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第六章鹵代烴-文庫吧資料

2024-08-14 13:18本頁面
  

【正文】 R 2 C H X R 3 C X二、單分子親核取代反應(yīng)( SN1) 第一步 R X R X+慢第二步 ⑴ 分步的 R + + N u R N u快⑵ 中間體是碳正離子, 構(gòu)型發(fā)生外消旋化 CABDX CAB DX+平面結(jié)構(gòu) CAB DNuCABDN u50%保持 50%翻轉(zhuǎn) CABDN u+⑶ 反應(yīng)活性 按 SN1歷程進(jìn)行反應(yīng)時(shí),中間體碳正離子越穩(wěn)定 則越容易形成。 M g X 2+167。 R C H C H 2H X+ N a O H 醇R C H C H 2+ N a O H 醇C H 3 C H C H C H 2H B r HC H 3 C H = C H C H 3 8 1 %+ N a O H 醇C H 3 C H 2 C C H 3C H 3B r C H 3 C H = C C H 3C H 3查依采夫 規(guī)則 : Saytzeff 鹵代烷脫鹵化氫反應(yīng)中,鹵原子主要和相鄰的 含氫較少 的碳原子上的氫脫去鹵化氫( 生成穩(wěn)定 的烯烴 ) 三、與金屬反應(yīng) R X ( B r , I ) + N a RNaR N a + R X RR+ N aR X RR武茲反應(yīng) 例:乙烯合成丁烷 C H 2 = C H 2 H B r N aC H 3 C H 2 B rC H 3 C H 2 C H 2 C H 3 R X M g 無 水 乙 醚+ R M g Xδδ格氏試劑 +R M g X H — Y R H + M gXYY = O H , N H 2 , O R , X , S H 等δδR M g X親 核 試 劑取 代加 成+R — M g X R 39。 + N a X醇C H 3 C H 2 B r + ( C H 3 ) 3 C O N aC H 3 C 2 O C ( C H 3 ) 3醇C H 3 C H 2 O N a + ( C H 3 ) 3 C B r錯(cuò)誤 C H 3 C H 2 O C ( C H 3 ) 3鹵代烷與硝酸銀的醇溶液反應(yīng) : R X + A g O N O 2 醇R O N O 2 + A g X常用這個(gè)反應(yīng)來鑒別鹵代烴。 3 鹵代烴的化學(xué)性質(zhì) C — Xδ δ+一、親核取代反應(yīng) ( SN) R X+N u反 應(yīng) 物親 核 試 劑R N u + X產(chǎn) 物 離 去 基
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