【正文】 對本文的研究做出重要貢獻(xiàn)的個(gè)人和集體，均已在文中以明確方式標(biāo)明。測定了產(chǎn)物水楊醛水楊酰腙的熔點(diǎn)，用紅外光譜和紫外光譜對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征，以濾紙片抑菌圈法測定了產(chǎn)物水楊醛水楊酰腙對金黃色葡萄球菌、大腸桿菌和銅綠假單孢桿菌的抑菌活性。 抑菌活性的測定 固體培養(yǎng)基的制備與滅菌 洗凈一個(gè)陶瓷，加入約200mL蒸餾水，將瓷碗放入電熱套里面加熱，8g瓊脂。通過測得反應(yīng)物的熔點(diǎn)（146147℃）與產(chǎn)物（275℃）的對比可以確定反應(yīng)生成了新的物質(zhì)，可以進(jìn)一步通過產(chǎn)物的紅外波譜及紫外波譜進(jìn)行驗(yàn)證。 水楊醛水楊酰腙的合成將一定量的水楊酰肼和適當(dāng)量無水乙醇加入100 mL燒瓶中，設(shè)置特定反應(yīng)溫度，在水浴中回流攪拌，使水楊酰肼全部溶解，加入一定比例量的水楊醛，立即有淡黃色沉淀生成，反應(yīng)特定時(shí)間后，冷卻，抽濾，得水楊醛水楊酰腙粗品。由于其獨(dú)特的結(jié)構(gòu)，使得酰腙類化合物具有低毒、抗菌抑菌及抗腫瘤等方面的生物活性，在醫(yī)藥、農(nóng)藥等領(lǐng)域有著很大的應(yīng)用前景，在這些方面有很多的文獻(xiàn)[2223]報(bào)道。 水楊醛及其衍生物是重要的有機(jī)合成中間體，它們是酬噪琳螺苯并毗喃類有機(jī)感光劑的原料，硝基水楊醛是染料中間體,鹵代水楊醛是殺蟲劑和防腐劑，甲氧基水楊醛具有重要的生理作用,并可作為增香劑等。水楊醛(SAL)，又名鄰羥基苯甲醛，常溫下為油狀液體,有苦杏仁味,可用于制造香豆素和配制紫羅蘭酮等香料，還可以用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、鰲合劑等精細(xì)化工領(lǐng)域中[3]。研究了反應(yīng)溫度、加熱回流時(shí)間和反應(yīng)物投料比對產(chǎn)率的影響，測定了產(chǎn)物對大腸桿菌、金黃色葡萄球菌和銅綠假單孢桿菌的抑菌活性。 salicylhydrazide。水楊醛可用于制備抗菌藥和抗咳喘藥，以水楊醛為原料合成的鹵代水楊醛具有很好的抑菌作用，對大腸桿菌、枯草桿菌、金黃色葡萄球菌等均具有很好的抑菌作用[6]。，在此之后，人們將含有C=N基團(tuán)的這一類型的化合物稱之為希夫(Schiff)堿。近期的研究發(fā)現(xiàn)，在大量具有生物活性的酰腙類化合物中，芳酰腙的代謝產(chǎn)物均系低毒或無毒。 反應(yīng)溫度對水楊醛水楊酰腙產(chǎn)率的影響表1 反應(yīng)溫度對酰腙產(chǎn)率的影響 The influence of reaction temperature on the yield of the acylhydrazone實(shí)驗(yàn)序號 水楊酰肼/mol 水楊醛/mol 加熱回流時(shí)間/h 反應(yīng)溫度/℃ 產(chǎn)率/%Test No. Salicylic hydrazide Salicylaldehyde Heating reflux time Reaction temperature Yield 1 2 70 2 2 75 3 2 80 4 2 85 由表1可知水楊酰肼和水楊醛的縮合反應(yīng)，控制回流時(shí)間為2h，反應(yīng)原料比為1[（）]:[（）]，溶劑為無水乙醇，研究在不同的反應(yīng)溫度對縮合反應(yīng)的影響時(shí)發(fā)現(xiàn)，隨著反應(yīng)溫度的升高，產(chǎn)率逐漸升高；當(dāng)達(dá)到一定溫度后，繼續(xù)升溫產(chǎn)率開始下降，可能是因?yàn)槿軇]發(fā)變少不利于反應(yīng)的進(jìn)行。水楊醛譜圖中257nm和328nm內(nèi)有強(qiáng)吸收帶說明分子中存在苯環(huán)，且由于—OH與苯相連，產(chǎn)生pπ共軛，使EB帶均紅移；C=O與苯環(huán)相連，ππ共軛，EB帶產(chǎn)生更大的紅移。將容量瓶的溶液裝入3個(gè)干燥的培養(yǎng)皿中，每個(gè)培養(yǎng)皿中放幾張已經(jīng)滅菌好的濾紙片。(5) 對于最終產(chǎn)品水楊醛水楊酰腙用無水乙醇重結(jié)晶可以較好地純化產(chǎn)物。