beta-二羰基化合物(參考版)
2025-05-18 22:42本頁面
【正文】 N C C H C O O C 2 H 5C 2 H 5氰 基 乙 酸 乙 酯CN C H 2 C O C 2 H 5O作業(yè) P478480 1 (1) (4) (5)(8) 3, 6(1)(4)(5)(7) 9(1)(7) 本章重點(diǎn)： 三乙、丙二的性質(zhì)及其在合成上的應(yīng)用。 例：用 C4或 C4以下有機(jī)物制備 O答案 OO OOOOOO H H2OOO O+N a O E tM i c h a e l 加 成N a O H羥 醛 縮 合練習(xí) : P477 習(xí)題 答案 : ( 1 )OO( 1 ) C 2 H 5 O N a( 2 ) C H 3 C H 2 B rOOC 2 H 5 O N aOOOO( 1 ) NH( 2 ) H+OO( 2 )O C H2 ( C O O C 2 H 5 ) 2C 2 H 5 O N a C O O E tOC O O E t( 1 ) C 2 H 5 O N a( 2 ) H +OOC O O E t下列化合物都屬于含有活潑氫的化合物： 它們都可與堿作用可生成具有親核性的 碳負(fù)離子 ，與： RX C=O C=C CO、發(fā)生親核反應(yīng)，形成新的碳－碳健，這在有機(jī)合成中非常重要。例如： C H 3 C O C H 2 C O C H 3 + C H 3 C O C H C O C H 3C H 2 C H 2 C N( C 2 H 5 ) 3 N ， 叔 丁 醇2 5 C ， 7 1 %。例如： CH 3CH 3 CH 2C=O + N CCH 2 COOC 2 H 5 乙酸胺 乙酸，苯85%CH 3CH 3 CH 2C=CCOOC 2 H 5CNArCHO + ArCH=C(COOC 2 H 5 ) 2? ? b 不飽和酸CH 2 (COOC 2 H 5 ) 2 (1)H 2 O/H+(2) ?ArCH=CHCOOH?Et 3 NCHO(CH 3 ) 2 N + CH 3 NO 2 C 5 H 11 NH 2 CH=CHNO 2(CH 3 ) 2 N83% Michael加成 Michael加成 —— 碳負(fù)離子與 α,β不飽和羰基化合物進(jìn)行共軛加成，生成 1,5二羰基化合物的反應(yīng)。 39。H 3 O + R 39。 39。 C O O H(2) 制二元羧酸 2CH 2 (COOC 2 H 5 ) 2 2[CH(COOC2 H 5 ) 2 ]Na+NaOC 2 H 5 CH2 CH 2B r B rCH(COOC 2 H 5 ) 2CH(COOC 2 H 5 ) 2CH 2 CH 2 CH(COOH) 2CH(COOH) 2CH 2 CH 2 2CO 2H2 O/H+ CH 2 COOHCH 2 COOHCH 2 CH 2 2CH 2 (COOC 2 H 5 ) 2 2[CH(COOC2 H 5 ) 2 ]Na+NaOC 2 H 5H 2 O/H+CH(COOC 2 H 5 ) 2CH(COOC 2 H 5 ) 2CH 2 COOHCH 2 COOHCH(COOH) 2CH(COOH) 22CO 2I 22NaIH 2 CC O O HC O O H+ OA c 2 OH 2 S O 4H 2 CCCOOOOCC H 3C H 3 丙二酸亞異丙酯的合成及其應(yīng)用 H 2 CCCOOOOCC H 3C H 3K 2 C O 3 ， R XD M FCCCOOOOCC H 3C H 3RR+ RR 39。CH COHO思考題 ：用丙二酸二乙酯制備 。CCOC2H5OCOC2H5OH2O/H+ RR39。CO2一烴基取代乙酸二烴基取代乙酸R CHCOC2H5COC2H5OOR39。成酮成酸成酸+ CO 2 + C 2 H 5 OHCH 3 CCHRO R39。二烴基乙酰乙酸乙酯5% NaOH成酮分解40% NaOH成酸分解RCH 3 CCCOC 2 H 5O OR39。EtONaCH 2 CH 2 COOEtCH 2 CH 2 COOEtH 2 C C C H 2O C O+ C 2 H 5 O HH 2 S O 4 C H3 C C H 2 C O O C 2 H 5O
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