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專題習(xí)題課醫(yī)學(xué)ppt課件-展示頁(yè)

2025-01-14 04:01本頁(yè)面
  

【正文】 . 8 4 4 . 0 6 4 . 5 2 4 . 8 2C lC H 3 C H 2 C H C O O H C H 3 C H C H 2 C O O H C H 2 C H 2 C H 2 C O O H I C H 2 C O O Hp K a 1 . 2 3 2 . 6 6 2 . 8 6 2 . 9 0 3 . 1 6O 2 N C H 2 C O O H F C H 2 C O O H C l C H 2 C O O H B r C H 2 C O O HI效應(yīng) ↑,酸性 ↑。 16 一、酸堿性的強(qiáng)弱問(wèn)題 化合物酸堿性的強(qiáng)弱主要受其結(jié)構(gòu)的 電子效應(yīng) 、 雜化 、氫鍵 、 空間效應(yīng) 和 溶劑 的影響。 這里所說(shuō)的 基本概念主要是指有機(jī)化學(xué)的結(jié)構(gòu)理 論及理化性能方面的問(wèn)題 , 如:化合物的 物理性質(zhì) 、 共價(jià) 鍵的基本屬性 、 電子理論中誘導(dǎo)效應(yīng)和共軛效應(yīng)的概念 、 分子的手性 、 酸堿性 、 芳香性 、 穩(wěn)定性 、 反應(yīng)活性 等 。 C H 3B r O HC O O HC H 3B rO HC O O HS 型 R 型10 HC O O C H 3C 2 H 5B rCCHO HC H 3=CH HC H 3 (2R,3Z)3戊烯 2醇 (R)2溴丁酸甲酯 11 三、多官能團(tuán)化合物的命名 當(dāng)分子中含有兩種或兩種以上官能團(tuán)時(shí),其命名遵循 官能團(tuán)優(yōu)先次序、最低系列和次序規(guī)則。 NC H 3C H 2 C 6 H 5C 6 H 5C H 2 C H = C H 2+C l (R)氯化甲基烯丙基芐基苯基銨 Fischer投影式,其構(gòu)型的判斷的方法是什么? 9 若 最小基團(tuán) 位于 豎線 上,從平面上觀察其余 三個(gè)基團(tuán) 由大到小的順序?yàn)轫槙r(shí)針,其構(gòu)型仍為“ R‖; 反之,其構(gòu) 型“ S‖。 C C= C C=H HC H2H H( C H 2 ) 7 C O O HC H 3 ( C H 2 ) 4↑ (9Z,12Z)9,12十八碳二烯酸 C H 3 C H 2C H 2 C H 3C H 3C H 2 C H 2 C H 3CC(Z)3甲基 4乙基 3庚烯 7 順 / 反和 Z / E 這兩種標(biāo)記方法,在大多數(shù)情況下是 一致的,即順式即為 Z式,反式即為 E式。 C H C C H C H 2C H 3C H 3甲基 1戊烯 4炔 ( C H 3 ) 2 C H C H 2 C H C=C HC H C H C H 33異丁基 4己烯 1炔 6 二、立體異構(gòu)體的命名 1. Z / E 法 ——適用于所有順?lè)串悩?gòu)體。 2甲基 5異丙基辛烷 5 C H 3 C H 2 C H 2 C H C H C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3C H ( C H 3 ) 2C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 5丁基 4異丙基癸烷 3. 分子中同時(shí)含雙、叁鍵化合物 (1) 雙、叁鍵處于不同位次 ——取雙、叁鍵具有最小 位次的編號(hào)。 有機(jī)化合物的命名 1. ―最低系列” ——當(dāng)碳鏈以不同方向編號(hào),得到兩種或兩種以上不同的 編號(hào)序列時(shí),則順次逐項(xiàng)比較各序列的不同位次,首先遇到位次最小者,定為 “ 最低系列 ” 。 有機(jī)化學(xué)反應(yīng)歷程。 有機(jī)化合物的合成。 完成反應(yīng)式。1 2 有機(jī)化學(xué)習(xí)題課 有機(jī)化合物的命名。 