【正文】 HO HO******* 。 Cl5 . ClClClRS 6 .CCH 3HBrCBrHCH 3S R 五．膽甾醇的結(jié)構(gòu)式如下： 是對映體 和（ 2R,3S）－ 2， 3－二溴丁烷是相同化合物。 1 . CH 3 C H = C H CH CH 3OHCH 3C = CH HCH 3HOHCH 3HOHHC = CHCH 3HC = CCH 3 HOHHCH 3 CH 3 C = COHHHCH 3H 8． 3， 4－庚二烯，兩種 （對映體） 四種立體異構(gòu)，兩對對映體 2 .CH 3CH 3CH 3 CH3 CH3 CH 3CH 3 CH3H H HH HH 3.ClCl 三、下列化合物那些是手性的？ 有三種立體異構(gòu)，其中兩種為對映異構(gòu)體 對這個(gè)題的答案有爭議，大多數(shù)認(rèn)為沒有立體異構(gòu)，但是如果考慮環(huán)己烷衍生物的構(gòu)象為椅式，應(yīng)該有兩對對映體。指出其中那些是對映體，那些是非對映體。 1， CrO3, CH3COOH 2,O2,V2O5 3, Na,C2H5OH OOCOCOO 1,4萘醌 鄰苯二甲酸酐 1， 2－二氫萘 （ b） , 它是否可以用 π －電子云是離域的。上述現(xiàn)象說明 解：具有右式結(jié)構(gòu)，不是平面的 這兩個(gè)共振結(jié)構(gòu)式表示？ 解：不可以，因?yàn)?1， 3， 5， 7－辛環(huán)四烯不具有離域鍵，不能用共振結(jié)構(gòu)式表示。三種二苯基環(huán)丁二烯結(jié)構(gòu)如下： Ph PhPh PhPh Ph 2， 1， 3， 5， 7－環(huán)辛四烯能使高錳酸鉀水溶液迅速褪色，和溴的四氯化碳溶液作用得到 C8H8Br8。 SO 3 H SO 3 H1.H N O 3H 2 SO 4O 2 N SO 3 HNO 2+2 .C H 3H 2 S O 4HNO 3C H 3N O 2 4－硝基－ 1－萘酚 9， 10－蒽醌 5－硝基－ 2－萘磺酸 3 .O C H H N O3H 2 SO 4NO 2O C H4 .CNCNNO 2H N O 3H 2 SO 4NO 2CN 四、 四、 回答下列問題： 1，環(huán)丁烯只在較低溫度下才能生成，高于 350K 即（如分子間發(fā)生雙烯合成）轉(zhuǎn)變?yōu)槎垠w 什么？寫出二苯環(huán)丁烯三種異構(gòu)體的構(gòu)造式。 α－萘磺酸 β－萘胺 β－蒽醌磺酸 SO 3 HNH 2 CCOOSO 3 H 9－溴菲 三苯甲烷 聯(lián)苯胺 BrCHNH 2 二、 二、 命名下列化合物。 OCH 3 OCH 3 OCH 3 OCH 3OCH 3+ + + 從硝化反應(yīng)的中間體的穩(wěn)定性看，在鄰位和對位取代生成的中間體比在間位上取代穩(wěn)定。將化合物B 用酸性高錳酸鉀氧化得到化合物 C（ C8H6O4）將化合物 C 加熱得到化合物 D(C8H4O3),若將化合物 A 和丁二烯作用則得到一個(gè)不飽和化合物 E,將 E 催化脫氫的 2－甲基聯(lián)苯，寫出 A,B,C,D,E 的構(gòu)造式及各步反應(yīng)式： 解： A:B:C:CCH3CHCCH3CHC2H5CH3CCH3CHH2, C a tC2H5CH3CCH3C C u R e dC u C lC O O HC O O HC2H5CH3K M n O4,H+C O O HC O O HCOCOOC O O HC O O HH2OCOCOOD:CH3E:CCH3CH+CH2= C H C H = C H2CH3H2CH3 十四、指出下列幾對結(jié)構(gòu)中，那些是共振結(jié)構(gòu)？ 不是 是共振結(jié)構(gòu) 是共振結(jié)構(gòu) 不是 1 .CH 3C = CH HHC = C H 2a n dCH 3C = CHH C = C H 22 .SOOSOOOa n dO+...... ........ .................3 .HHHHHHa n d++4 . CH3 CH 3 CH 3 C = C H 2OHCOa n d 十五、苯 甲醚進(jìn)行硝化反應(yīng)時(shí)，為什么主要得到鄰和對硝基苯甲醚？試從理論上解釋之。 芳烴： 芳烴： 三種三溴苯分別是： 1.2.3.BrBrBrBrBrBrBrBr BrBrBrBrBrBrBrBrNO2BrBrBrBrBrBrBrBrNO2BrBrNO2NO2NO2BrNO2H N O3H2SO4H N O3H2SO4H N O3H2SO4BrBrBrBrBrBrBrBrBr 十三、某不飽和烴 A 的分子式為 C9H8,它能和氯化亞銅氨溶液反應(yīng)生成紅色沉淀。 