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徐壽昌主編有機化學(第二版)-課后1-13章習題答案(參考版)

2025-06-29 02:00本頁面
  

【正文】 解:化合物C為烯烴:C6H12化合物B為醇: C6H14OA為酮。解:各化合物結(jié)構(gòu)式如下:,與NaBH4作用后得到B,相對分子量為102,B的蒸氣高溫通過三氧化二鋁可得相對分子量為84的化合物C,C臭氧分解后得到D和E,D能發(fā)生碘仿反應,而E不能。注:這個題有問題,A加氫很難保證僅僅是烯烴加氫而是羰基保留。試推測E的結(jié)構(gòu)式,并寫出各步反應式。A催化加氫得到B,B在1715cm1 有強吸收峰。(C12H14O2)可在堿存在下由芳醛和丙酮作用得到。(6H)單峰 δ (2H)多重峰A的NMR數(shù)據(jù)如下:(3H) 單峰 (6H)單峰 δ (2H)多重峰δ (1H)三重峰,試推測A的結(jié)構(gòu)。解:A,B的可能結(jié)構(gòu)式及反應如下: ,在1710cm1處有強的IR吸收峰,A用碘的氫氧化鈉水溶液處理時,得到黃色沉淀。14. 某化合物的分子式為C6H12O,能與羥胺作用生成肟,但是銀鏡反應,在Pt催化下進行加氫反應得到醇,此醇脫水,臭氧化,水解等反應后得到兩種液體,其中之一能起銀鏡反應,但是不起碘仿反應,另一個能起碘仿反應,而不能使費林試劑還原,試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式。(2H)單峰解:(B)的結(jié)構(gòu)式:(3H)單峰(5H)多重峰(2H)四重峰解:(A)的結(jié)構(gòu)式為:δ (5H)多重峰(3H) 三重峰已知(B)為(A)的異構(gòu)體,能起碘仿反應,其紅外光譜表明在1705cm1處有強吸收,核磁共振譜如下:δ (3H)單峰, (2H)單峰,δ (5H)多重峰?;衔?B)與正丙基溴化鎂反應,水解后得到(C),(C)經(jīng)拆分可得到互為鏡像的兩個異構(gòu)體,是推測化合物(A),(B),(C)的結(jié)構(gòu)。10. 完成下列反應:11. 以下列化合物為主要原料,用反應式表示合成方法。(6)1-苯乙醇和2-苯乙醇。(5)2-己醇和2-己酮。最好用西佛試劑,丙酮使西佛試劑變紅,而苯乙酮不能。分別加入飽和亞硫酸氫鈉,2-己酮生成結(jié)晶(1-羥基磺酸鈉),而后者不能。分別加入硝酸銀氨溶液,己醛發(fā)生銀鏡反應,2-己酮不能。分別加入硝酸銀氨溶液,苯甲醛發(fā)生銀鏡反應,苯甲醇不能。9. 用化學方法區(qū)別下列各組化合物。 解:(1)CF3CHO CH3CHO CH3COCH3 CH3COCH=CH2。 (2)C6H5MgBr然后加H3O+(3)LiAlH4 ,然后加水 (4)NaHSO3 (5)NaHSO3然后加NaCN (6)稀堿 (7)稀堿,然后加熱 (8)催化加氫 (9)乙二醇,酸 (10)溴在乙酸中 (11)硝酸銀氨溶液 (12) NH2OH (13)苯肼 5. 對甲基苯甲醛在下列反應中得到什么產(chǎn)物? 6. 苯乙酮在下列反應中得到什么產(chǎn)物? . 7下列化合物中那些能發(fā)生碘仿反應?那些能和飽和亞硫酸氫鈉水溶液加成?寫出反應式。 第十二章 醛酮和核磁共振:(1) 3甲基戊醛 (2)1甲基3戊酮 (3)甲基環(huán)戊基酮(4)間甲氧基苯甲醛 (5)檸檬醛 (6)ω溴苯乙酮(7)1戊烯3酮 (8)丙醛縮二乙酮 (9)環(huán)己基肟 (10)2,4戊二酮 (11)丙酮2,4二硝基苯腙: 解:(1) 2-丁烯醛 (2) 二苯甲酮 (3) 2,2-二甲基環(huán)戊酮(4) 3-(間羥基苯基)丙醛 (5) 甲醛苯腙 (6) 丙酮縮氨脲 (7)芐基丙酮 (8)α-溴代丙醛(9)三聚甲醛 (10)鄰羥基苯甲醛,并命名之。解:(A),(B)的可能結(jié)構(gòu)如下:(A),分子式為C7H8O,不與鈉反應,但是能與濃氫碘酸作用,生成(B)和(C),兩個化合物,(B)能溶于氫氧化鈉水溶液,并與三氯化鐵作用呈現(xiàn)紫色,(C)能與硝酸銀作用生成黃色碘化銀,寫出(A),(B),(C)的結(jié)構(gòu)式。9. 由苯或甲苯和必要的無機或有機試劑合成下列化合物: 解:(1)間苯三酚:(2)4-乙基-1-3-苯二酚(3)對亞硝基苯酚 (4)苯
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