有機化學第十二章羧酸-展示頁
2025-01-25 00:13本頁面
【正文】 H H +OCOHO鄰位酸性強于間、對位 山東科技大學 化學與環(huán)境工程學院 王鵬 羧酸的化學性質 ?討論：有何規(guī)律？為什么？ C O O HC O O HN O2C O O HN O2C O O HN O22 . 2 1 3 . 4 9 3 . 4 2C O O HO HC O O HO HC O O HO H2 . 9 8 4 . 0 8 4 . 5 7 p k a 4 . 2 0山東科技大學 化學與環(huán)境工程學院 王鵬 羧酸的化學性質 ?酸性的應用： ? 成鹽，可用于鑒別和分離： ? 羧酸酸性強于碳酸，可分離酚與酸等，例如： ? 高級脂肪酸的鹽如鈉鹽是肥皂的主要成分，而銨鹽則是一些雪花膏的主要成分 苯 甲 酸對 甲 苯 酚N a H C O 3水 溶 液溶 解 ： 苯 甲 酸 鈉不 溶 ： 對 甲 苯 酚過 濾 濾 液濾 餅 ： 對 甲 苯 酚H + 過 濾 苯 甲 酸 晶 體C10以下溶于水 山東科技大學 化學與環(huán)境工程學院 王鵬 ?二、羧酸的親核取代： ?羧酸最重要的反應是 OH被取代 的反應 ?各種羧酸衍生物的合成： ? ① 酰氯的生成 ? ② 酸酐的生成 羧酸的化學性質 混酐 單酐 山東科技大學 化學與環(huán)境工程學院 王鵬 羧酸的化學性質 ? ③ 酯的生成 ? ④ 酰胺的生成： ?親核反應的規(guī)律： ?；?上的 親核取代 反應活性：伯醇＞仲醇＞叔醇 + HY R–C–OH O R–C–Y O + H2O 山東科技大學 化學與環(huán)境工程學院 王鵬 羧酸的化學性質 ? 酯的生成和酯化反應機理： ? 強酸催化下，羧酸與醇分子間脫去一分子水成酯，反應可逆。 R 39。 O HRO HO H+O R 39。R O R 39。OH+C C ....C..CC CH2O慢快快+快快快慢快山東科技大學 化學與環(huán)境工程學院 王鵬 羧酸的化學性質 ?三、羧酸的還原： ?羧酸較穩(wěn)定， 一般還原劑難以還原 ?常使用四氫鋁鋰或硼烷進行還原，得到相應的甲基醇，例如： 鈉汞齊和 NaBH4不能還原羧酸，可用于選擇性還原 山東科技大學 化學與環(huán)境工程學院 王鵬 羧酸的化學性質 ?四、脫羧反應 ?羧酸或其鹽 脫去羧基 的反應稱為脫羧反應 ?飽和一元羧酸較難脫羧，但低級羧酸的金屬鹽在堿存在下加熱則容易脫羧，如： 山東科技大學 化學與環(huán)境工程學院 王鵬 ?當飽和一元酸的 α碳原子上連有硝基、氰基、羰基等 強吸電子基 時脫羧容易 ： ?Kolbe反應：電解羧酸鹽的溶液可在陽極發(fā)生烷基的偶合生成烴，稱為 Kolbe反應 羧酸的化學性質 2 C H 3 ( C H 2 ) 1 2 C O O N a 電 解 C H 3 ( C H 2 ) 2 4 C H 3山東科技大學 化學與環(huán)境工程學院 王鵬 ?五、 αH的反應：鹵代 ?αH的鹵化：生成 α鹵代酸 ? 在 單質磷（紅磷） 的作用下， αH可以被鹵素取代 ? α鹵代酸與鹵代烴相似，其鹵原子較活潑，可進行親核取代反應和消除反應 ?鹵代酸的性質： ? 具有羧酸的一般性質 ? 酸性強于相應的酸， αH被取代越多，酸性越強 羧酸
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