烷基化反應ppt課件(2)-在線瀏覽
2025-06-18 12:07本頁面
【正文】 +(3):D233。pine 反應 (烏洛托品） NNNNR XN+NNNR XH C l / E t O HR N H2NNNN+C O C H2B rO2NN+NNNC6H5C l3 3 ~ 3 8 oC , 1 hC H2CON O2C2H5O H , H C l3 3 ~ 3 5 oC , 1 hC O C H2N H2 .H C lO2N氯霉素中間體 反應條件溫和， 思考：該中間體能否用 Gabriel反應做？ (4):三氟甲磺酰胺法 ( C F3S O2)2O + P h C H2N H2E t3N / C H2C l2 7 8 oCP h2C H2N H S O2C F3P h2C H2N H S O2C F3n C7H1 5B r / N a O HP h2C H2N H S O2C F3C7H1 5 nN a H / D M FP h C H = N C7H1 5 n1 0 % H C l / T H Fh e a t / 3 h8 0 %n C7H1 5N H2，叔胺的常用制備方法 (1):直接鹵代烴的反應 B rM e N H 2 / E t O H1 1 0 o C , 1 8 hN H M e7 8 %NM et r a c e+N O 2C lC l 4 0 % a q M e N H 2D M S O , 2 5 3 5 o C N O 2N H M eC l適用范圍： a:位阻較大的鹵代烴 b: 活性較低芳香胺的制備 叔胺的制備 C H 2 N H C H 3 H C C C H2 C l C H2 N C H 3HN+ n B u B rL i萘NB u n(2):酰胺間接法 a:三氟甲磺酰胺法 ( C F 3 S O 2 ) 2 OR N H 2 R N H S O2 C F 3R 39。 L i A l H4R N HR 39。 X / N a O HR N H P O ( O E t ) 2R N P O ( O E t ) 2R 39。 N Hc:苯磺酰胺法（ Hinsberg)反應 A r S O 2 C l / N a O HR N H 2R 39。 酸 或 堿 / H 2 OR R 39。 O P + P P h3D M FR R 39。 R 39。 N H 2 + R O P + P P h3D M FR R 39。 39。OR+ 2 H C O O N H 41 ) h e a t2 ) H 3 + O R 39。 通常，較強烈的條件，即強催化劑，較長時間，較高反應溫度，生成不正常的間位產(chǎn)物。 H3CC H3C H3C H3C H3H 3 CC H3C l / A l C l30 ℃C H3C l / A l C l31 0 0 ℃重 排h e a t4. 其他烴化試劑的應用 + C H 2 C l 2A l C l3P h C H2P h+ H C H OA l C l3P h C H2P h+ C l C H2C H2C lA l C l3P h C H2C H2P hO+A l C l3P h C H2C H2P h多鹵代烴，甲醛，環(huán)氧乙烷 二 .格氏試劑的 C烷基化 格氏試劑 R X + M g R M g XE t 2 OR可以為伯、仲、叔烷基， X=I、 Br、 Cl、 R為芳基時， X=I、 Br，芳香氯化物及氯乙烯不夠活潑，不容易跟鎂反應 格氏試劑制備 R I R B r R C l R F鹵代烴活性 催化劑 單質(zhì)碘， CH3I、 C2H5Br, + M g E t 2 OB r C H 2 C H 2 B r B r M g C H 2 C H 2 B r C H 2 = C H 2 + M g B r 2改進引發(fā)劑：二溴乙烷 應用：主要是制備伯、仲、叔醇 COC O 2 C H 3C 2 H 5 B r / M g / E t 2 OC C O 2 C H 3O H
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