【正文】
基起 締合 、 加成 等作用 , 可 阻礙內(nèi)酯的恢復(fù) 。 成甙 —— 溶于 H2O、 OH/H2O、 MeOH、 EtOH等 。 第二節(jié) 香豆素 二、香豆素的理化性質(zhì) (一)性狀 (二)溶解性 (三)堿水解反應(yīng)和內(nèi)酯性質(zhì) (四)酸的反應(yīng) 第二節(jié) 香豆素 二、香豆素的化學(xué)性質(zhì) ㈡ 溶解性 游離 —— 能 溶于沸 H2O, 不溶或 難溶冷 H2O, 可溶 MeOH、 EtOH、 CHCl3和乙醚等溶劑 。 O OM e OOHO OM e OM e OO OM e OO M eOO O M eO M e黃檀內(nèi)酯 r u t a cu l i n kotamin( 二聚體) 其中 4,7二羥基香豆素易發(fā)生互變異構(gòu)形成 2,7二羥基色原酮。還包括 二聚體 和 三聚體 。439。239。439。239。439。239。439。239。這一類天然產(chǎn)物并不多見。 O OC H3O 王 草 質(zhì) o stru th i n 第二節(jié) 香豆素 一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型 ㈠ 簡(jiǎn)單香豆素類 ㈡ 呋喃香豆素類 (furocoumarins) (線型和角型 ) ㈢ 吡喃香豆素類 (pyranocoumarins) (線型和角型 ) ㈣ 其他香豆素類 第二節(jié) 香豆素 一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型 ㈡ 呋喃香豆素類 (furocoumarins) (線型和角型 ) 香豆素核上的 異戊烯基 常與鄰位 酚羥基 ( 7羥基)環(huán)合成呋喃或吡喃環(huán),前者稱為呋喃香豆素。 O OH O7羥基 香豆素取代基: 羥基、甲氧基、亞甲二氧基和異戊烯基等 由于絕大多數(shù)香豆素在 C7位都有含氧官能團(tuán)存在 , 因此 , 7羥香豆素 可認(rèn)為是香豆素類成分母體 。 ? 香豆素化合物常具有藍(lán)紫色熒光。環(huán)上常有取代基, 7位常有羥基或醚基。 多具有 C6C3結(jié)構(gòu)的苯丙酸類。 廣義來講黃酮也是苯丙素的衍生物 。苯丙素類 第三章 本 章 內(nèi) 容 概 述 第一節(jié) 苯丙酸類 第二節(jié) 香 豆 素 第三節(jié) 木 脂 素 ? 概述: 苯丙素是一類苯環(huán)與三個(gè)直鏈碳連在一起為單元 ( C6C3) 構(gòu)成的化合物 。 包括:苯丙烯 、 苯丙醇 、 苯丙酸及其縮酯 、 香豆素 、 木脂素和木質(zhì)素等 。 生物合成途徑為:桂皮酸途徑 O HC O O HO O順鄰 羥 基桂皮 酸 香 豆 素12345678苯丙素的生源途徑 苯丙素類化合物生物合成途徑 莽草 酸 香豆素 類 木脂素 類 苯丙酸類 桂皮酸途徑 苯丙氨酸和酪氨酸 第一節(jié) 苯丙酸類 基本結(jié)構(gòu) —— 酚羥基取代的芳香羧酸。 常見的苯丙酸類: R1R2C O O HO HO HO HO HO H桂皮酸對(duì)羥基桂皮酸H HHO C H3O C H3R1 R2咖啡酸阿魏酸異阿魏酸C H OC H 2 O HM e OO M eOg l cg l c 1 6紫丁香苷(苯丙醇) 桂皮醛(苯丙醛) OHOH C O O HOHC O O HM e OOHOH C O O HO H丹參素甲(苯丙酸) 第二節(jié) 香豆素 一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型 二、香豆素的化學(xué)性質(zhì) 三、香豆素的分離方法 四、香豆素的生物活性 第二節(jié) 香豆素 一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型 是順鄰羥基桂皮酸的內(nèi)酯, 香豆素母核為 苯駢 α 吡喃酮 。 O HC O O HO O順鄰 羥 基桂皮 酸 香 豆 素12345678? 部分香豆素在生物體內(nèi)以鄰羥基桂皮酸甙的形式存在,酶解后甙元鄰羥基桂皮酸立即內(nèi)酯化而成香豆素。 O OH O O g l cC O O HC O O HO g l cH O酶 解 , 內(nèi) 酯 化 第二節(jié) 香豆素 一、香豆素的結(jié)構(gòu)類型 ㈠ 簡(jiǎn)單香豆素類 ㈡ 呋喃香豆素類 (furocoumarins) (線型和角型 ) ㈢ 吡喃香豆