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對稱橋環(huán)cy7的制備與性能研究畢業(yè)論文-展示頁

2025-07-06 16:56本頁面
  

【正文】 色,因此并不常用于染色目的,而是廣泛應(yīng)用于其它光學(xué)技術(shù)領(lǐng)域。菁染料是指發(fā)色團(tuán)共軛體系兩端建立在NN原子間的脒離子插烯物,而且兩個(gè)氮原子及部分多甲川鏈為雜環(huán)核的組成部分。因此,研究并提高菁染料的光穩(wěn)定性具有十分重要的意義。菁染料因具有較大的摩爾消光系數(shù),相對較高的穩(wěn)定性,反射率高,溶解性好,導(dǎo)熱率小,熔點(diǎn)低,最大吸收波長可調(diào)諧范圍大等特點(diǎn),而具有多種功能和用途,已被廣泛應(yīng)用于生物熒光檢測分析[1]、電子照相、LB膜、光學(xué)非線性材料、紅外激光染料[2]以及光盤記錄介質(zhì)等方面,有著廣闊的開發(fā)和應(yīng)用前景,目前已成為現(xiàn)代光盤商品化染料DNA、蛋白質(zhì)、核酸等檢測商品化熒光探針的主要品種。 separation 。 dye intermediate。采用薄層色譜和柱色譜法對產(chǎn)品進(jìn)行了分離提純,最佳洗脫劑配比為二氯甲烷:無水甲醇=:2;產(chǎn)品結(jié)構(gòu)經(jīng)質(zhì)譜、高效液相色譜檢測得到了初步確認(rèn);經(jīng)熒光光譜和紫外可見光譜檢測,對稱七甲川吲哚菁染料的最大紫外吸收波長為776 nm,最大熒光發(fā)射波長為801 nm。在綜述菁染料的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和應(yīng)用的基礎(chǔ)上,以對氨基苯磺酸為原料,經(jīng)過重氮化、還原、與3甲基2丁酮反應(yīng),再通過對氯甲基苯甲酸季銨鹽化等制得染料中間體。本科畢業(yè)設(shè)計(jì)(論文)對稱橋環(huán)Cy7的制備與性能研究摘 要 菁染料因摩爾消光系數(shù)大、熒光量子產(chǎn)率高、最大吸收波長可調(diào)諧范圍大等特點(diǎn),在生物熒光分析、染料敏化太陽能電池和紅外激光染料等領(lǐng)域中得到廣泛應(yīng)用。本文在其共軛多甲川鏈上引入中位含氯六元剛性橋環(huán),設(shè)計(jì)合成了對稱橋環(huán)七甲川吲哚菁染料。以環(huán)己酮、三氯氧磷、DMF為原料制備了縮合劑,以合成的中間體和縮合劑為原料,按摩爾比為2:1,室溫下采用一步法合成得到了新型對稱橋環(huán)七甲川吲哚菁染料。關(guān)鍵詞 對稱七甲川吲哚菁染料;中間體;縮合劑;分離;光譜性能AbstractCyanine dyes have a relatively large molar extinction coefficient, high fluorescence quantum yield, wide tunable range in the maximum absorption wavelength, and have been widely used in fluorescence detection for biomass, dye sensitized solar cell and infrared laser. In this paper, symmetrical heptamethine 3Hindocyanine was designed and synthesized by introducing a rigid ring with chlorine into the polymethine chain.On the basis of summarizing the structures, properties and applications of cyanine dyes, dye intermediate was synthesized from 4aminobenzene sulfonic acid, methyl isopropyl ketone and pchloromethyl benzoic acid by diazoreaction, reduction, and other