【正文】
C lEH+C lEH+. . . . . .共 振 雜 化 體 能 量 較 高 , 不 穩(wěn) 定 , 不 易 形 成HOHNHOH NH 2p p富共軛( + C )且 鄰、對位較負? 161。 ( 2)環(huán)氧化: +OOO 2V 2 O 54 0 0 ~ 4 5 0 ℃O( 順 丁 烯 二 酸 酐 , 馬 來 酸 酐 )三、苯環(huán)上取代基的定位效應 ( orientation effect) 和規(guī)律 : 苯環(huán)上原有的基團(定位基)對新基團進入苯環(huán)的位置所起的決定作用。 ( 1) 雜化軌道理論: ( 2) 分子軌道理論: ????????* *??*??無節(jié)面一個節(jié)面三個節(jié)面二個節(jié)面反鍵 軌道成鍵 軌道+++ +++++ ++ ++++++++++bbbbbb乙烯 苯112121原子軌道反鍵軌道成鍵軌道2個 電子,共下降2 p b平均每個 電子下降 p 1 bb6個 電子,共下降8p平均每個 電子下降p b或 離 域 結 構 慣 用 結 構共 振 結 構 三、苯衍生物的命名 C 2 H 5 乙 ( 基 ) 苯C H 3 C H 2 C H 2 C H C H 32 苯 基 戊 烷C H 3鄰 甲 苯 基C H 3C H 3鄰 ( o )二 甲 苯C H 2苯 甲 基 (芐 基 )C HC H苯 乙 烯 基O HC H 3對 甲 基 苯 酚N H 2O H對 氨 基 苯 酚四、苯及其同系物的化學性質 ( 1)鹵代反應: X 2F e X 3+X+C H 3C l 2h γC H 2 C lC l 2 多 鹵 代 物 C H 3F e C l 3C H 3C lC l+5 8 % 4 2 %機理: X 2 F e X 3 X + ⅰ ) + F e X 4+i i ) + X + +HX 慢 ( σ 絡 合 物 )i i i ) +HX + F e X4X + +H X F e X3快( 2)硝化反應: + H O N O 2 5 0 ~ 6 0 ℃H 2 S O 4 濃N O 2, 9 5 ℃H 2 S O 4 濃N O 2發(fā) 煙 H N O 3 N O2+ +H O N O 23 0 ℃H 2 S O 4 濃N O 2N O 2C H 3 C H 3 C H 33 7 % 5 9 %+ ⅰ ) ++2 H 2 S O 4 N O 2H N O 3 2 H S O 4 + H 3 O +機理: ++i i ) + H 慢 N O 2 N O 2++ Hi i i ) +快 H 2 S O 4N O 2N O 2 H S O4( 3) 磺化反應: + H 2 S O 4( 發(fā) 煙 ) + H 2 OS O 3 HSOOOδ+( 4) 傅 克 (FriedelCrafts)反應: + +C H 3 C H 2 C lC 2 H 5A l C l 3 H C l無 水△+ +C H 3 C H 2 C H 2 C lA l