有機(jī)化學(xué)4第四章芳香烴-文庫吧資料
2025-01-21 22:28本頁面
【正文】 C H 3 ) 3S O 3 HHNO 3H 2SO4( CH 3) 3C ClC ( C H 3 ) 3H N O 3H 2 S O 4C ( C H 3 ) 3N O 2H2 SO4C l C lN O 2C lS O3HC lS O3HN O2H2O △H2S O4H N O3H2S O4167。如兩個(gè)取代基定位能力強(qiáng)弱相差較小，由得到混合物。 53 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律 一、兩類定位基 第一類定位基（鄰對位定位基） 第二類定位基（間位定位基） +C H 3H N O 3H 2 S O 4C H 3 C H 3N O 2N O 2++N O 2H N O 3H 2 S O 4N O 2N O 2― O， ―NH 2， ―NR 2， ―OH （強(qiáng)烈活化） ―OR ，―OCOCH 3， ―NHCOCH 3（中等活化） ―R ， ―C 6H5 （弱活化） ― F， ―Cl ， ―Br ， ―I （弱鈍化） N+R3， NO2， CN， SO3H， CF3， CHO， COCH3，COOH， COOCH3， CONH2（強(qiáng)烈鈍化） 二、定位規(guī)律的理論依據(jù) 第一類定位基 （鄰對位定位基） C C HHHH C H 2δδ（ 1）、表現(xiàn)為 +I、 +C效應(yīng)的基團(tuán)，如： CH CH2X等 σπ 超共軛 CHHHδδδδ δ（ 2）、表現(xiàn)為 I、 +C效應(yīng)的基團(tuán) I +C 如： OH、 OR、 NR2 δδδδ δH O第二類定位基 （間位定位基） C lI +C 如： ―Cl 、 ―Br 等。 （ 3）、當(dāng)芳環(huán)上取代基中的－ X 或－ CO－處于適當(dāng)?shù)奈恢脮r(shí)，均可發(fā)生分子內(nèi)反應(yīng)。 52 單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì) 一、苯環(huán)上的親電取代反應(yīng) + E EH E EH E H E H Eπ 絡(luò)合物 σ 絡(luò)合物 鹵化 + B r 2F e o r F e B r 3B rB r B r F e B r3+H B rH B r H B r H B r+ F e B r4B r F e B r 3HB rB r+ H B r + F e B r 3硝化 + N O 2H N O 3H 2 S O 4
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