reactions. Condensing agent was synthesized from cyclohexanone, phosphorus oxychloride and DMF. Symmetric heptamethine indocyanine dye who has a sixring with chlorine was got from the intermediate and condensing agent (2:1) by onestep. Product was separated and analylized by thinlayer chromatography and column chromatography. The best ratio of the fluent was methanol : dichlorine methanol = : 2 The product was primarily confirmed by mass spectrometry and highperformance liquid chromatography. The maximum UV absorption wavelength of symmetric heptamethine indocyanine dye was 776nm, and the maximum fluorescence emission wavelength was 801nm.Keywords symmetric heptamethine indocyanine dyes。 Condensing。 spectral properties 目 錄摘要 IAbstract II第1章 緒論 1 菁染料 1 前言 1 菁染料的結(jié)構(gòu) 2 菁染料的應(yīng)用進(jìn)展 2 七甲川吲哚菁染料 5 七甲川吲哚菁染料的概述 5 七甲川吲哚菁染料的結(jié)構(gòu) 6 七甲川吲哚菁染料的合成進(jìn)展 7 七甲川吲哚菁染料的性能 8 七甲川吲哚菁染料的分離類型 10 影響七甲川吲哚菁染料的光穩(wěn)定因素 11 七甲川吲哚菁染料的氧化機(jī)理 11 增加菁染料穩(wěn)定性的途徑 12第2章 實(shí)驗(yàn)部分 15 實(shí)驗(yàn)儀器及藥品 15 實(shí)驗(yàn)儀器 15 實(shí)驗(yàn)藥品 15 染料中間體的制備 15 染料中間體的合成路線 15 染料中間體的合成預(yù)處理 16 染料中間體的合成方法 17 縮合劑的制備 18 對稱橋環(huán)Cy7的制備 19 對稱橋環(huán)七甲川吲哚菁染料的結(jié)構(gòu) 19 對稱橋環(huán)七甲川吲哚菁染料的合成 19 對稱橋環(huán)Cy7的分離 20 TLC分離 20 柱色譜分離 21 本章小結(jié) 21第3章 結(jié)果與討論 22 縮合劑的制備工藝探討 22 原料的預(yù)處理 22 三氯氧磷、環(huán)己酮的滴加速度 22 染料中間體的制備工藝探討 22 對氨基苯磺酸制備重氮鹽 22 重氮鹽還原制備對肼基苯磺酸 23 2,3,3三甲基3H吲哚啉5磺酸的合成 24 2,3,3三甲基3H吲哚啉5磺酸鉀的合成 24 N對羧芐基3H吲哚啉5磺酸鉀的合成 25 對稱橋環(huán)Cy7的合成探討 25 產(chǎn)品的分離及結(jié)構(gòu)表征 26 目標(biāo)產(chǎn)品的薄層色譜分離 26 洗脫劑的最佳配比 26 柱色譜分離 27 對稱Cy7高效液相色譜分析 27 對稱Cy7質(zhì)譜分析 28 對稱橋環(huán)Cy7的合成探討 28 對稱Cy7熒光發(fā)射光譜分析 28 對稱Cy7紫外可見光譜分析 29 本章小結(jié) 30結(jié)論 31參考文獻(xiàn) 32致謝 34附錄1 35附錄2 39附錄3 43附錄4 52第1章 緒論1856年Williamsf發(fā)現(xiàn)了菁染料(亦稱花菁),十七年后,Vogel發(fā)現(xiàn)該染料具有異常靈敏的感光能力,從此菁染料逐漸在照相感光及其它高技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用中占據(jù)了重要地位,得到迅猛發(fā)展。