羧酸衍生物ppt課件-展示頁(yè)
2025-01-24 08:40本頁(yè)面
【正文】 基甲酰胺 (DMF) 鄰苯二甲酰亞胺 δ戊內(nèi)酰胺 ε己內(nèi)酰胺 N HON HO酰胺： 9 由結(jié)構(gòu)可以預(yù)測(cè)，羧酸衍生物 與親核試劑的加成 反應(yīng)活性有 所不同， 酰鹵的反應(yīng)活性最大，而酰胺的活性最小 。OR C N H 2O 酰鹵 酸酐 酯 酰胺 3 17章 羧酸衍生物 內(nèi)容 羧酸衍生物的命名 羧酸衍生物的物理性質(zhì)和酸性 羧酸衍生物的親核加成取代反應(yīng) 酰鹵 酸酐 羧酸酯 丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯 內(nèi)酯 活潑亞甲基的反應(yīng) 酰胺 羧酸及其衍生物的譜學(xué)解析 17章 羧酸衍生物 4 羧酸衍生物的命名 羧酸衍生物結(jié)構(gòu)： R C XOR COOCOR 39。1 17章 羧酸衍生物 作業(yè) 172 / 1) 175 / 1) 5) 177 / 3) 4) 179 / 4) 17章 羧酸衍生物 作業(yè) 2 17章 羧酸衍生物 17章 羧酸衍生物 羧酸衍生物結(jié)構(gòu)： R C XOR COOCOR 39。R C O R 39。R C O R 39。 C H 3 C C lOC H 3 COOCC H 3OC H 3 C O C 2 H 5OH C N H 2OR C Y +O ( Y = X , O , N )R COY由結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)：羧酸衍生物 與親核試劑的加成， 酰鹵的活性最大，酰胺的活性最小。（有羰基） 酰鹵、酸酐、酯的 熔沸點(diǎn) 及 水溶性 均比羧酸 低 、 小 。（分子間氫鍵） CCOONHHN HHRR 羧酸 衍生物 的物理性質(zhì)和 aH的酸性 11 羧酸 衍生物 中 aH的酸性強(qiáng)弱： 羧酸 衍生物 中 aH的酸性強(qiáng)弱： CH3COCl CH3CHO CH3COCH3 CH3CO2CH3 CH3CONMe2 aH的 pKa： ~16 17 20 25 ~30 強(qiáng) 弱 12 —— 親核加成 消除反應(yīng) 反應(yīng)歷程 : +N uR C LON uR COL親核加成 消除 L 為 離 去 基 團(tuán)C l R C O O R O N H 2 ， 其 堿性越弱 ， 越易離去 。R CON H2R COH2O反應(yīng)活性遞減H C l+R 39。 39。 O HR C O O R 39。 39。R C O O R 39。+++醇 解酯 交 換醇解 ? 醇解 反應(yīng)活性遞減 15 氨解 N H3+R C O C l( R C O ) 2 OR C O O R 39。 O HN H 3R C O N H R 39。 N H2R C O N H 2R C O N H 2R C O N H 2? 氨解 反應(yīng)活性遞減 16 酰鹵 酰鹵的制備： C H 3 C H 2 C O O HOC H 3 C H 2 C C l( b . p 8 0 o C )P C l 3P C l 5或 + H 3 P O 4 ( P O C l 3 )C O O H + S O C l 2 C C lO( b . p . 7 9 o C )( b . p . 1 9 7 o C )+ S O 2 + H C l 酰鹵 17 酰鹵的反應(yīng)： RCH 2 OHN H ( R 39。 O HRCOO R 39。 )2RCOO C O R 39。 C O2NaR39。R39。 M g XRCOHRCO HR 39。H2ORCO2H酰鹵的反應(yīng)： ? 水解反應(yīng) —— 生成羧酸（很快） ? 醇解、氨 (胺 ) 解和酸解反應(yīng) —— 生成酯、酰胺、酸酐 ? 與有機(jī)金屬化合物的反應(yīng) —— 生成有兩個(gè)相同取代基的叔醇 ? 還原反應(yīng) —— 生成醇（ LiAlH4） 18 酸酐的制備： C H 2 C O O HC H 2 C O O H3 0 0 o COOO H 2 OR C O HO+ R C O HO 脫 水 劑R C OOC RO+ H 2 O 酸酐 酸酐的制備： 酸酐 (P2O5)
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