化工14二羰基化合物(參考版)
2025-01-01 02:02本頁(yè)面
【正文】 –氧代丁基 )– 1,3–環(huán)己二酮 (85%) (65%) Robinson 環(huán)化反應(yīng) 其它含活潑亞甲基的化合物 Z C H 2 Z 39。H 快 + O H 化合物的結(jié)構(gòu)對(duì)酮 –烯醇平衡的影響 C H3 C HOC H 2 C HO H酮式 烯醇式 乙醛 (~100) (很少 ) CO比 C更穩(wěn)定 鍵能差： 45 ~ 60 kJ ? mol1 丙酮 (99%) ( 104%) O O H環(huán)己酮 C H 3 C C H 3OC H 2 C C H 3O H(%) (%) 乙酰乙酸乙酯 (β–丁酮酸乙酯 )： (ethyl acetoacetate) 1 : C H 3 C C H 2 C O E tO OC H3 CC HC O E tO OH: 互變異構(gòu) C H 3 C C H 2 C O E tO OH + + C H 3 C C H C O E tO O烯醇負(fù)離子 (enolate ion) β–二羰基化合物的酸性： H3CCOCCOOC2H5HH3CCOCCOOC2H5HH3CCCCOOC2H5HO共振雜化體中的極限結(jié)構(gòu) 乙酰乙酸乙酯的合成及其應(yīng)用 乙酰乙酸乙酯的合成 2 C H 3 C O C 2 H 5O1 . N a O C 2 H 5 C H3 C C H 2 C O C 2 H 5O O2 . H 3 O ++ C 2 H 5 O H乙酸乙酯 乙酰乙酸乙酯 (三乙 )(75%) (三氧代丁酸乙酯 ) Claisen 酯縮合反應(yīng) Claisen 酯縮合反應(yīng)機(jī)理： 第一步 堿進(jìn)攻 α–H，產(chǎn)生烯醇負(fù)離子： C H 2 C O E tON a O C 2 H 5C H 2 C O E tO C 2 H 5 O HC H C O E tOH2 第二步 烯醇負(fù)離子對(duì)另一酯分子的親核加成： C H 2 C O E tOC H 3 C O E tO+ C H 3 C O E tO C H 2 C O E tOOC H 2 C O E t 四面體 中間體 第三步 離去基團(tuán)的消除，恢復(fù)羰基結(jié)構(gòu)： C H 3 COC H 2 C O E tO+ O C 2 H 5C H 3 C O E tO C H 2 C O E tO 第四步 β–酮酸酯脫質(zhì)子： C H 3 COC H C O E tO+ O C 2 H 5 C H 3 COC H C O E tOH+ C 2 H 5 O H第五步
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