硝基化合物ppt課件-展示頁
2025-01-24 06:00本頁面
【正文】 HNH氫 化 偶 氮 苯 在堿性介質(zhì)中還原時(shí) ， 則硝基苯被還原成兩分子縮合的產(chǎn)物。 與羰基化合物的反應(yīng) 二、芳香族硝基化合物 ClN O2C H 3N O 2O 2 NN O 2N O 2對(duì)硝基氯苯 2,4,6三硝基甲苯 (TNT) 2硝基萘 芳香族硝基化合物的制法 H 3 C C H 3C H 3H N O 3C H 3 C O O HH 3 C C H 3C H 3N O 2ClH N O 3， H 2 S O 41 0 0 1 1 0℃C lN O 2+ClNO2H N O 3， H 2 S O 41 3 0℃C lN O 2N O 2二 甲 苯 麝 香C H 3N O 2O 2 N( C H 3 ) 3 C C H 3N O 2酮 麝 香C H 3O 2 N C O C H 3N O 2( C H 3 ) 3 C C H 3葵 子 麝 香C H 3O 2 N N O 2C ( C H 3 ) 3O C H 3芳香族硝基化合物的物理性質(zhì) 3. 芳香族硝基化合物的化學(xué)性質(zhì) N O 2 N O N H O H N H 2 在酸性介質(zhì)中用金屬還原硝基化合物，直接生成相應(yīng)的胺 NO2F e , 稀 H C l ,~ 1 0 0 %N H 2+ F e3 O 4C H 3N O 2N O 2F e , H C l , C H 3 O H , ~ 7 5 %C H 3N H 2N H 2 當(dāng)芳環(huán)上還連有可被還原的羰基時(shí)，用氯化亞錫和鹽酸 選擇性 還原硝基成為氨基。 R C H 2 N O 2N a O H ， H 2 OR C H = NO N a +OC H N O 2RC = NRR ON a+ORN a O H ， H 2 O?－ H的酸性 由于硝基強(qiáng)吸電子作用，使得 ?－ H顯酸性， 含 ?－ H的硝基化合物能溶于的硝基化合物能溶于堿。 C H 3 ( C H 2 ) 5 C H C H 3C H3 ( C H 2 ) 5 C H C H 3N a I+N a N O 2+ 5 8 %I N O 24 0 0 ℃C H 4 H N O 3℃7 0 %2 0 0N O 2 ，C H 3 C H 2 C H 3 硝基烷是無色的高沸點(diǎn)液體，常用作溶劑。 脂肪族 : 芳香族 : N O 2N O 2N O 2N O 2C H 3N O 2N O 2 C H 3 C H 2 N O 2 ( C H 3 ) 2 C = C H N O 2硝基化合物：烴分子中的氫原子被硝基 （－ NO2）取代的化合物。第十四章 硝基化合物和胺 第一節(jié) 硝基化合物 定義 : 脂肪烴或芳烴分子中一個(gè)或多個(gè)氫原子被硝基取代的化合物，稱為硝基化合物?？煞譃椋?芳香族硝基化合物 和 脂肪族硝基化合物 。 R NOOR NOON O 0.1 2 2n m C N 0 . 1 4 7 n mR NOOR NOON : s p2硝基烷的命名 O 2 N ( C H 2 ) 5 N O 2( C H 3 ) 2 C H N O 2C H 3 N O 2硝基甲烷 2硝基丙烷 1,5二硝基戊烷 N O 2硝基環(huán)戊烷 脂肪族硝基化合物 2. 硝基烷的制法 C H 3 N O 2 + H 2 OC H 3 C H 2 C H 2 N O 2+ ( C H 3 ) 2 C H N O 2在實(shí)驗(yàn)室中可以用取代反應(yīng)來制備一些硝基烷。 含 αH的 硝基烷易與堿作用成鹽。 R C H 2 NOOR C H NOO H酸 式 結(jié) 構(gòu)R C H NOOR C H NOOR C H NOOR C H 2 NOO－ H＋C H 3 N O 2 p k a : 1 0 . 23 H C H O + C H3N O2 O HH O C H2CC H2O HN O2C H2O HF e / H2S O4H O C H2CC H2O HN H2C H2O H硝基化合物的 αH具有酸性， 遇堿生成親核性強(qiáng)的碳負(fù)離子， 能發(fā)生類似羥醛縮合反應(yīng) —— Henry反應(yīng)。 N O 2C H OS n C l 2 ,濃 H C lN H 2C H O中性介質(zhì)中還原，可停留在 N羥基苯胺階段 N O 2Z n , N H 4 C lH 2 O ， 6 0 ℃N H O H 鈉或銨的硫化物、硫氫化物或多硫化物，如硫化鈉、硫化銨、硫氫化鈉、硫氫化銨等，以及氯化 亞錫和鹽酸，在適當(dāng)?shù)臈l件下，可以選擇性的將多硝基化合物中的一個(gè)硝基還原成氨基。 在化工生產(chǎn)中，常用 Cu、 Ni或 Pt等催化劑，采用催化加氫的方法，還原硝基化合物。 N O2H 2 ， C u ， 約 3 0 0約 9 5 %℃N H2N H C O C H 3N O 2H 2， P t醇N H C O C H 3N H 2 N O2B r2F e ， 1 4 0N O2B r發(fā) 煙 H N O3， 濃 H2S O49 5N O2N O2發(fā) 煙 H2S O41 1 0N O2S O3H℃℃℃苯環(huán)上的親核取代反應(yīng) 硝基是強(qiáng)吸電子基團(tuán) , 在芳環(huán)的親核取代反應(yīng)中 , 活化芳環(huán)鄰、對(duì)位。 C l 1 0 % N a O H3 6 0 o C , 加 壓H +O HC lN O 2N O 2O 2 NH 2 O室 溫H +N O 2N O 2O 2 NO HS HN O 2N O 2C lN O 2N O 2N H 2 O HN H O HN O 2N O 2 N a S H反應(yīng)機(jī)理：芳香環(huán)上的 SN2反應(yīng) (加成 消除過程 ) LO ON+N u+LO ON+N u LON+N uOLOON+N u LO ON+N u+slow fast （ 1）第一步是 Nu與底物的加成，生成Meisenheimer絡(luò)合物 （ 2）絡(luò)合物中，硝基通過共軛作用，使苯環(huán)上的負(fù)電荷分散
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