orgch15硝基化合物和胺-展示頁
2025-05-23 18:25本頁面
【正文】 176。(2) 芳香族硝基化合物的制備淡黃色液體 硝基化合物的制備? 脂肪族硝基化合物是無色而具有香味的液體 ,難溶于水 ,而易溶于醇和醚 。有 毒性 .? 多硝基化合物在受熱時(shí)一般易分解而發(fā)生 爆炸 .硝基化合物的紅外光譜? 脂肪族伯和仲硝基化合物的 NO伸縮振動(dòng)在1565~1545 cm1 和 1385~1360 cm1,叔硝基化合物的 NO伸縮振動(dòng)在 1545~1530 cm1 和 1360~1340 cm1.?芳香族硝基化合物的 NO伸縮振動(dòng)在 1550~1510 cm1 和 1365~1335 cm1. 硝基化合物的物理性質(zhì) 硝基乙烷的紅外光譜硝基苯的紅外光譜? 脂肪族硝基化合物中 ,含有 ?H的伯或仲硝基化合物能逐漸溶解于氫氧化鈉 (生成穩(wěn)定的負(fù)離子 ):? 共振結(jié)構(gòu)式 :? 硝基化合物存在 硝基式 和 酸式 互變異構(gòu) :主要 硝基化合物的化學(xué)性質(zhì) 與堿作用? 具有 ?H的伯或仲硝基化合物存在互變異構(gòu)現(xiàn)象 ,所以呈酸性 :? 叔硝基 化合物沒有這種氫原子 ,因此不能異構(gòu)成酸式 ,也就不能與堿作用 . 例 1例 2 硝基的還原 ?(1)硝基化合物與還原劑 (如鐵 ,錫和鹽酸 )作用 ,可以得到 胺類化合物 :注意：此反應(yīng)不可逆，氧化會(huì)帶來苯環(huán)的破裂！注意： 2個(gè)基團(tuán)的變化? 該反應(yīng)是在中性條件下進(jìn)行 ,對(duì)于那些帶有酸性和堿性條件下易水解基團(tuán)的化合物可用此法還原 .(2) 催化加氫 工業(yè)上由硝基化合物制取胺?補(bǔ)充? 酸性 條件下中間體的生成 :? 在 中性 條件下還原 ,很容易停留在 N羥基苯胺(3) 在不同介質(zhì)中還原得到不同的還原產(chǎn)物? 在 不同堿性 條件下 ,可得到不同的還原產(chǎn)物 :?在 不同堿性 條件下 ,可得到不同的還原產(chǎn)物 :Na3AsO3Fe + NaOHZn + NaOHFe H2O2Zn + NaOH NaOBr? 它們可能是由兩分子不同的中間產(chǎn)物縮合而成? 氧化偶氮苯如進(jìn)一步還原可得偶氮苯或氫化偶氮苯 .這些產(chǎn)物如經(jīng)強(qiáng)烈還原條件下 進(jìn)一步還原 ,最后都可得到苯胺 . ??芳香族多硝基化合物用 堿金屬的硫化物 或 多硫化物 ,硫氫化銨 、 硫化銨 或 多硫化銨 為還原劑，可以 選擇性還原其中的一個(gè)硝基成為氨基：選擇性還原其中的一個(gè)硝基成為氨基 .? 硝基是 間位定位基 ，它使苯環(huán)鈍化：? 由于硝基的鈍化影響，硝基苯不能發(fā)生傅 克反應(yīng)。 硝基對(duì)鄰、對(duì)位上取代基的影響 (1) 對(duì)鹵原子活潑性的影響 與苯及衍生物的定位效應(yīng) (親電取代 )不同 ,這里是親核取代 ,所以硝基起活化作用 .注意 :? 硝基氯苯的水解反應(yīng)歷程 —— （加成 消除反應(yīng)）：第二步 ：碳負(fù)離子硝去一個(gè)氯離子恢復(fù)苯環(huán)的結(jié)構(gòu)：? 硝基的存在降低 了硝基氯苯在芳香族親核取代過程中形成中間體的能量 。第一步 ：親核試劑與苯環(huán)生成碳負(fù)離子 (邁森海默 絡(luò)合物 )穩(wěn)定? 絡(luò)合物穩(wěn)定，也就是生成這個(gè)這個(gè)絡(luò)合物的活化能也越低，所以反應(yīng)容易進(jìn)行。隨著苯環(huán)上引入硝基，增強(qiáng)了酚的酸性； 2,4,6三硝基苯酚的酸性幾乎與強(qiáng)無機(jī)酸相近 .? 硝基苯氧負(fù)離子的 共振結(jié)構(gòu) :（ 2）對(duì) 酚類 酸性的影響? 氨分子中的氫原子被烴基取代后的衍生物稱為胺。胺 )。胺 )。胺 )注意比較( 二 ) 胺 胺的分類、命名和結(jié)構(gòu)指氮上氫被
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