α-呋喃丙烯酸甲酯的合成及研究-在線瀏覽
2024-07-24 18:08本頁(yè)面
【正文】 …… 18 參考文獻(xiàn)……………………………………………………………………………… 19 α 呋喃丙烯酸甲酯的合成及研究 i α 呋喃丙烯酸甲酯的合成及研究 摘 要： 本文對(duì)以糠醛為原料合成基礎(chǔ)有機(jī)原料α 呋喃丙烯酸，再以濃硫酸為催化劑，經(jīng)酯化合成出α 呋喃丙烯酸系列酯類(lèi)香料的過(guò)程進(jìn)行了優(yōu)化和改進(jìn)，其 最高的收率在 %，且普遍具有焦糖樣甜香和水果樣香氣。 關(guān)鍵詞： α 呋喃丙烯酸；α 呋喃丙烯酸甲酯；酯化反應(yīng)；香料 Synthesis and Research of Methyl 2Furanacrylat Abstract： Beta(2furyl)acrylic acid was synthesized by using furfural as raw materials. The erification for the Methyl 2Furanacrylate is taking place in the present of Sulfuric acid as catalyst. After Synthesis process optimized and improved,the best yield of the esters is %. All the esters have the aroma of caramel and fruit. Keywords： Beta(2furyl)acrylic acid。 Esterification。呋喃類(lèi)化合物幾乎存在于所有的天然食品香味中。在國(guó)外已廣泛應(yīng)用于食品、飲料、化妝品等行業(yè) ,也是國(guó)內(nèi)食品及香料行業(yè)亟待開(kāi)發(fā)的一類(lèi)新型合成香料。同時(shí)，該酯還具有很強(qiáng)的吸收紫外線的能力，可作為理想的紫外線吸收劑，在防曬、護(hù)膚類(lèi)化妝 品中得到應(yīng)用。作者選用α 呋喃丙烯酸甲酯作為糠醛的深加工目標(biāo)，并探討了優(yōu)化工藝條件，不失為提高糠醛資源深加工和綜合利用水平的一條直接有效的途徑。 α 呋喃丙烯酸甲酯（ Methyl 2Furanacrylate），熔點(diǎn) 27℃，相對(duì)分子質(zhì)量,常溫下亮黃色液體或淡黃色晶體。其香氣特征強(qiáng)、閾值低、用量少、增 香效果明顯，以焦糖樣甜香和水果樣香氣為其主要香氣特征，此系列香料的大多數(shù)兼有水果樣甜香氣味 [3]，可以作為多種食用香精的調(diào)香劑 [4]。該性能將可能在新型防曬護(hù)膚類(lèi)化妝品用紫外線吸收劑中得到應(yīng)用。這四條合成路線的合 成方法和原料都不很相同。其具體的合成路線為： OC H OC H 3 C H ON a O H O C H C H C H OC u ON a O HA g 2 OO 2OC H C H C O O N a H C lOC H C H C O O H， 合成路線二：丙酮縮合法 在氫氧化鈉溶液中由糠醛與丙酮縮合得到亞糠基丙酮 ,后者再用漂白粉為氧化劑氧化得α 呋喃丙烯酸： OC H OH 3 C COC H 3N a O HOC H C H COC H 3漂 白 粉OC H C H C O O H 合成路線三：醋酐縮合法 由糠醛與醋酐在醋酸鉀（鈉）催化下縮 合而得α 呋喃丙烯酸： O C H O( C H 3 C O ) 2 O ， C H 3 C O O N a1 5 0 ℃ ， 7 小 時(shí)O C H C H C O O H α 呋喃丙烯酸甲酯 的合成及研究 3 合成路線四：丙二酸縮合法 在吡啶介質(zhì)中 ,以六氫吡啶為縮合劑 ,通過(guò)糠醛與丙二酸的 Knoevenagel 縮合而得α 呋喃丙烯酸： O C H OC H 2 ( C O O H ) 2N，O C H C H C O O H 合成路線的分析 以上四條都是比較合理可行的合成α 呋喃丙烯酸甲酯的工藝路線。 合成路線二的 副反應(yīng)較多，產(chǎn)率適中。 合成路線四反應(yīng)速度快，反應(yīng)時(shí)間短，產(chǎn)率高，副產(chǎn)物為 CO2，后處理簡(jiǎn)單。而合成路線三相對(duì)而言，材料更加廉價(jià)和易得，在工業(yè)生產(chǎn)中具有明顯的優(yōu)勢(shì)。 α 呋喃丙烯酸甲酯的合成路線 在脫水劑和適當(dāng)催化劑存在下，通過(guò)合成 出的α 呋喃丙烯酸與甲醇的酯化反應(yīng)而得α 呋喃丙烯酸甲酯 [5]： O C H C H C O O H H 2 S O 4C H 3 O HO C H C H C O O C H 3 α 呋喃丙烯酸甲酯 的合成及研究 4 第三章 實(shí)驗(yàn)部分 實(shí)驗(yàn)儀器和藥品 設(shè)計(jì)了反應(yīng)的路線，以下就是本次實(shí)驗(yàn)所用的實(shí)驗(yàn)藥品和實(shí)驗(yàn)儀器。冷至 110℃在攪拌下將反應(yīng)液慢慢傾入 200g 碎冰中，冷至室溫后再攪拌30min。 α 呋喃丙烯酸甲酯的合成 在干燥的反應(yīng)瓶中按照計(jì)算量加入α 呋喃丙烯酸和甲醇，再放入適量的帶水劑和一定量的催化劑 ,回流反應(yīng)一定時(shí)間，反應(yīng)液的顏色逐漸加深。 安好減壓蒸餾裝置，將干燥的濾液濾入圓底燒瓶中，檢查氣密性，蒸除未反應(yīng)的甲醇和帶水劑和其他雜質(zhì)后，收集 140～ 142℃ /5kPa 餾分，得淡黃色清亮液體，收率 %。α 呋喃丙烯酸晶體用 KBr 壓片，α 呋喃丙烯酸甲酯用液膜法制樣。 α 呋喃丙烯酸甲酯 現(xiàn)將α 呋喃丙烯酸甲酯的紅外光譜中主要吸收峰和官能團(tuán)對(duì)應(yīng)關(guān)系如下表： 表 42 α 呋喃丙烯酸甲酯的紅外光譜中的主要吸收峰 特征官能團(tuán) O C H C H CO O C H3 吸收峰 峰強(qiáng)度 ν C=C(ring) 1559 m 1481 s 1389 m ν CH 3129 m
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