有機(jī)化學(xué)含硫含磷化合物-展示頁
2025-01-24 22:39本頁面
【正文】 ?氧化反應(yīng)： 2 R S H H 2 O 2 R S S R2 R S HN aH S O 3R S S R 在生物體內(nèi)， S— S鍵對保持蛋白質(zhì)分子的特殊構(gòu)型具有重要的作用。 ?酸性：比醇、酚強(qiáng)得多。 ?沸點、水溶性：比相應(yīng)的醇、酚低得多。R X + N a H S R S HC 2 H 5 OHΔR X + R S HS C NH 2NH2C 2 H 5 OHΔ R S CN H H XNH 2 Ar SH CH 3 S CH 3OSOO二甲亞砜 dimethyl sulfoxide(DMSO) 二苯砜 diphenyl sufone SOO環(huán)丁砜 cyclobutyl sulfone CH 3SO 2OH CH 3 SO 3 H甲磺酸 methylsulfonic acid 對甲苯磺酸 pmethylbenzenesulfonic acid CH 3 SO 2 Cl對甲苯磺酰氯 pmethylbenzenesulfony chloride ３ 硫醇和硫酚 (1) 結(jié)構(gòu)和制法 R SH ２ 命名 CH 3SH( C H 3 ) 2 C H S H甲硫醇 methahiol 2丙硫醇 2propahiol CH 2 C H C H 2 SH2丙烯 1硫醇 2propene1thiol CH 3 S C H 3 CH 3 S C H ( C H 3 ) 2二甲硫醚 dimethyl sulfide 甲基異丙基硫醚 methyl isopropyl sulfide CH 2 CH 2 SC H 2 CH 2Cl ClSHCH 3間甲基硫酚 3methylthiophenol 2,2′二氯二乙基硫醚 2,2′dichlorodiethyl sulfide ?當(dāng)化合物較復(fù)雜或有其他官能團(tuán)存在時，將巰基 — SH作為取代基來命名。 R S C lOOR S N H 2OOR S O R39?？煽醋魇菬N基取代亞硫酸或硫酸分子中的一個羥基而成的衍生物。 H 2 N C NH 2SR C HSR C RS硫脲 硫醛 硫酮 R C SHOR C O HS硫代羧酸 (2) 高價硫化合物 ?亞砜和砜，可以由硫醚氧化得到。 R S S RR SH?含 C = S鍵的化合物，硫醛、硫酮極不穩(wěn)定。?。? 結(jié)構(gòu)類型 (1) 二價硫化合物 ?醇、酚、醚的相似物，基團(tuán) — SH稱為巰基。2p + SF6 磷： sp3d雜化 PCl P(C6H5)5 3d 胺 膦 硫醚 硫： sp3d2雜化 ?利用 3d軌道成鍵： 方式②：利用 3d空軌道來接受外界提供的未成鍵電子對，形成 dpπ鍵。SRRPR RR NR RR ?磷原子的 3p軌道更難形成 π鍵。 ?硫、磷電子構(gòu)型的特點： S： 1s22s22p63s23p43d0 N： 1s22s22p3 P： 1s22s22p63s23p33d0 ２ 成鍵特征 ?利用 3p軌道形成 π鍵： 硫原子可形成和羰基相似的基團(tuán)，但都很不穩(wěn)定，易聚合成只含 σ鍵的化合物。 ?膦、季钅 粦鹽的制法和性質(zhì)； １ 硫、磷的電子構(gòu)型 ② 存在 3d空軌道，由于這些 d軌道的存在和參與成鍵，可形成不同于氧、氮的高價化合物。?有機(jī)硫試劑在合成上的應(yīng)用； ?Wittig試劑在合成上的應(yīng)用。 ?含硫和含磷有機(jī)化合物的類型和命名； ?含硫有機(jī)化合物的制法和性質(zhì)； ?有機(jī)硫試劑在合成上的應(yīng)用； ?硫、磷葉立德在有機(jī)合成中的應(yīng)用。 O： 1s22s22p4 ① 價電子構(gòu)型和氧、氮相似，可形成相似的化合物，但在性質(zhì)上存在著明顯的差別。 R C HSR C RSSSS SS+C S + C S n 原因：硫的 3p軌道比較擴(kuò)散，與碳的 2p軌道不能有效重疊，所以 3p軌道形成的 π鍵不穩(wěn)定。 C
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