作者簽名： 日期： 年 月 日導(dǎo)師簽名： 日期： 年 月 日注 意 事 項(xiàng)（論文）的內(nèi)容包括：1）封面（按教務(wù)處制定的標(biāo)準(zhǔn)封面格式制作）2）原創(chuàng)性聲明3）中文摘要（300字左右）、關(guān)鍵詞4）外文摘要、關(guān)鍵詞 5）目次頁（附件不統(tǒng)一編入）6）論文主體部分：引言（或緒論）、正文、結(jié)論7）參考文獻(xiàn)8）致謝9）附錄（對論文支持必要時(shí)）：理工類設(shè)計(jì)（論文）正文字?jǐn)?shù)不少于1萬字（不包括圖紙、程序清單等）。盡我所知，除文中特別加以標(biāo)注和致謝的地方外，不包含其他人或組織已經(jīng)發(fā)表或公布過的研究成果，也不包含我為獲得 及其它教育機(jī)構(gòu)的學(xué)位或?qū)W歷而使用過的材料。4. 用空白DMSO溶液做空白試驗(yàn)。綜上所述，依據(jù)紫外光譜圖可以知該物質(zhì)確實(shí)為水楊酰肼。表2 回流時(shí)間對酰腙產(chǎn)率的影響 The influence of refluxed time on the yield of the acylhydrazone 實(shí)驗(yàn)序號 加熱回流時(shí)間/h 水楊酰肼/mol 水楊醛/mol 無水乙醇/mL 產(chǎn)率/% Test No. Heating reflux time Salicylic hydrazide Salicylaldehyde Absolute ethanol Yield 1 20 2 20 3 20 4 20 反應(yīng)物的配比對水楊醛水楊酰腙產(chǎn)率的影響 由表3可知，控制反應(yīng)溫度為80℃，反應(yīng)回流時(shí)間為2h，溶劑為無水乙醇，在研究水楊酰肼與水楊醛的反應(yīng)中，不同摩爾比對縮合反應(yīng)的影響時(shí)發(fā)現(xiàn)：隨著水楊酰肼與水楊醛摩爾比例的減小，反應(yīng)產(chǎn)率先增加后減少，反應(yīng)原料比為1[（）]:[（）]，%。2 材料與方法 實(shí)驗(yàn)材料 主要試劑與藥品 水楊酸甲酯(AR) (國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司)；無水乙醇(AR) (天津市化學(xué)試劑三廠)；水楊醛(AR) (國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司)；水合肼（上海山浦化工有限公司，80%）；牛肉膏；蛋白胨；氯化鈉；酵母膏；水解乳蛋白；瓊脂；氫氧化鈉；鹽酸；無菌水。酰腙類化合物是酰肼類化合物改性后得到的一類Schiff堿化合物，與原料酰肼相比，酰腙類化合物具有更好的生物活性，對生物具有更低的毒性。因此，水楊醛的生產(chǎn)具有很好的經(jīng)濟(jì)效益和社會效益。人們力求尋找一種最佳的合成方案，以使越來越多的產(chǎn)品逐漸地被推向工業(yè)化，因此芳香醛在農(nóng)藥、醫(yī)藥、石油化工、染料等方面都起著舉足重輕的作用，具有廣泛的市場前景。本科畢業(yè)論文BACHELOR DISSERTATION水楊醛水楊酰腙的合成及其抑菌性能SYNTHESIS AND ANTIBACTERIAL PROPERTY OF SALICYLALDEHYDE SALICYLHYDRAZONE 鄭重聲明本人的畢業(yè)論文 (設(shè)計(jì)) 是在 老師的指導(dǎo)下獨(dú)立撰寫并完成的。芳香醛廣泛分布在自然界，在有機(jī)合成中是一種極為重要的原料和有機(jī)合成中間體[1]，也是動(dòng)植物代謝過程中十分重要的中間體，由于其在國內(nèi)外應(yīng)用非常廣泛，長期以來倍受有機(jī)工作者的關(guān)注，對其的合成方法也一直處于探索研究中。水楊醛或其衍生物還可與多種金屬形成鰲合劑，可以用于貴金屬的回收、工業(yè)廢水處理等。由于酰肼結(jié)構(gòu)中—NH2基團(tuán)的存在，這類化合物對生物體有一定的毒害作用。本文設(shè)計(jì)的指導(dǎo)思想為以水楊酸甲酯和水合肼為原料經(jīng)過回流發(fā)生親核取代反應(yīng)，得到中間產(chǎn)物水楊酰肼；然后以中間產(chǎn)物水楊酰肼和水楊醛為反應(yīng)物合成目標(biāo)化