但其光穩(wěn)定性不太理想,在氧的存在下,很容易發(fā)生光氧化反應(yīng),且吸收波段越長,染料的穩(wěn)定性越差,這已成為影響菁染料廣泛應(yīng)用的主要因素。 菁染料 前言菁染料的研究已經(jīng)有一百多年的歷史,早期最重要的用途是作為光譜增感劑應(yīng)用于鹵化銀照相乳劑中,擴(kuò)大鹵化銀微粒的感光范圍提高感光度。由于共軛鏈的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),菁染料分子可修飾性強(qiáng)、吸光系數(shù)高、吸收波長可調(diào)范圍大,早期其最重要的用途是作為增感劑應(yīng)用于鹵化銀照相乳劑中,擴(kuò)大鹵化銀的感光范圍并提高感光能力。近年來,菁染料及其衍生物作為新型光存儲介質(zhì)在有機(jī)型存儲光盤中得以廣泛應(yīng)用,尤其是隨著光存儲技術(shù)的飛速發(fā)展,研究新的、性能更高的作為光盤存儲介質(zhì)的菁染料成為開發(fā)新的光盤存儲技術(shù)的關(guān)鍵與核心[3]。菁染料的種類繁多,本文主要是研究吲哚菁染料的。根據(jù)菁染料母體中共軛亞甲基鏈單元所帶電荷特點(diǎn),將染料分以下幾種(圖11):(1)陽離子亞甲基鏈菁型、半菁型染料,(2)陰離子亞甲基鏈染料,(3)中性亞甲基鏈份菁染料,(4)兩性離子方酸菁染料。菁染料具有較穩(wěn)定的全反式構(gòu)型,有時(shí)染料發(fā)生光異構(gòu)化,一般通過閃光光解技術(shù)、瞬態(tài)吸收及皮秒時(shí)間分辨光譜來研究染料構(gòu)型的變化[4]。隨著高新技術(shù)的發(fā)展,菁染料逐漸在照相感光及其它高新技術(shù)領(lǐng)域的應(yīng)用中占據(jù)了重要地位。短鏈染料在綠光區(qū)增感,長鏈染料在紅光區(qū)域內(nèi)增感。吲哚五甲川菁染料在鹵化銀乳劑中光譜增感效果較差,較少用于感光材料的光譜增感。光存儲介質(zhì)是發(fā)展信息光存儲技術(shù)的核心和關(guān)鍵,開拓性能優(yōu)良的有機(jī)光存儲介質(zhì)一直是人們關(guān)注的問題。其中,含苯并吲哚環(huán)的菁染料及其衍生物與其它可用作記錄介質(zhì)的有機(jī)染料相比,能夠高度吸收近紅外光,具有強(qiáng)反射性、吸收波長可調(diào)諧范圍大、反射率高、摩爾消光系數(shù)大、信噪比較高、在有機(jī)溶劑中溶解度較大及可方便地采用旋涂制膜等優(yōu)點(diǎn),使它作為有機(jī)光記錄介質(zhì)的應(yīng)用研究越來越受到人們的普遍關(guān)注。華東理工大學(xué)開發(fā)的可錄式激光光盤專用染料:苯并吲哚五甲川菁染料其性能已達(dá)到國內(nèi)外同類水平等研究者經(jīng)實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)一系列苯并吲哚菁染料是一種高密度的光記錄材料,其最大吸收波長在 500650nm,且化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定,在有機(jī)溶劑中溶解性能好。 在太陽能電池中的應(yīng)用光電轉(zhuǎn)換材料中最具吸引力的是太陽能電池??蒲泄ぷ髡咄ㄟ^對各種各樣的有機(jī)染料和半導(dǎo)體聚合物進(jìn)行研究發(fā)現(xiàn):染料的最大吸收波長幾乎涵蓋了可見光的全部范圍,材料選擇余地大,易達(dá)到價(jià)廉的目標(biāo)。此外,為充分利用有機(jī)染料的波譜范圍,可將兩種或多種具有不同光譜響應(yīng)的有機(jī)染料組合形成雙層結(jié)構(gòu)涂敷在電極上,形成有機(jī)固態(tài)異質(zhì)的太陽能電池,如張莉等[4]構(gòu)造了由n型多層的兩種不同的染料和p型無金屬酞菁組成的有機(jī)pn異質(zhì)的太陽能電池,其吸收光覆蓋了400 nm~900 nm波長的可見光,使光電池從單層染料電池的幾微安增大到幾百微安,電池填充因子和光電轉(zhuǎn)換效率也顯著提高。生物熒光探針應(yīng)滿足如下條件:(1)摩爾消光系數(shù)大;(2)熒光量子產(chǎn)率高;(3)較好的穩(wěn)定性和溶解性;(4)與生物基質(zhì)結(jié)合后熒光增強(qiáng),殘余物及副產(chǎn)物易于除去;(5)熒光與背景對比明顯;(6)標(biāo)示反應(yīng)條件溫和;(7)安全無毒。