C2H5C l , A l C l3CH2CH3Cl2, h vC H C H3ClA l C l3C CH3HCH3CH2 CH33,CH3+ H C H OH C lCH3CH2ClCH3, A l C l3CH3CH2 CH3 ,4CH2CH2CH3CH3CH2C O C l , A l C l3C O C H2CH3Zn H g , H C lCH2CH2CH35,CO+COOCO A l C l3C O C C H2CH2C O O HCH2CH2CH2C O O HH2SO4COZn H g , H C l 十一、根據(jù)氧化得到的產(chǎn)物，試推測原料芳烴的結(jié)構(gòu)。 1,C l C H2C l C H3C l2, F eC H3C lC l2, h vC l C H2C l2,C CH3H。 1，苯，甲 苯，間二間苯，對二甲苯 正確 反應(yīng) 不反應(yīng) CH3NO2ClCH3CH3CH3CH3CH3CH3 CH3CH3BrC O O HCH3C O O HC O O HCl NO2 ClNO2NO2 九、試扼要寫出下列合成步驟，所需要的脂肪族或無機(jī)試劑可任意選用。 1 ,+ CH 3 ClA l C l 3CH 32 H S O 3 ClSO 2 ClCH 3 + A l C l 3CH 3 CH 2 CH 2 ClC H ( C H 3 ) 2K M n O 4 , H 2 S O 4C O O H2 , CH 3Cl 2 / h vCH 2 ClA l C l 3CH 23 , 4 ,C 2 H 5+ 3 H 2PtC 2 H 5 七、指出下列反應(yīng)中的錯(cuò)誤。 1 . 解：環(huán)己烷 環(huán)己烯 苯 環(huán)己烷 環(huán)己烯 苯 溴水 不變 褪色 不變 Br2/CCl4,Fe 不變 褪色 CH 2 CH 3 C H = C H 2 C CH2, 解：乙苯 苯乙烯 苯乙炔 乙苯 苯乙烯 苯乙炔 溴水 不變 褪色 褪色 硝酸銀氨溶液 不變 沉淀 五、以構(gòu)造式表示下列各組化合物經(jīng)硝化后可能得到的主要化合物（一種或幾種）。 1． 1． 間二硝基苯 2，對溴硝基苯 3， 1， 3， 5－三乙苯 4，對羥基苯甲酸 NO 2NO 2NO 2BrC 2 H 5C 2 H 5C2 H 5OHC O O H 5， 2， 4， 6－三硝基甲苯 6，間碘苯酚 7，對氯芐氯 8， 3， 5－二硝基苯磺酸 CH 3NO 2 NO 2NO 2OHIClCH 2 ClNO 2NO 2SO 3 H 三、 三、 命名下列化合物。 A: B: CH3 CH 2 C CH C: CH 3 C CCH 3+ Br 2BrBr CH 3 CH 2 C CH + 2 Br 2 CH 3 CH 2 C ( B r 2 ) C H B r 2CH 3 C C C H 3 + 2 Br 2 CH 3 C ( B r 2 ) C ( B r 2 ) C H 3 CH 3 CH 2 C CHCH 3 C C C H 3+ H C l+ 2 H C l CH 3 CH 2 C ( C l 2 ) C H 3+ 2 H C l CH 3 CH 2 C ( C l 2 ) C H 33 CH 2 C CHCH 3 C C C H 3+ H 2 OH g S O 4 ,H 2 SO 4CH 3 C H 2 CC H 3OCH 3 CH 2 C CH + A g N O 3 CH3 CH 2 CC A gCl 作業(yè)： 109 頁 : 第六章 單環(huán)芳烴 一、 一、 寫出分子式為 C9H12 的單環(huán)芳烴所有的異構(gòu)體并命名之。 ④ ④（ B）能和硝酸銀氨溶液作用生成白色沉淀。 ② ② 三者都能與氯化氫反應(yīng)，而 (B) 和 (C)在汞鹽催化下和氯化氫作用得到的是同一種產(chǎn)物。 解：該烴為 1， 2－二甲基環(huán)丁烯。該二聚體能發(fā)生下列反應(yīng) : ① ①催化加氫后生成乙基環(huán)己烷 ② ② 和溴作用可加四個(gè)溴原子 ③ ③用適量的高錳酸鉀氧化能生成 β －羧基己 二酸，根據(jù)以上事實(shí)，推測該二聚體的結(jié)構(gòu)，并寫出各步反應(yīng)式。 1．異丙基環(huán)己烷 2．順－ 1－甲基－ 2－異丙基環(huán)己烷 3．反－ 1－甲基－ 2－異丙基環(huán)己烷 4．反－ 1－乙基－ 3－叔丁基環(huán)己烷 C H ( C H3)2C H ( C H3)2CH3C H ( C H3)2CH3CH2CH3C ( C H3)3CH3CH3( C H3)3C5.CH3CH3C ( C H3)3 六、完成下列反應(yīng)式。 C H C H 3CH 3C H = C ( C H 3 ) 2CH 3CH 31 . 2 . 3. 沒有 沒有 沒有 CH 3CH 3CH 3 C H 3 C H 3C H 34 . 有順反異構(gòu)，如右 有順反異構(gòu)，如下式： Cl C H = C H C H 3C = CC = CClC = CHHCH 3HHCH 3ClClHC = CHCH 3HHCH 3Cl5 . 6 .ClClClClClClClClClCl ClClClClClHHHHHHHHH