16714羧酸衍生物-文庫(kù)吧資料
2024-11-01 16:42本頁(yè)面
【正文】 3 C C H 2 C H 2 C H 2 C O HO OC 3 C C H 2 C H 2 C H 2 C C H 3O OC H 3 C C H 2 C H 2 C H 2 C O HO OC H 3 C C H 2 C O E tO OE t OC l C H 2 C H 2 C O E tOC H 3 C C H C O O E tOC H 2 C H 2 C O O C 2 H 5O HH+H 2 O C O 2合成： C H 3 C C H 2 C H 2 C H 2 C C H 3 + C H 3 C O O HO OC H 3 C C H 2 C O E tO OE t OC l C H 2 C H 2 C C H 3OC H 3 C C H C O O E tOC H 2 C H 2 C C H 3O HH+H 2 O C O 2OOO6 , 6 d i m e t h y l h e p t a n e 2 , 5 d i o n eO Op e n t a n e 2 , 4 d i o n e12練習(xí)：如何利用乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。 例 1: 以乙酸乙酯為原料合成 4苯基 2丁酮 C H 3 C C H 2 C H 2 C 6 H 5OH 3 CO OO C 2 H 5H3 COH 3 CO OO C 2 H 5B rO C 2 H 5O【 擬合成分析 】 O Hd i l u t eH3CO OO C2H5? C O2H3COH3CO OO C2H5B rH3C O C2H5O? 1 m o l C2H5O N aN aHH3CO OO H合成： 例 2: 選用不超過(guò) 4個(gè) 碳的 合適原料制備 C H 3O1 c y c l o p e n t y l e t h a n o n e鹵代烴應(yīng)該是：1,4二溴代丁烷 O Hd i l u t eH3CO OO C2H5? C O2( C H2)4B rH3CO OO C2H5H3C O C2H5O? 1 m o l C2H5O N aN aHB rB rC2H5O N aH3CO OO C2H5N aB rH3C O C2H5O OH3C O HO OH3CO合成： 例 3 乙 酰 乙 酸 乙 酯 與 1 , 3 二 溴 丙 烷 作 用 主 要 得 ：OH3CC O O C2H5而 不 是 ： C H3C O O C2H5O試 解 釋 之 。 1,4。 酸式分解 乙酰乙酸乙酯及其取代衍生物在濃堿作用下，主要發(fā) 生乙?；臄嗔?，生成乙酸或取代乙酸，故稱為酸式分解。 活潑亞甲基的酰基化（ α?；?： H3CO OOC2H5N a HH3CO OOC2H5H3CO OOC2H5H3CO OOC2H5N a H2C H3OH3COC lOOOH3C O C2H5O3．酮式分解和酸式分解 酮式分解 乙酰乙酸乙酯及其取代衍生物與稀堿作用，水解生成 β羰基酸，受熱后脫羧生成甲基酮。 1,4。 ③ RX也可是鹵代酸酯和鹵代酮或環(huán)氧乙烷。 和乙烯式鹵代烴。 ， 2176。 X N a XC H 3 C C C O C 2 H 5O ORR 39。 2．亞甲基活潑氫的性質(zhì) （ 1）酸性 乙酰乙酸乙酯的 αC原子上由于受到兩個(gè)吸電子基（羰基和酯基） 的作用， αH很活潑，具有一定的酸性，易與金屬鈉、乙醇鈉作用 形成鈉鹽。 2176。 討論： ⅰ ⅱ 機(jī)理 C2H5O HC H3C O O N aC H3C O O HO OC H3C C H2C O C2H5 +N a +O OC H3C C H C O C2H5C2H5O N aC2H5OOC H3C O C2H5O C2H5O C H2C O C2H5C2H5O N aOC H3C C H2C O C2H5OOOC H3C O C2H5OC H3C C H2C O C2H5+C H3 C C H2 C O C2H5O ON aH2B r2/ C C l4F e C l3N a H S O3N H2O H硝 基 苯 肼2 , 4 =黃白 （ ）（ ）白 （ ） 有 活 性 氫溴 褪 色 （ 具 雙 鍵 ）藍(lán) 紫 色 （ 具 烯 醇 結(jié) 構(gòu) ）C H3 C C H2 C O C2H5O OC H3 C = C H C O C2H5O H O酮 式 烯 醇 式室 溫( 9 3 % ) ( 7 % ) （二）性質(zhì) 1．互變異構(gòu)現(xiàn)象 （ 1）生成的烯醇式穩(wěn)定的原因 1176。 O C S C H 3S( C H 3 ) 3 C HH1 7 0 o C( C H 3 ) 3 C H荒原酸酯 H O C S HSR O C S N a +SR O C S C H 3SROH + CS2 + NaOH R O C S N a +S R O C S C H 3S黃原酸 烷基黃原酸鈉 烷基黃原酸甲酯 CH3I 黃（荒）原酸 制備： 167。 C H 3 C O1 8OC ( C H 3 ) 3H+C H 3 C O1 8O HC ( C H 3 ) 3C H 3 C+O1 8C ( C H 3 ) 3O HS N 1C H 3 C O1 8O H + ( C H 3 ) 3 C+H 2 O( C H 3 ) C 3 C O H 2++( C H 3 ) 3 C O H + H+三級(jí)醇水解的特殊機(jī)理： 烷氧斷鍵 3 酯的熱解（裂） H 3 COOH 2CCH 2H 4 0 0 5 0 0 176。** ** HROO R39。H2OR CO HO H2O R39。HRO HO H ROO H H** *** *
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