α-呋喃丙烯酸甲酯的合成及研究-資料下載頁
2025-05-12 18:08本頁面
【導(dǎo)讀】和改進(jìn)，其最高的收率在%，且普遍具有焦糖樣甜香和水果樣香氣。呋喃類化合物幾乎存在于所有的天然食品香味中。類化合物是呋喃類香料的一個(gè)重要的組成部分，具有典型的香氣特征。我國(guó)生產(chǎn)糠醛的原料極其豐富，主要有玉米芯、棉籽殼和甘蔗等,具。有開發(fā)呋喃酯類香料的資源優(yōu)勢(shì)[1]。同時(shí)，該酯還具有很強(qiáng)的吸收紫外線的能力，可作為理想的紫外線吸收劑，在防曬、護(hù)膚類化妝品中得到應(yīng)用。內(nèi)外香精及日化行業(yè)應(yīng)用廣泛。作者選用α-呋喃丙烯酸甲酯作為糠醛的深加工目。,常溫下亮黃色液體或淡黃色晶體。它易溶與有機(jī)溶劑，不易溶于水中。長(zhǎng)和吸收范圍與造成人體皮膚曬傷的UV-B區(qū)域紫外光吻合?，F(xiàn)在在實(shí)際生產(chǎn)中使用的合成路線有四條?；?、酸析而得α-呋喃丙烯酸。其具體的合成路線為：
【正文】 ,回流數(shù)小時(shí)，得到 α 呋喃丙烯酸甲酯 實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)和結(jié)果如下： 表 55 酸和醇的用量比對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)率的影響 編號(hào) n（α 呋喃丙烯酸） :n（甲醇） 產(chǎn)率 /% 1 : 2 : 3 : 4 : 結(jié)果表明，當(dāng) α 呋喃丙烯酸和甲醇的物質(zhì)的量的比例為 ： 的時(shí)候，產(chǎn)率最高。當(dāng)比例大于這個(gè)比例的時(shí)候，生成的酯比較少，隨著反應(yīng)比例的逐漸增加，產(chǎn)率明顯升高；但是，當(dāng)反應(yīng)的比超過 ： 的時(shí)候，反應(yīng)不升反降。 因此，選擇酸和醇的量比為 ： 為最適宜的反應(yīng)的量。 帶水劑對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)率的影響 酯化反應(yīng)是典型的可逆反應(yīng) ,利用能與水形成低沸 點(diǎn)共沸物的溶劑將反應(yīng)中生成的水帶出，將有利于反應(yīng)向酯化反應(yīng)的方向進(jìn)行，從而提高酯收率。但帶水劑用量過多會(huì)使反應(yīng)物濃度相應(yīng)的下降，造成酯化率下降。本實(shí)驗(yàn)在其它條件不變的情況下考察帶水劑的用量對(duì)酯化反應(yīng)的影響。 表 56 酸和醇的比例對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)率的影響 編號(hào) 甲苯用量 /ml 產(chǎn)率 /% 1 2 3 4 結(jié)果表明，隨著甲苯用量的增加， 酯收率 顯著提高，但甲苯的用量增至 α 呋喃丙烯酸甲酯 的合成及研究 15 以上時(shí)， 酯收率 降低，故本實(shí)驗(yàn)甲苯的用量以 為宜。 V(甲 苯 ):V(甲醇 )=1:2。 催化劑的用量對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)率的影響 對(duì)大多數(shù)酯化反應(yīng)而言，濃硫酸的用量增加，酯化反應(yīng)時(shí)越容易炭化，并且在酸性和高溫條件下，呋喃環(huán)易被破壞，這樣促使產(chǎn)率下降，浪費(fèi)原料。所以我們就濃硫酸的用量對(duì)產(chǎn)率的影響問題進(jìn)行討論。 在其他條件不變的情況下，加入不同量的濃硫酸，進(jìn)行酯化反應(yīng)，得以下數(shù)據(jù) ： 表 57 催化劑用量對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)率的影響 編號(hào) 催化劑的用量 /ml 產(chǎn)率 /% 1 2 3 4 由實(shí)驗(yàn)結(jié)果 可以看出，當(dāng)濃硫酸的用量超過 時(shí)，產(chǎn)率明顯下降 。 本實(shí)驗(yàn)濃硫酸的用量以 。這樣， m(濃硫酸 ):m(α 呋喃丙烯酸 )=1: 反應(yīng)時(shí)間對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)率的影響 酯化反應(yīng)是一個(gè)可逆反應(yīng)，反應(yīng)進(jìn)行一段時(shí)間后就會(huì)達(dá)到可逆平衡或接近可逆平衡。如果再延長(zhǎng)反應(yīng)時(shí)間會(huì)使副產(chǎn)物增多，增加能耗，同時(shí) α 呋喃丙烯酸甲 酯的收率會(huì)下降。所以要找到恰當(dāng)?shù)臅r(shí)間來進(jìn)行酯化反應(yīng)，使其不會(huì)影響酯的收率。 