基本概念與理化性質(zhì)比較。 有機(jī)化合物的分離與鑒別。 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)推導(dǎo)。 3 一、系統(tǒng)命名法 系統(tǒng)命名的基本方法是: 選擇主要官能團(tuán) → 確定主 鏈位次 → 排列取代基列出順序 → 寫(xiě)出化合物全稱。 4 C H 3 C H 2 C H C H C H 2 C H C H 3C H 2 C H ( C H 3 ) 2C H 3 C H 32,5二甲基 4異丁基庚烷 2. ―優(yōu)先基團(tuán)后列出” ——當(dāng)主碳鏈上有多個(gè)取代基,在命名時(shí)這些 基團(tuán)的列出順序 遵循 “ 較優(yōu)基團(tuán)后列出 ” 的原則,較優(yōu)基團(tuán)的確定依據(jù)是 “ 次序規(guī)則 ” 。 (2) 雙、叁鍵處于相同的編號(hào) ,選擇雙鍵以最低編號(hào)。 按“次序規(guī)則”,兩個(gè)‘優(yōu)先’基團(tuán)在雙鍵同側(cè)的構(gòu)型為 Z型;反之,為 E型。但兩者有時(shí)是 不一致的,如: C CC H 3C H 3C 2 H 5H反 – 3 – 甲 基 – 2 – 戊 烯 ( Z ) – 3 – 甲 基 – 2 – 戊 烯8 2. R / S 法 ——該法是將最小基團(tuán)放在遠(yuǎn)離觀察者的 位置,在看其它三個(gè)基團(tuán),按次序規(guī)則由大到小的順序, 若為順時(shí)針為 R;反之為 S 。 若 最小基團(tuán) 位于 橫線 上,從平面上觀察其余 三個(gè)基團(tuán) 由大到小的順序?yàn)轫槙r(shí)針,其構(gòu)型仍為“ S‖; 反之,其構(gòu) 型“ R‖。 “母體 官能團(tuán)優(yōu)先次序” 表 : NO 、 NO2 、 X、 R、 > C= C<、 C≡C 、 OR、 NH SH、 OH (酚) 、 OH(醇)、 COR、 CHO、 CN、 CONH2(酰胺)、 COX(酰鹵)、 COOR(酯)、 SO3H、 COOH 12 C O C H C H 2 C O O HC H 3 3(2萘甲酰基 )丁酸 (羧基優(yōu)于?;?) C O O C H 3H ON H 22氨基 5羥基苯甲酸甲酯 13 命名或?qū)懗鱿铝谢衔锏慕Y(jié)構(gòu)式(必要時(shí)標(biāo)出順、反, R、 S構(gòu)型 .) C = CM eM en B u E tBrC H 3HOOC NO C H3C H 2 C H 3N O 2C lS O 3 HC H OH ON H 2順 3,4二甲基 3辛烯 3硝基 2氯苯磺酸 (S)?溴代乙苯 1, 4萘醌 2氨基 5羥基苯甲醛 N甲基 N乙基苯甲酰胺 14 N NH 2 NO HO C H 3O HO HO HH OC H ( O C H 2 C H 3 ) 2NOOB rC H 2 C O C H 2 C H 3SOH 3 C C H 3二甲亞砜 DMSO 對(duì)氨基偶氮苯 苯甲醛縮二乙醇 αD吡喃葡萄糖甲苷 N溴代丁二酰亞胺 1環(huán)己基 2丁酮 15 基本概念與理化性質(zhì)比較 有機(jī)化學(xué)中的基本概念內(nèi)容廣泛 , 很難規(guī)定一個(gè)確切 的范圍 。 這類試題的形式也很靈活 , 有 選擇 、 填空 、 回答問(wèn) 題 、 計(jì)算 等 。 (1) 脂肪族羧酸 連有 I效應(yīng) 的原子或基團(tuán),使 酸性增強(qiáng) ;連有 +I效應(yīng) 的原子或基團(tuán),使 酸性減弱 。 誘導(dǎo)效應(yīng)具有加和性。 18 (2) 芳香族羧酸 芳環(huán)上的取代基對(duì)芳香酸酸性的影響要復(fù)雜的多 。 而且還與 基團(tuán)所連接的位置有關(guān) 。 C O O H C O O H C O O H C O O HN O 2 C l H O C H 3 I、 C 效應(yīng) I> +C
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