長而變： +112? ? +? 重結(jié)晶后再溶于水時比旋亦發(fā)生相應(yīng)變化： +19? ? +? 實驗觀察 推論 結(jié)晶態(tài) Glc可能具有不同于溶解態(tài)的形式 研究證實 丁醛糖 (4C)和所有 5C以上的單糖在水溶液中均 主要以 環(huán)狀結(jié)構(gòu)的形式存在：羰基 C與分子內(nèi) 的某個羥基 O之間形成共價連接而環(huán)化，是為 半縮醛 /酮 (故僅能與一分子醇反應(yīng) !) 環(huán)狀半縮醛 /酮比其鏈式結(jié)構(gòu)多一個 C*而具有兩 種立體異構(gòu)形式，是為 異頭物 (anomer)；相應(yīng)的 異頭 C則是惟一一個 與兩個 O結(jié)合 、與醛 /酮糖中 的羰基 C一樣為單糖中氧化數(shù)最高的 (cf. p209) ? (半 )縮醛 /酮的形成 (~羰基的醇加成 ) 新 形成 的 C* 如果 2nd個醇和 1st個一樣，則半縮醛 /酮中新生成的 C*在縮醛 /酮中即消失 95 半縮醛 半縮酮 縮醛 縮酮 醛 酮 O O 來自醛或酮 的羰基O ? 環(huán)式 D葡萄糖的形成 (=分子內(nèi)環(huán)化成半縮醛 ) 96 在 Haworth式中，無論是D型還是 L型，凡異頭 C的 OH與末端 CH2OH呈反式的均為 ? 異頭物，呈順式的則為 ? 異頭物
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