有機化學-第十一章-醛和酮-資料下載頁
2025-08-04 17:24本頁面
【正文】 （統(tǒng)稱鹵仿）的反應。 反應機理： 碘仿反應用于鑒別乙醛和甲基酮。 可以發(fā)生碘仿反應的化合物有： C H 3 C H O , C H 3 C O , C H 3 C H 2 O H , C H 3 C HO H鹵仿反應用于合成： C O O HC C H 3O1 X2, OH 2 H+ ( C H 3 ) 2 C = C H C C H 3OKOCl H2O H+ (CH3)2C=CHCOOH + CHCl3 CH3COCl AlCl3, 200oC 反應機理： 例 1: 2 C H 3 C H 2 C H O C H 3 C H 2 C H C H C H OO HC H 3O H 例 2: 例 3: O HC H 3 C H O + C H 3 C H 2 C H O四種產(chǎn)物 O H+ C H 3 C H OOH C H H O C H 2 C H 2 C H Oβ 羥基醛加熱時，容易失水生成 α,β 不飽和醛： 例 4: H O C H 2 C H 2 C H = O C H 2 = C H C H = O例 5： C H = C H C H OO H+ C H3 C H OC H O 肉桂醛 酮的羥醛縮合比較困難（速度較慢）： C H3C H3C = O + H C H2C C H3OO H( C H3 )2C C H2C C H3O H OO( C H3 )2C = C H C C H3醛和酮的 “ 交錯 ” 羥醛縮合容易進行，在合成上有重要的意義。如： 通過羥醛縮合反應能增長碳鏈，產(chǎn)生支鏈，產(chǎn)物有兩個官能團，可以進行一系列后續(xù)反應，生成各種化合物。所以，在有機合成上是一個重要的反應。 醛酮的其他縮合反應 芳醛和酸酐的縮合反應叫柏琴 (Perkin)反應。 醛、酮的制法 第五節(jié) 一、 由烯烴制備 R C H C H R 11 .O 32 . Z n , H 2 O RCHO + R1CHOR 2 C C R 2 39。 1 .O 32 . Z n , H 2 O R2C O R239。C O+O 3C H 2 C l 2 Z nH O A c C H O+ CH2O二、由炔烴制備 C H C H + H2O H g S O 4H 2 S O 4 C H 3 C H OR C C H + H2O H g S O 4H 2 S O 4 R C C H 3ORC CH 1 . B H 32 . H 2 O 2 ,O H R C H 2 C H O三、醇的氧化和脫氫 R C H 2 O HC r O 3 ， 吡 啶 R C H OR C H O HR 1 C r O 3 ， 吡 啶或 k 2 C r 2 O 7 ， H +R 1R O四、芳烴的氧化 CH3M n O 2 ， 6 5 % H 2 S O 4CHOArCH3 C r O 3 ，（ C H 3 C O ) 2 OA r C H ( O C O C H 3 ) 2H 2O ArCHOCH 3BrC r O 3 ，（ C H 3 C O ) 2 OH O A c , H 2 S O 4C H ( O C O C H 3 ) 2B rH 2 OCHOBr例： 五、羧酸及其衍生物的還原 RCClO P d － B a S O 4 ， H 2R C H OR： 烷基或芳基 羅斯曼德 Rosenmund還原 例： C 6 H 5 C O C lOP d － B a S O 4 ， H 2H 2 N C N H 2C 6 H 5 C H OC O C lO C H 3C H 3L i A l H [ O C ( C H 3 ) 3 ] 3C H OO C H 3C H 3 三叔丁氧基氫化鋁鋰 酰鹵的還原： 由酰鹵與有機金屬化合物制備： C 6 H 5 C O C l ( C 2 H 5 ) 2 C d+OC 6 H 5 C C 2 H 5C 6 H 5 C O C l + R 2 C u L i C 6 H 5 C O R由羧酸制備： ArCOOH R’Li A r C O L iO R’Li O L iA r C O L iRH2O H2O ArCROArCOOH + R’MgX ArCOOMgX + R’ H O HA rC O HR由酰胺和腈制備： 六、偕二鹵代物水解法 A r C H 32 C l 2h v A r C H C l2H 2 O A r C H O七、 FriedelCrafts酰化法 CH3+ C lCOC 6 H 5 A lC l3COC 6H 5CH 390% + OOOCOCOH OAlC l3 Z n (H g )濃 H C lC H 2COH OH 2 S O 4CO91% 八、芳環(huán)甲酰化法 [加特曼 科克 (GattermannKoch)反應 ] 在催化劑作用下，芳烴和 HCl、 CO混合物作用得芳烴 （屬于甲?；磻?。 ArH + CO + HCl A lC l3 ArC H O+ CO + HClCu2Cl2AlC l3CHO例： CH3+ CO + HCl Cu2Cl2AlC l3CHOC
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