【正文】 eaction temperature on the yield of the acylhydrazone實驗序號 水楊酰肼/mol 水楊醛/mol 加熱回流時間/h 反應溫度/℃ 產(chǎn)率/%Test No. Salicylic hydrazide Salicylaldehyde Heating reflux time Reaction temperature Yield 1 2 70 2 2 75 3 2 80 4 2 85 由表1可知水楊酰肼和水楊醛的縮合反應，控制回流時間為2h，反應原料比為1[（）]:[（）]，溶劑為無水乙醇，研究在不同的反應溫度對縮合反應的影響時發(fā)現(xiàn)，隨著反應溫度的升高，產(chǎn)率逐漸升高；當達到一定溫度后，繼續(xù)升溫產(chǎn)率開始下降，可能是因為溶劑揮發(fā)變少不利于反應的進行。3結(jié)果與分析 由于水楊醛水楊酰腙的合成工藝條件對產(chǎn)率的影響較大，對第二步合成過程的相關(guān)因素進行了探討。改用無水乙醇重結(jié)晶，得淡黃色晶體。%，測得熔點146—147℃，與文獻值[28]（147—150℃）相符。 實驗方法 水楊醛水楊酰腙制備原理 水楊醛水楊酰腙制備主要依據(jù)文獻[2427]，并在方法上有所改進，使產(chǎn)率得到提高。2 材料與方法 實驗材料 主要試劑與藥品 水楊酸甲酯(AR) (國藥集團化學試劑有限公司)；無水乙醇(AR) (天津市化學試劑三廠)；水楊醛(AR) (國藥集團化學試劑有限公司)；水合肼（上海山浦化工有限公司，80%）；牛肉膏；蛋白胨；氯化鈉；酵母膏；水解乳蛋白；瓊脂；氫氧化鈉；鹽酸；無菌水。本文擬以水楊酸甲酯、水合肼為原料，經(jīng)過反應，制備中間體水楊酰肼，然后在適當條件下，通過中間體與水楊醛的縮合反應，合成水楊醛水楊酰腙，測定產(chǎn)物了水楊醛水楊酰腙希夫堿的熔點，并用紅外光譜，紫外光譜對其結(jié)構(gòu)進行了表征，初步了探討不同條件對該反應產(chǎn)率的影響，并用濾紙片抑菌圈法測試了產(chǎn)物的抑菌活性。水楊醛類酰腙化合物通常含有三個以上配位原子，更易與過渡金屬離子配位，水楊醛類酰腙中含有的C=N雙鍵與芳香基團形成共軛體系，結(jié)構(gòu)穩(wěn)定并賦予其更好的生物活性，例如，抗菌、抗癌、抗氧化性及抑制脲酶的活性等。近期的研究發(fā)現(xiàn)，在大量具有生物活性的酰腙類化合物中，芳酰腙的代謝產(chǎn)物均系低毒或無毒。酰腙類化合物是酰肼類化合物改性后得到的一類Schiff堿化合物，與原料酰肼相比，酰腙類化合物具有更好的生物活性，對生物具有更低的毒性。 選題的目的與意義由于次氨基上的孤對電子與羰基及亞氨基可以形成p~π共軛，所以酰腙類化合物與其它Schiff堿相比，性質(zhì)更為穩(wěn)定，不易發(fā)生水解。在對酰腙類化合物的性質(zhì)研究中，其生物活性是人們研究最多的一個方向。自20世紀60年代年代以來，順鉑類抗癌藥物的出現(xiàn)和臨床應用，使得無機藥物的研究有了新的發(fā)展，從配位化合物中選擇出活性較強的藥物成為了一個新的熱點。酰腙類化合物是酰肼類化合物改性后得到的一類Schiff堿化合物，與原料酰肼相比，酰腙類化合物具有更好的生物活性，對生物具有更低的毒性。酰肼類化合物在接近生物體內(nèi)環(huán)境的條件下，有著較高的活性，可以和生物體內(nèi)許多微量元素進行反應，起到抗腫瘤、抗結(jié)核的作用，在生命科學領(lǐng)域是一大研究亮點。由于次氨基上的孤對電子與羰基及亞氨基可以形成p~π共軛，所以酰腙類化合物與其它Schiff堿相比，性質(zhì)更為穩(wěn)定，不易發(fā)生水解。，在此之后，人們將含有C=N基團的這一類型的化合物稱之為希夫(Schiff)堿。因此現(xiàn)在合成和研究水楊醛類衍生物是一大熱點。由水楊醛及其衍生物與胺類化合物反應所生成的希夫堿在醫(yī)藥合成[13]，分析化學[14]，光致變色領(lǐng)域[15]，有著重要的作用，還可應用于光信息存儲、防護與裝飾、防偽和鑒偽及光控磁性變色等功能材料[16]。