有機化學-第十一章-醛和酮-展示頁
2024-08-19 17:24本頁面
【正文】 2C H2B r O OM g , E t2OO O C H3C C H2C H2M g B r 1 . C H3C H O2 . H2O , H+O HC H3C O C H2C H2C H C H3思考題： H O C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H OC l C H 2 C H 2 C H O 從 制備 例 2： 制備 從 C H 3 C O C H 2 C H 2 B r C H 3 C O C H 2 C H 2 C H C H 3O H5. 與氨及其衍生物的加成反應 反應式： CH3CH=O + NH3 CH3CHNH HO H H2O CH3CH=O + RNH2 CH3CH=O + R2NH CH3CH=NH CH3CHNR CH2CHNR2 HO OH H H2O CH3CH=NR H H2O CH2=CHNR2 親核加成 親核加成 親核加成 亞胺 亞胺 西佛堿 烯胺 + H 2 N O HC = O H 2 O C = N O H 羥胺 肟 C = N N H 2H 2 OC = O + H 2 N N H 2 肼 腙 + H 2 N N HC = OH 2 OC = N N HN O 2N O 2 N O 2N O 2 2,4二硝基苯肼 2,4二硝基苯腙 + H 2 N N H C N H 2C = OH 2 O C = N N H C N H2O O 氨基脲 縮氨脲 C = N RH 2 OC = O + H 2 N R 伯胺 西佛堿（取代基為芳基） 加成－消去反應： + H N H GC = O C N GO H HH 2 OC = N G用途：鑒別醛和酮 反應機理： C = O CN H 2 ZO + H 2 N Z+C = O H+ H +C = O H 2 N Z ,+ H +C N ZH O HH+轉(zhuǎn)移 C N ZH 2 O H+H +C = N Z + H 2 O + H +堿催化 酸催化 反應需在弱酸性的條件下進行。 C = OA r 醛、酮的反應活性： α 羥基腈 C H 3 C C H 3ON a C N , H 2 S O 4C H 3 C C H 3O HC N例： C NO HC H C NC = O +α 羥基腈是很有用的中間體，由它可轉(zhuǎn)變成多種化合物（見 P317）。 1HNMR C HO9 ~ 1 0 p p mC H 2 C HO2 . 0 ~ 2 . 5 p p mMS R COR C 6 H 5 C O+m / z = 1 0 5C 6 H 5 C OC 6 H 5 C O +m / z = 7 7第三節(jié) 醛酮的化學性質(zhì) C C HHO?活潑 H的反應 （ 1）烯醇化 （ 2） ?鹵代（鹵仿反應） （ 3）醇醛縮合反應 醛的氧化 羰基親核加成及氫化還原 （ 1）碳碳雙鍵的親電加成 （ 2）碳氧雙鍵的親核加成 （ 3） ?,?不飽和醛酮的共軛加成 （ 4）還原 C=C–C=O 醛酮的結(jié)構(gòu)與反應性 醛酮的化學性質(zhì) 一、羰基的親核加成反應 二、還原反應 三、氧化反應 四、歧化反應 五、 ?H的酸性 一、羰基的親核加成反應 4 與醇的加成反應 2 與格氏試劑的加成反應 3 與亞硫酸氫鈉的加成反應 5 與氨及其衍生物的加成反應 1 與氫氰酸的加成反應 6 與磷葉立德的加成反應 7 與希夫試劑的反應 親核加成反應機理： 堿催化的反應機理 酸催化的反應機理 C = O N uCN uO H + N uO HCC = O C = O H+ H + [ ]+ C O H+ N uN uO HCC = ORH R 39。 R C HOC HOC HOA rR C H C H1720～ 1740cm1 1695～ 1715cm1 1680～ 1705cm1 R C ROC ROC ROA rR C H C HC A rOA r1700～ 1725cm1 1680～ 1700cm1 1660～ 1670cm1 1665～ 1670cm1 酮羰基約在 1715cm1。 CHO中的 CH鍵在 2720 cm1區(qū)域有 一個非常特征的伸縮振動吸收峰。脂肪族 醛酮相對密度小于 1，芳香族醛酮相對密度大 于 1。 醛酮都含有羰基 ,其結(jié)構(gòu)如下 ： C O C Osp2 一、醛酮的結(jié)構(gòu) 二、醛酮的物理性質(zhì) 由于羰基的偶極矩，增加了分子間的吸引 力，因此，醛酮的沸
環(huán)評公示相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號-1