有機(jī)合成課件第3章基于金屬有機(jī)試劑的碳-碳鍵形成方法-文庫(kù)吧資料
2025-01-26 07:06本頁(yè)面
【正文】 RMgX 反應(yīng)的復(fù)雜性，而有機(jī)鋰試劑的副反應(yīng)少 H 3 O +P h C H 2 M g B rO P hO HH 3 O +P h C H 2 L iO O HC H 2 P h Barbier 反應(yīng) H 3 O +O O H+ C H3 I + M gT H F1899 年 P. A. Barbier M g H 3 O +C NIOO I O HM g H 3 O +B rO O HH 3 O +C u * , T H FH 3 O +O B rO HZ n , D M Fr t , 3 0 m i n+“一瓶反應(yīng)” 有機(jī)鋅試劑 有機(jī)鋅試劑的制備 一、 RX與 Zn反應(yīng) 二、金屬交換反應(yīng) R X + Z n R Z n XR L i + Z n X 2 R Z n X + L i XR M g X + Z n X 2 R Z n X + M g X 2 有機(jī)鋅試劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用 ——Reformatsky反應(yīng) C OR( H ) R 39。O L i H 3 O +HC O E tO E tE t OHC O E tRO E tHCORR M g B r 格氏試劑與 CO2反應(yīng) 用途：合成羧酸 H 3 O +R M g B r + C O2 R C O O HB rM g C O 2 H 3 O + C O O HB r C N O H ? H 3 O+C O O HN a C N 格氏試劑與亞胺反應(yīng) 用途：合成胺 H 3 O +NHP hC H 3P h C H 2 M g X N HHP hC H 3P h C H 2? 亞胺中 C=N的活性比 C=O低，與格氏試劑加成時(shí)，亞 胺的 αH會(huì)發(fā)生競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)，不利于加成 與環(huán)氧化物反應(yīng) 用途：合成醇 反應(yīng)的選擇性：有機(jī)金屬試劑一般進(jìn)攻位阻較小的碳 ？ H 3 O +OR M g X + R O HH 3 O +OR 39。COR 39。 ( 1 ) R M g B r( 2 ) H 3 O + COR 39。 CO HR 39。 O R 39。RC H O HR 39。R 39。 L i X? 該反應(yīng)是典型的 SN2 反應(yīng) CC H 2 C H 3B rH 3 CHP h C H 2 L i + CC H 2 C H 3P h H 2 C C H 3H+ L i B rB r L in C 8 H 1 7 IT H F , 0 o C C8 H 1 7 n
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