由于鹵代水楊醛中的鹵原子具有較高的反應活性，能夠發(fā)生各種各樣的取代反應，因此鹵代水楊醛的合成越來越受到廣大工作者的關(guān)注。因水楊醛類化合物中的酚羥基和醛基處于鄰位，這使得3號位和5號位易發(fā)生取代反應。因此，水楊醛的生產(chǎn)具有很好的經(jīng)濟效益和社會效益。水楊醛與硝酸反應制得的3–硝基水楊醛、5–硝基水楊醛、3, 5–二硝基水楊醛等硝基水楊醛類都是染料的中間體，水楊醛也可用于制備芳基偶氮染料[9]。水楊醛廣泛應用于農(nóng)藥的合成，以水楊醛、精胺為原料合成的水楊醛縮精胺席夫堿及其銅、鋅、鎳配合物具有較好的消滅紅蜘蛛的生物活性[7]。水楊醛可用于制備抗菌藥和抗咳喘藥，以水楊醛為原料合成的鹵代水楊醛具有很好的抑菌作用，對大腸桿菌、枯草桿菌、金黃色葡萄球菌等均具有很好的抑菌作用[6]。低濃度的水楊醛除具有一定的香味外，還具有很強的、足以降低細菌活性的能力，常作為防腐劑用于香精和香料中。水楊醛是一種廣泛應用于醫(yī)藥、農(nóng)藥和香料工業(yè)，是一種用途廣泛的精細化工中間體，應用于農(nóng)藥、醫(yī)藥、和香料的生產(chǎn)，它作為反應中間體發(fā)揮著重大的作用。傳統(tǒng)的Sommelet反應是以鹵化芐及其衍生物為原料，與六亞甲基四胺反應生成季銨鹽，該季銨鹽在水解的時候，是否生成醛取決于溶液的pH值，僅當pH值在3～6的條件下水解才能得到相應的芳香醛。Sommelet反應是制備芳香醛的一種重要而有效的方法，因其原料廉價，操作簡單而倍受有機工作者的關(guān)注。人們力求尋找一種最佳的合成方案，以使越來越多的產(chǎn)品逐漸地被推向工業(yè)化，因此芳香醛在農(nóng)藥、醫(yī)藥、石油化工、染料等方面都起著舉足重輕的作用，具有廣泛的市場前景。 antibacterial activity21 前言 水楊醛及其衍生物的概述水楊醛是芳香醛類化合物的一種。 synthesize。 salicylhydrazide。但對金黃色葡萄球菌沒有明顯抑菌活性。結(jié)果表明在溫度為80℃，加熱回流時間為2h和原料摩爾比為1:%。測定了產(chǎn)物的熔點，并用紅外光譜和紫外光譜對產(chǎn)物水楊醛水楊酰腙的結(jié)構(gòu)進行了表征。水楊酰肼是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥的中間體，具有抗霉菌、抗腫瘤、抗結(jié)核作用。本科畢業(yè)論文BACHELOR DISSERTATION水楊醛水楊酰腙的合成及其抑菌性能SYNTHESIS AND ANTIBACTERIAL PROPERTY OF SALICYLALDEHYDE SALICYLHYDRAZONE 鄭重聲明本人的畢業(yè)論文 (設計) 是在 老師的指導下獨立撰寫并完成的。畢業(yè)論文（設計）沒有剽竊、抄襲、造假等違反學術(shù)道德、學術(shù)規(guī)范和侵權(quán)行為，本人愿意承擔由此產(chǎn)生的各種后果，直至法律責任；并可通過網(wǎng)絡受公眾的查詢，特此鄭重聲明！ 畢業(yè)論文作者（簽名）： 年 月 日 目 錄摘 要 1ABSTRACT 21 前言 3 水楊醛及其衍生物的概述 3 酰腙的概述 4 選題的目的與意義 52 材料與方法 6 實驗材料 6 主要試劑與藥品 6 主要儀器 6 實驗方法 7 水楊醛水楊酰腙制備原理 7 水楊酰肼的合成 7 水楊醛水楊酰腙的合成 73結(jié)果與分析 8 8 反應溫度對水楊醛水楊酰腙產(chǎn)率的影響 8 回流時間對水楊醛水楊酰腙產(chǎn)率的影響 8 反應物的配比對水楊醛水楊酰腙產(chǎn)率的影響 9 反應產(chǎn)物的表征 9 產(chǎn)物熔點的測定 9 產(chǎn)物紅外波譜的測定 10 產(chǎn)物紫外波譜的測定 12 抑菌活性的測定 13 固體培養(yǎng)基的制備與滅菌 13 菌懸液的制備與接種 13 抗菌藥物溶液的配制 13 濾紙片抑菌圈法實驗步驟 13 抑菌性效果及分析 144