高等有機(jī)化工工藝學(xué)16砜、亞砜和磺酸-在線瀏覽
2024-12-03 06:42本頁面
【正文】 二甲基亞砜在氮?dú)庀屡c氯化鈉于 70℃ 反應(yīng)，生成二甲基亞砜 α 鈉鹽，再與 1— 溴十二烷反應(yīng)，則生成甲基十三烷基亞砜。 強(qiáng)堿試劑存在下，與芳基共扼的烯烴，如苯乙烯、二苯乙烯，在室溫即能與甲基亞砜迅速反應(yīng)，以幾乎定量產(chǎn)率生成 α 烴基取代的亞砜。由于 β 羰基亞砜含有活性亞甲基，因此它可進(jìn)一步進(jìn)行烴化反應(yīng)。常用的氧化試劑有過氧化物、高錳酸鉀、 三氧化鉻、四氧化釕、次氯酸鈉、硝酸、高碘酸等。 在芳基硒酸催化下，硫醚的二氯甲烷溶液與 30％的過氧化氫水溶液于室溫反應(yīng)，高產(chǎn)率地生成砜。芳烴與磺酸的反應(yīng)要比與硫酸的反應(yīng)慢得多。 氯苯與濃硫酸于 200℃ 反應(yīng) 24h，則生成二芳基砜。若芳烴含有吸電子基則使反應(yīng)鈍化 在 Lewis酸催化下，芳烴與苯磺酰鹵可進(jìn)行 FriedeLcrafts反應(yīng)，生成砜。 在三氯化鋁催化下，對二甲苯與甲烷磺酰氟在 50℃ 發(fā)生 Friedel— Crafts反應(yīng)，生成芳基砜。 苯甲烷磺酸苯酯由與溴化苯基鎂于室溫反應(yīng)，即可生成苯基芐基砜 在水介質(zhì)中，在鋅粉存在下磺酰鹵即可與烷基鹵化物反應(yīng)生成制備有機(jī)鋅化合物。因此，砜與強(qiáng)堿作用亦能形成α 碳負(fù)離子，進(jìn)一步發(fā)生烴化和酰化反應(yīng)，可合成 α 取代砜。 ω
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