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orgch15硝基化合物和胺(已修改)

2025-05-26 18:25 本頁面
 

【正文】 作業(yè)( P387)1( 10)2( 7)3( 3)5( 4)7( 7)8( 10*) 提示 :第 10小題由于 硝基苯 不發(fā)生傅克反應(yīng),故要求選擇合適的 酰鹵 化合物與苯發(fā)生傅克反應(yīng) 。11。第十四章 ?二羰基化合物 制作:王永剛 教 授 王啟寶 副教授 張 軍 講 師中國礦業(yè)大學(xué) (北京 )化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院教材 :徐壽昌 主編 高等教育出版社有機(jī)化學(xué) Organic Chemistry第十五章 硝基化合物和胺(Nitropound and Amine)?硝基化合物可看成烴分子中的氫原子被硝基取代后的衍生物。(1)一硝基化合物和多硝基化合物(2)伯、仲、叔硝基化合物( 1176。,2176。,3176。硝基化合物)? 命名 —— 硝基作為取代基 :第十五章 硝基化合物和胺(一)硝基化合物 硝基化合物的分類、結(jié)構(gòu)和命名對應(yīng)的是幾級碳( 1)電子結(jié)構(gòu)式:或? 兩個氮氧鍵長均為 硝基化合物的結(jié)構(gòu) :? 硝基的共振結(jié)構(gòu)式(2) 硝基的結(jié)構(gòu)(1) 烷烴和硝酸 —— 硝化反應(yīng)(得混合物作溶劑)? 主要產(chǎn)物為一硝基化合物;同時發(fā)生碳鍵的斷裂而生成低級硝基化合物。(2) 芳香族硝基化合物的制備淡黃色液體 硝基化合物的制備? 脂肪族硝基化合物是無色而具有香味的液體 ,難溶于水 ,而易溶于醇和醚 。? 大部分芳香族硝基化合物都是 淡黃色 固體 ,有些一硝基化合物是液體 ,它們具有 苦杏仁味 。有 毒性 .? 多硝基化合物在受熱時一般易分解而發(fā)生 爆炸 .硝基化合物的紅外光譜? 脂肪族伯和仲硝基化合物的 NO伸縮振動在1565~1545 cm1 和 1385~1360 cm1,叔硝基化合物的 NO伸縮振動在 1545~1530 cm1 和 1360~1340 cm1.?芳香族硝基化合物的 NO伸縮振動在 1550~1510 cm1 和 1365~1335 cm1. 硝基化合物的物理性質(zhì) 硝基乙烷的紅外光譜硝基苯的紅外光譜? 脂肪族硝基化合物中 ,含有 ?H的伯或仲硝基化合物能逐漸溶解于氫氧化鈉 (生成穩(wěn)定的負(fù)離子 ):? 共振結(jié)構(gòu)式 :? 硝基化合物存在 硝基式 和 酸式 互變異構(gòu) :主要 硝基化合物的化學(xué)性質(zhì) 與堿作用? 具有 ?H的伯或仲硝基化合物存在互變異構(gòu)現(xiàn)象 ,所以呈酸性 :? 叔硝基 化合物沒有這種氫原子 ,因此不能異構(gòu)成酸式 ,也就不能與堿作用 . 例 1例 2 硝基的還原 ?(1)硝基化合物與還原劑 (如鐵 ,錫和鹽酸 )作用 ,可以得到 胺類化合物 :注意:此反應(yīng)不可逆,氧化會帶來苯環(huán)的破裂!注意: 2個基團(tuán)的變化? 該反應(yīng)是在中性條件下進(jìn)行 ,對于那些帶有酸性和堿性條件下易水解基團(tuán)的化合物可用此法還原 .(2) 催化加氫 工業(yè)上由硝基化合物制取胺?補(bǔ)充? 酸性 條件下中間體的生成 :? 在 中性 條件下還原 ,很容易停留在 N羥基苯胺(3) 在不同介質(zhì)中還原得到不同的還原產(chǎn)物? 在 不同堿性 條件下 ,可得到不同的還原產(chǎn)物 :?在 不同堿性 條件下 ,可得到不同的還原產(chǎn)物 :Na3AsO3Fe + NaOHZ
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