【正文】 n d l a r 催 化 劑 C H 2 = C H C H 2 C H 3 C H 2 C H C H 2 C H 3C H 3 C O 3 H O 補(bǔ)充：合成： (R)2戊醇→ (S)2戊醇 C H 3H O HC 3 H 7C H 3T s O HC 3 H 7T s C l /吡 啶 O H C H 3H O HC 3 H 7( R ) ( S ) 第十一章 醛、酮和醌 ： (3)3羥基 5庚烯醛； (4)苯乙酮； (5)3丁烯 2酮； (6)2,4,4三甲基 2甲酰基環(huán)己酮。 (2)反應(yīng)速率由大到小有：α 苯乙醇 ＞ 芐醇 ＞ β 苯乙醇。 ( 8 ) ( C H 3 ) 2 C = C H 2 + C H 3 O HC H 3O HO C H 3 ： ( 2 )（ 紫 色 ）（ ）（ ） （ ）N aC H 3 O HC H 3 C H 2 O HC H 3 O C H 3F e C l 3 ： (C)﹥ (D)﹥ (A)﹥ (B) ：一般認(rèn)為是 SN1 反應(yīng)。 ( 3 )C H 2 C H 2 C lO H OH 3 COC H 3 ( 4 ) ( C H 3 ) 2 C = C H 2 。 ( 3 ) C H 3 C H 2 C H C H 3O H O H O H O H ( 4 ) ( 5 ) ( 6 )O H O2 NO HN O 2N O 2O C H 3 ( 7 ) C = C ( 8 )HC H 3 C H 2 O HHC H 3C H 3H OH O HH ： ( 1 ) C H 3 C H 2 C H 2 O C H 2 C H 2 C H 3 。 ： ( 1 ) C H 3 C C H C H 2 C H 3 C H 3 C C H C H 2 C H 3C H 3C H3O H B r C H 3C H3+ C H 3 C C H C H 2 C H 3 C H 3 C C H C H 2 C H 3 C H 3 C C H C H 2 C H 3C H 3C H3+ 甲 基 遷 移 C H 3C H 3+ O H C H 3C H 3O H ( 2 ) C H 3 C H C H = C H 2 C H 3 C H C H = C H 2 C H 3 C H = C H C H 2B r + 重 排 +O H O H C H 3 C H C H = C H 2 C H 3 C H = C H C H 2 O HO H 第 10 章 醇 酚 醚 ： (3)3環(huán)己烯 1醇； (3)(3Z)4甲基 3己烯 1醇； (4)1苯基 1丙醇； (8)8羥基 2萘磺酸 ： ( 1 ) C H 3 O H 。 ：（ 1） B＞ A＞ C；（ 2） A＞ B＞ C；（ 3） D＞ C＞ B＞ A（參見離去基團(tuán)的影響）?；钚皂樞?yàn)椋?B＞ A＞ C?；钚皂樞?yàn)椋? （ a） C＞ A＞ B；（ b） C＞ A＞ B。C H 3C H 2 C lC H 3C H 2 IC H 3C H 2 C NC H 3C H 2 C O O H ( 7 ) ( C H 3 ) 2 C = C H 2 。 。 ( 6 ) 。 C H C H 3 。 ( 3 ) 。 C H 3 C H C H = C H 2 + C H 3 C H = C H C H 2 。 ： ( 1 ) C H 3 C H C H = C H 2 。 ( B ) C H 3 C = C H C H 3 。 ( 6 ) B r HC H 3C 3 H 7 ：由易到難順序： （ 2） BCA。 ( 3 ) C H C l 3 。 第 9 章 鹵代烴 相轉(zhuǎn)移催化反應(yīng) 鄰基效應(yīng) ： (2)(E)3溴 2戊烯； (4) 1甲基 2氯螺 []4己烯； (6)1氯甲基環(huán)己烷； (8)3甲基 6溴環(huán)己烯 ： ( 1 ) C H 2 = C H C H 2 B r 。 將上述下畫線文字內(nèi)容刪除。 1molD 經(jīng)臭氧化，用 Zn 和水處理后，得到兩分子的甲醛和一分子的 1,3環(huán)戊二酮。 B 用 1mol 的叔丁醇鉀處理得到 A， C 用 1mol 的叔丁醇鉀處理得到?jīng)]有光學(xué)活性的混合物 。 ：先把題目的各個(gè)手性碳原子，進(jìn)行 RS 標(biāo)記，再進(jìn)行畫 Fischer 投影式： ( 1 ) ( 2 )C H 3C 2 H 5H B rB r C H3( 2 S , 3 S )C H OC H 3( 2 R ,3 S )H C H 3B r H ： (1)對映體； (2)同一種物質(zhì)； (3) 對映體； (4)非對映體； (5) 同一種物質(zhì)； (6) 同一種物質(zhì)（有對稱中心）； (7) 同一種物質(zhì) （有對稱中心）； (8)對映體 ：本題要進(jìn)行修改！ 原文： 旋光性物質(zhì) A，分子式為 C7H11Br。須說明的是（ 3）： 最穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)為：CH3CH3 ，有對稱中心，非手性分子。C ( C H 3 ) 3 C ( C H 3 ) 3C H 2 C H 3C ( C H 3 ) 3C O O HC O C H 2 C H 3 C O C H 2 C H 3N O 2 ( 9 ) ( 1 0 ) +C H 3N O 2C O O HB rB r C O O H ： ( 1 )C H 2 C H 3C H = C H 2C C HB r 2 / C C l 4褪 色褪 色( )A g ( N H 3 ) 2 N O 3 ( )( 白 色 ) ( 3 ) K M n O 4甲 苯苯苯 乙 炔 褪 色褪 色（ ） A g ( N H 3 ) 2 N O 3或 C u ( N H3 ) 2 C l（ ）A g 鏡 ：注意多步合成，不可顛倒?。。? ( 2 )C O O H C O O HB r2 / F eC H 3 K M n O4 B r ( 3 )C H 3C H 3K M n O 4濃 H N O 3濃 H2 S O 4 N O2C O O HN O 2 ：注意多步合成，不可顛倒?。?！ ( 2 ) C H 3 C H 2 C H 2 C O C lA l C l 3 C C H 2 C H 2 C H 3=O Z n H g , H C l C H 2 C H 2 C H 2 C H 3 ： (4)(5)具有芳香性， (1)(2)(3)(6)無芳香性。 ( 7 ) C H O + H C H O 。 ( 4 ) ( 5 )C H B r C H 3C H 2 C H 3B rO 2 N N O 2C H 3C H 3C H 2 C