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第四節(jié)生物堿的理化性質(zhì)-展示頁

2024-08-16 13:41本頁面
  

【正文】 開環(huán)成鹽而溶解,遇酸又閉環(huán)而析出; (6)生物堿成鹽后多易溶于水,不溶或難溶有機(jī)溶劑。 與大分子有機(jī)酸所形成的鹽水溶性差。 生物堿鹽具有特殊的溶解性質(zhì),如高石蒜堿 的鹽酸鹽不溶于水,而溶于氯仿,鹽酸小檗堿難溶于水; 四、堿性 N : N : H+ H+ +生物堿 生物堿鹽=14 14=10lgKa + lgKbPKa + PKb=2H O[H ][OH ]=KbKa+++[BH ][B][H ]Ka=2+[H O][B][BH ][OH ]Kb=2H O + B = [BH ] + [OH ] +++[BH ] = [B] + [H ] 堿性越強(qiáng) , 其 Kb越大 , PKb越小 , 其共軛酸 Pka越大;即 Pka越大 , 堿性越強(qiáng); ? Pka2 極弱堿; ? Pka=2~ 7 弱堿; ? Pka=7~ 12 中強(qiáng)堿; ? Pka12 強(qiáng)堿; ? 胍基 季胺堿 脂肪胺基 缺電子芳雜環(huán)(吡啶 )酰胺基 富電子芳雜環(huán) (吡咯 ) ( 1) N的雜化方式 N N C C NSP 3 ( ) S P 2 ( ) S P ( )p K a 1 0 ~ 5 ~ 6 0 ~ 1N NH吡啶 胡椒啶p k a = 5 . 2 ( S P 2 ) p k a = 1 1 . 2 ( S P 3 )(2)誘導(dǎo)效應(yīng)(通過碳鏈傳遞) (a) 供電性基團(tuán)取代 , 堿性增強(qiáng); 如:二甲胺 ()甲胺 ()氨 () 托哌可卡因PKa=cocaineNM eO COB zNM eC O O M eO COB zPKa=PKa=石蒜堿二氫石蒜堿NO HH OHHOONO HH OHHOO氮原子附近有吸電性基團(tuán),堿性減弱; N C H3HC O O C H3O CON C H3HO CO可卡因 托哌可卡因p K a = 8 .3 1 p K a = 9 .8 8(b)氮雜縮醛 (酮 )生物堿的堿性 :
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