chapter13羧酸衍生物-文庫吧資料
2025-01-12 14:21本頁面
【正文】 o r P X3 o r P X5H2OR C O C RO OR C O O Ho r R C O O N aR C N H2OR C O R 39。 O H 堿催化： 酯水解反應(yīng)機(jī)理： 3o醇的羧酸酯水解： SN1機(jī)制 R C O C ( C H 3 ) 3OH +R C OO HC ( C H 3 ) 3+R C O + C ( C H 3 )O H++C ( C H 3 ) 3 + H 2 O H 2 O C ( C H 3 ) 3+ H +( C H 3 ) 3 C O HCOO C H C H 2 C H 3C H 3COO C C H 2 C H 2 C H 3C H 2 C H 3C H 3( A ) ( B )試 寫出化合物 (A)和 (B)用 H2O18在酸催化下水解的產(chǎn)物。O O HR C O HO+ O R 39。 O HR C O H+ O H H +R C O O HR C O R 39。O H+ O H2R C O R 39。OH +R C O R 39。O大多數(shù) 2o和 1o醇的羧酸酯的水解發(fā)生酰氧鍵斷裂； 3o醇的羧酸酯的水解發(fā)生烷氧鍵斷裂。 C H 3 C C lO+ H 2 O 2 0oC1 m i n .C H 3 C O O H( C H 3 C O ) 2 O + H 2 O C H 3 C O O HC H 3 C O O C 2 H 5 + H 2 OO HC H 3 C O O H + C 2 H 5 O HC H 2 C O N H 23 5 % H C l回 流C H 2 C O O H + N H 4 C l酯水解反應(yīng)，鍵的斷裂發(fā)生在酰氧鍵還是烷氧鍵？ R C O R 39。 R C LO+ N u : R C LO N uR C N uO+ L 1) 水解 酸、堿催化。 R CON H 2R COY + N u R CO N uY R CON u + Y 1) 與羰基相連 的 基團(tuán) (Y) 吸電子能力； 2) 與羰基相連 的 基團(tuán) (Y) 空間體積； 3) 與羰基相連 的 基團(tuán) (Y) 離去能力； 4) 反應(yīng)物穩(wěn)定化程度。OR COC H 2 C H 2 O R 39。 質(zhì)子化發(fā)生 在羰基氧上 。 酰 鹵 酸 酐 酯 酰 胺C = O 伸 縮 振 動(dòng) ( c m 1) 1 8 1 5 ~ 1 7 7 01 8 5 0 ~ 1 7 8 01 7 9 0 ~ 1 7 4 01 7 5 0 ~ 1 7 3 5 1 6 9 0 ~ 1 6 3 0C X 彎 曲 振 動(dòng) ( c m 1) 6 4 5C O C 伸 縮 振 動(dòng) ( c m 1) 1 3 0 0 ~ 1 0 5 0C O 伸 縮 振 動(dòng) ( c m 1) 1 3 0 0 ~ 1 0 0 0C N 伸 縮 振 動(dòng) ( c m 1) 1 4 0 0 ~ 1 3 0 0N H 伸 縮 振 動(dòng) ( c m 1) 3 3 5 0 ~ 3 1 8 03). IR譜 4). NMR譜 值得注意的是酰胺中氮上的質(zhì)子，其吸收峰寬而矮， δ=5~。 C H 3 C H 2 C H C H 2 C N C H 3 C H 2 C H C O O H N C ( C H 2 ) 4 C NC H 3 C N3 M e t h y l p e n t a n e n i t r i l e 2 C y a n o b u t a n o i c a c i d 1 , 6 H e x a n e d i n i t r i l e1). 沸點(diǎn) ()： 酰鹵 、酸酐、酯 ＜ M 相近的羧酸 酰胺 相應(yīng)的羧酸（隨著酰胺的氨基上的氫原子被取代，其沸點(diǎn) ↓ ） H C O N H 2b . p ( ℃ ) 1 9 8H C O N H C H 31 8 0H C O N ( C H 3 ) 21 5 3C H 3 C O O C H 3C H 3 C O C l C H 3 C H 2 C O O HM 7 8 . 5 7 4 7 4b . p ( ℃ ) 5 1 5 7 . 5 1 4 1 . 1( C H 3 C O ) 2 OMb . p ( ℃ )1 0 21 3 9 . 6C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C O O H1 0 31 8 7C H 3 C O N H 2C H 3 C O O Hb . p ( ℃ ) 1 1 8 2 2 2與分子間的氫鍵締合作用有關(guān) C=ORNHHC=ORN HH2).溶解度 酰鹵、酸酐和酯不溶于水，但低級(jí)酰鹵、酸酐遇水則分解。 ?氯丙酸苯酯 ?甲基 γ 丁內(nèi)酯 (3甲基 4丁內(nèi)酯 ) C l C H 2 C H 2 C O O C 6 H 5OH 3 COOOOH 3 CO HH 3 CH OH 3 C H 2 CH OO HC H 3C H 3C H 3 OOC H 3O HC H 3O C H 3OC H 3N ( C H 3 ) 2H O Erythromycin A (紅霉素 ) A OOO HO HH CH OH O H 2 C Vitamin C ? 酰胺 C H 3 C H 2 C H C H 2 C
電大資料相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號(hào)-1