有機(jī)化學(xué)含硫含磷化合物-在線瀏覽
2025-03-04 22:39本頁(yè)面
【正文】 OC S?利用 3s、 3p的 sp3雜化軌道形成 σ鍵： 硫和磷都能形成具有四面體結(jié)構(gòu)的化合物，結(jié)構(gòu)與胺相似。 方式①：價(jià)電子越遷到 3d軌道上，形成由 s、 p、 d的雜化軌道，以 σ鍵形成高價(jià)化合物。 硫醇 硫酚 硫醚 SH R S R?二硫化物，是過(guò)氧化物的相似物。 ?羧酸的相似物 。 R S ROR S ROO亞砜 砜 ?亞磺酸和磺酸，可以由硫醇氧化得到。 R S O HOR S O HOO亞磺酸 磺酸 ?磺酸衍生物，磺酸分子中的羥基被鹵素、氨基、烷氧基取代生成的衍生物。OO磺酰氯 磺酰胺 磺酸酯 ?硫醇、硫酚、硫醚，在相應(yīng)的醇、酚、醚名稱前加“ 硫 ” 字。 H O C H 2 CH 2 SHHS C H 2 C HC OOHNH 22巰基乙醇 2mercaptoethanol 2氨基 3巰基丙酸 (半胱氨酸 ) mercaptoalanine CH 2 S HCH 2 O HCH S H2,3二巰基 1丙醇 2,3dimercapto1propanol ?亞砜、砜、磺酸及其衍生物，只要在相應(yīng)的類名前加上烴基的名稱即可。 H 2 OOH －SO 2 Cl SHZ n , H 2 SO 4Δ異硫脲鹽 (2) 性質(zhì)和應(yīng)用 ?分子量低的硫醇具有極難聞的臭味。 bp. 水溶性 CH 3 CH 2 OH ℃ 與水完全混溶 CH 3 CH 2 SH 37 ℃ / 100m lH 2 O 乙硫醇在空氣中濃度為 1011g/l即可覺(jué)察； 并非所有的含硫化合物都臭。 p Ka 反應(yīng)現(xiàn)象 CH 3 CH 2 OH 18 不能與稀 Na OH 反應(yīng) CH 3 CH 2 SH 10 .5 能與稀 Na OH 反應(yīng)（成鹽） C 6 H 5 OH 10 不能溶于 Na HCO 3 溶液 C 6 H 5 SH 能溶于 N aHC O 3 溶液（反應(yīng)） 反應(yīng)可用于硫醇、硫酚的定性檢驗(yàn)。 半胱氨酸 胱氨酸 H S CH 2 CHCO O HNH 2S CH 2 CHCO O HNH 2S CH 2 CHCO O HNH 22O[ ]H[ ]?生成重金屬絡(luò)合物： CH 2 SHCH 2 O HC H SH + Hg 2+CH 2 SCH 2 O HC H SHg 重金屬鹽進(jìn)入體內(nèi)，會(huì)與某些酶的巰基結(jié)合使酶喪失生理活性，引起中毒。 ?親核性： RS RO + R 39。 + RS － Cl － 親核取代： 親核加成： C O C SSH S C H 2 CH 2 SHH + …… H 2 OH g C l 2 C O H S C H 2 CH 2 SH+在有機(jī)合成反應(yīng)中，硫醇也可用來(lái)保護(hù)羰基。 SCH 3OCH 3SCH 3CH 3(2) 硫醚的制法 2 R X + Na 2 S R S R + 2 N a XR S H R S R 39。 XR S N a+－(3) 性質(zhì)和應(yīng)用 ?硫醚的親核取代反應(yīng)： + CH 3 I(C H 3 ) 2 S + Δ + CH 3 I(C H 3 ) 3 S I－ (C H 3 ) 2 S 碘化三甲基锍 ?锍鹽與季銨鹽類似。 CH 2 C H C H 2 CH 3 + S( C H 3 ) 2ΔCH 3 C H C H 2 CH 3S( C H 3 ) 2 O H+－?硫醚的氧化反應(yīng)：生成亞砜和砜。 二甲亞砜 二甲砜 ?二甲亞砜在有機(jī)反應(yīng)中廣泛用作非質(zhì)子極性溶劑。 RCH 2 OH + CH 3 SC H 3OCH 3 SC H 3R C H O +C 6 H 11 N C NC 6 H 11H 3 PO 4１ Raney鎳脫硫反應(yīng) R S R 39。HSR R R ( C H 2 ) 4 RH 2R a n e y N i?Raney鎳是用 50%鎳和 50%鋁組成的合金，用氫氧化鈉溶液處理，把其中的鋁溶去，剩下具有無(wú)數(shù)微孔的鎳，然后經(jīng)水洗、醇洗而制成的。 ?在強(qiáng)堿 C4H9Li或 NaH等作用下，能在硫原子相鄰
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