菁染料作為熒光探針與現(xiàn)有的其它熒光標(biāo)記試劑如羅丹明、熒光素等相比更具優(yōu)越性:第一,菁染料類型眾多,具有很大的可比性及選擇性;第二,大多數(shù)菁染料及其衍生物的熒光較強(qiáng);第三,菁染料具有相對高的光穩(wěn)定性,不會在熒光顯微鏡下迅速猝滅;第四,菁染料可作為簡單有效的偶合試劑;第五,菁染料類型多樣,通過結(jié)構(gòu)的改變可使試劑具有不同的水溶性,而且所帶電荷也可改變;第六,菁染料的分子量相對較小(約1000),這樣就不會對被標(biāo)記分子的連接與功能產(chǎn)生位阻效應(yīng)。 測量痕量離子和分子痕量無機(jī)離子和分子的測量般用分光光度法,雖然它操作簡單、靈敏、準(zhǔn)確,但當(dāng)所測的物質(zhì)處于復(fù)雜體系時(shí),基于較短波長的光度法極易受到背景的干擾具有較大摩爾吸光系數(shù)的近紅外功能菁染料則利用較長波段,可以最大限度地排除這些干擾。mol/L濃度的鈣離子;另一類是通過減色效應(yīng),也就是所測物與功能菁染料發(fā)生化學(xué)反應(yīng),通過其褪色程度得出結(jié)論。熒光免疫分析是將免疫學(xué)反應(yīng)的特異性和熒光技術(shù)的敏感性相結(jié)合的一種方法。由于蛋白質(zhì)的分子中含有眾多的反應(yīng)基團(tuán),如賴氨酸的氨基、胱氨酸、半胱氨酸,蛋氨酸中的婌基,門冬氨酸中的羥基等。Willians和pertalta吧七甲川花菁染料用于固相免疫檢測方面,可以測定痕量人體免疫球蛋白。藥物與人體血清蛋白結(jié)合后會影響到藥物的毒性、活性和人體對它的排泄。其所用的燃料結(jié)構(gòu)乳chart3。近紅外吲哚碳菁染料作為其中的一種,部分已經(jīng)得到實(shí)際應(yīng)用,并不斷有新的種類涌現(xiàn)。相對于常規(guī)熒光(λem 600nm)檢測而言,在紅外區(qū)生物樣本基體吸光或者熒光強(qiáng)度很小,因而背景干擾大大降低,并且由于散射光強(qiáng)度與波長的四次方成反比,隨波長的增加,拉曼散射迅速減小,使散射干擾也越來越小。多甲川吲哚菁染料(也稱3H吲哚菁染料)的基本結(jié)構(gòu)如圖12所示。甲川鏈上的括號內(nèi)為碳碳雙鍵,括號外有一個(gè)碳原子,故該式中的共扼甲川鏈中含有奇數(shù)個(gè)碳原子。當(dāng)n=1時(shí),共軛甲川鏈中含三個(gè)碳原子,稱為三甲川菁染料(或一碳菁染料),常簡寫為“Cy3”,其中“Cy”取自菁染料“Cyanine”的英文詞頭;當(dāng)n=2時(shí),共軛甲川鏈中含五個(gè)碳原子,稱為五甲川菁染料(或二碳菁染料),簡寫為“Cy5”;n=3時(shí),共軛甲川鏈中含七個(gè)碳原子,稱為七甲川菁染料(或三碳菁染料),簡稱“Cy7”,以此類推。圖12 多甲川菁染料的結(jié)構(gòu)通式 七甲川吲哚菁染料的合成進(jìn)展七甲川菁染料的合成與一般菁染料的合成一樣主要包括三個(gè)步驟:一是堿性雜環(huán)中間體即帶有活性甲基的吲哚環(huán)及其衍生物的合成;二是堿性雜環(huán)中間體與成鹽劑(也稱烷基化試劑)反應(yīng)得到雜環(huán)季銨鹽;三是雜環(huán)季銨鹽與縮合劑進(jìn)行縮合反應(yīng)得到目標(biāo)染料。 線性多甲川菁染料的合成進(jìn)展李群[10]等用1,3丙磺酸內(nèi)酯為季銨化試劑,原甲酸三乙酯為縮合劑,在雜環(huán)氮原子上引入了磺酸基,制備了雜環(huán)氮原子上帶磺酸基的吲哚碳菁染料,這些染料與雜環(huán)氮原子上含有烷基的吲哚三甲川菁染料相比,具有較高的熔點(diǎn),并在水、甲醇、乙醇等極性溶劑中有較大的溶解度,但其缺點(diǎn)在于產(chǎn)品的產(chǎn)率比較低。在提純方法上進(jìn)行了改進(jìn),用薄層色譜[GF254涂板,V(正丁醇):V(冰醋酸):V(水)=2:1:5為展開劑]分離提純,取得比較滿意的效果。,還有著良好的熒光性能,且在水溶液中發(fā)生聚集較少,因而已成為一類重要
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