【正文】
解 (hydrolysis ) 酰鹵、酸酐、酯和酰胺均能水解生成相應(yīng)的羧酸。 CON H 2H CONC H 3C H 3C H 3 CON H 苯甲酰胺 乙酰苯胺 CON H 2H CONC H 3C H 3C H 3 CON HN, N二甲基甲酰胺 CONC H 3C H 2 C H 3N OH N甲基 N乙基苯甲酰胺 δ戊內(nèi)酰胺 CONC H 3C H 2 C H 3N OH 二元羧酸的二個(gè)?;c NH基或取代的 NH基相連接的環(huán)狀化合物叫做酰亞胺,命名時(shí)稱為“某酰亞胺”。 C H 2 O C C H 3OC H 2 O C C H 3O 乙二醇二乙酸酯 COO C H 2 C H 3COO HCOO C H 2 C H 3COO C H 2 C H 3 乙二酸氫乙酯 乙二酸二乙酯 (酸性酯) (中性酯) OOC H 3γ戊內(nèi)酯 酰胺的命名 氮原子與酰基直接連接而成的化合物稱為酰胺 C H 3 CON H 2C H 3 CONHC C H 3OC H 3 CONCC C H 3OO C H 3乙酰胺 二乙酰胺 三乙酰胺 (伯酰胺) (仲酰胺) (叔酰胺) 酰胺稱 “ 某酰胺 ” 。 C H 3 C O HOC H 3 COC H 2 = C H C O HOC H 2 = C H CO 乙酸 乙?;? 丙烯酸 丙烯酰基 COO H SOOO HCOSOO苯甲酸 苯甲?;? 苯磺酸 苯磺酰基 酰鹵的命名 酰鹵稱“某酰鹵” C H 3 C C lOCOB r C H2 = C H C C lO 乙酰氯 苯甲酰溴 丙烯酰氯 酸酐命名 單酐:相同的羧酸所生成的 混酐:不同的羧酸所生成的 酸酐命名 單酐: 羧酸名稱+酐 混酐: 簡(jiǎn)單羧酸名稱 +復(fù)雜羧酸名稱 +酐 C H 3 COC H 3 COOC H 3 COC H 3 C H 2 COO乙酸酐 乙丙酐 C H 2 COC H 2 COO OOO 丁二酸酐 鄰苯二甲酸酐 酯的命名 羧酸名稱 +醇名稱 +酯,通常醇字省略 H C O C H 2 C H 3OC H 3 C OOCOO C H 3 甲酸乙酯 乙酸苯酯 苯甲酸甲酯 多元醇的酯稱為“某醇某酸酯”。 酸酐和酯的化學(xué)活潑性介于酰氯和酰胺之間。 R ( A r ) COLR COO HR COC lR COO C ROR COO RR CON H 2R ( A r ) COLpπ共軛體系 酰鹵中的 CCl鍵易斷裂,化學(xué)性質(zhì)活潑。 C H 2 C H 2 C O O HC H 2 C H 2 C O O HH 2 OO + + C O 2C H 2C H 2 C H 2 C O O HC H 2 C H 2 C O O HH 2 O+ + C O 2O 含 7個(gè)碳原子以上的直鏈二元羧酸,受熱發(fā)生分子間脫水反應(yīng),生成鏈狀高分子聚酸酐。 2~3個(gè)碳的二元酸受熱時(shí),脫羧生成少一個(gè)碳的羧酸。 R C H2COO H + C l2紅 磷R(shí) C H COO HC l+ H C lC l2 紅 磷R(shí) C COO HC lC l+ H C l。氫化鋁鋰是一種選擇性還原劑,對(duì)雙鍵、叁鍵不產(chǎn)生影響。 原因是苯基是一個(gè)吸電子基團(tuán)有利于碳碳鍵斷裂脫羧。 C H 3 C O O N a + N a O H ( C a O ) C H 4 + N a 2 C O 3C O O N a N a O H ( C a O ) + N a 2 C O 3+ 硝基、鹵素、氰基、羰基和羧基與羧酸的 α碳相連易脫羧。 R C O O H N H 3 R C O O N H 4 H 2 O?R C O N H 2酰胺類化合物含有酰胺鍵: CONH 脫羧反應(yīng) 羧酸分子脫去羧基放出二氧化碳的反應(yīng)稱為脫羧反應(yīng)( decarboxylation )。 酰胺的生成 羧酸與氨或胺反應(yīng)生成羧酸的銨鹽。 + H 2 O 反應(yīng)特點(diǎn): 反應(yīng)速度慢 ,常需加入催化劑: H2SO磷酸和苯磺酸。 R C O O H + R 39。 C H 3 COO N a C H 3 C H 2 COC l+ C H 3 COO COC H 3 + N a C l可以制備混酐或制取單酐。 常用脫水劑為五氧化二磷 、 乙酰氯 、 乙酸酐 。 五鹵化磷作鹵代劑 理由:分子量大的酰鹵沸點(diǎn)高,反應(yīng)后容