在半微量回流裝置中放入 酸和醇的量比為 ： 的α 呋喃丙烯酸和甲醇 ,催化劑的用量為 ，甲苯的 用量為 ， 回流一定時(shí)間，實(shí)驗(yàn)結(jié)果如下： 表 58 反應(yīng)時(shí)間對(duì)實(shí)驗(yàn)產(chǎn)率的影響 編號(hào) 回流時(shí)間 /h 產(chǎn)率 /% 1 2 3 4 結(jié)果表明，隨著反應(yīng)時(shí)間的增長(zhǎng)， α 呋喃丙烯酸甲 酯的收率提升。但是，當(dāng)反應(yīng)時(shí)間超過 3h 后， α 呋喃丙烯酸甲 酯的收率明顯下降。所以本實(shí)驗(yàn)選用 3h 作為反應(yīng)時(shí)間。 α 呋喃丙烯酸甲酯 的合成及研究 16 第六章 總結(jié) 本文參考了最近國(guó)內(nèi)α 呋喃丙烯酸甲酯的研究進(jìn)展和已經(jīng)成熟的合成路線。經(jīng)過充分的實(shí)驗(yàn)對(duì)α 呋喃丙烯酸甲酯的合成過程與方法做了討論， 其結(jié)果已經(jīng)經(jīng)過實(shí)驗(yàn)證實(shí)。 主要在以下兩個(gè)步驟上進(jìn)行了改進(jìn)： 在α 呋喃丙烯酸的合成一步中，沒有采用吡啶催化縮合的辦法，而是采用了經(jīng)典的 Perkin 反應(yīng)。這樣做雖然降低了一些產(chǎn)率，但是保持了產(chǎn)品的成本相對(duì)較低，也考慮到了原料來源和合理利用。 在酯化反應(yīng)階段，對(duì)催化劑的選擇和帶水劑的選擇，使酯化產(chǎn)率更高。而且也對(duì)化學(xué)動(dòng)力學(xué)影響因素進(jìn)行了討論。這些優(yōu)化，雖然有些煩瑣，但是確實(shí)能使酯化過程的產(chǎn)率增高。 綜上所述，本文在不增加成本的前提下，對(duì)α 呋喃丙烯酸甲酯的合成進(jìn)行了改進(jìn)，效果良好。反應(yīng)的最高產(chǎn)率達(dá)到 %。 α 呋喃丙烯酸甲酯 的合成及研究 17 致謝 本次實(shí)驗(yàn)中遇到了很多的問題，幸有指導(dǎo)教師贠濤師的耐心指點(diǎn)。贠老師實(shí)踐經(jīng)驗(yàn)豐富，為本次實(shí)驗(yàn)提供了很多的資料和方法。在此，感謝贠老師的細(xì)心指導(dǎo)和耐心傳授。 感謝有機(jī)教研組的王冰老師。本此實(shí)驗(yàn)中的紅外譜圖是由王老師幫助檢測(cè)和繪制的。王老師犧牲自己的休息時(shí)間，幫助大家測(cè)物質(zhì)的紅外光譜圖。這種舍己為人的高尚品質(zhì)值得我們大家學(xué)習(xí)。 感謝有機(jī)教研組的宋偉新老師幫助測(cè)試紫外譜圖，以及幫助分析物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。宋老師理論和實(shí)驗(yàn)的基礎(chǔ)都很扎實(shí)，而且很有責(zé)任心。每當(dāng)同學(xué)們有問題和困難時(shí)，她都給予大力協(xié)助。 還要說的是，有機(jī) 實(shí)驗(yàn)室的老師和同學(xué)給我很大的鼓勵(lì)和支持。特別提出的是：有機(jī)實(shí)驗(yàn)員郭老師給本次論文的實(shí)驗(yàn)提供了很多的實(shí)驗(yàn)儀器、藥品，并傳授了很多的經(jīng)驗(yàn)；劉年春同學(xué)為本次實(shí)驗(yàn)提供了大量的參考材料和紅外標(biāo)準(zhǔn)光譜圖，并對(duì)本次論文提出了很多真知灼見。 本次論文的實(shí)驗(yàn)和撰寫，本人也付出了很多的時(shí)間和精力…… α 呋喃丙烯酸甲酯的合成及研究 18 參考文獻(xiàn) [1]孫寶國(guó) .糠醛系列產(chǎn)品的研究 [J].精細(xì)化工， 1994, (6): 19. [2]濟(jì)南市輕工研究所，合成食用香料手冊(cè) [M].北京 :中國(guó)輕工業(yè)出版社， 1986. 462,700703 [3]陳爆強(qiáng)，劉幼君 .香 料產(chǎn)品開發(fā)與應(yīng)用 [M].上海 :上?？茖W(xué)技術(shù)出版社， , 164179. [4]何堅(jiān)，孫寶國(guó) .香料化學(xué)與工藝學(xué) [M].北京 :化學(xué)工業(yè)出版社， 1995. 481491. [5]姚立紅 .α 呋喃甲酸烷基酯類香料的合成 [J].精細(xì)化工， 1997, (6): 29. [6]上海師范大學(xué)，福建師范大學(xué) .化工基礎(chǔ) (第三版 )下冊(cè) [M].北京高等教育出版社 ,4749. [7]章思規(guī) .實(shí)用精細(xì)化學(xué)品手冊(cè) [M].北京 :化學(xué)工業(yè)出版社 ,.
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