徐壽昌主編有機(jī)化學(xué)(第二版)-課后1-13章習(xí)題答案(文件)
【正文】 ，2－己酮不能。最好用西佛試劑，丙酮使西佛試劑變紅，而苯乙酮不能。（6）1－苯乙醇和2－苯乙醇?；衔?B)與正丙基溴化鎂反應(yīng)，水解后得到（C）,(C)經(jīng)拆分可得到互為鏡像的兩個(gè)異構(gòu)體，是推測(cè)化合物（A）,(B),(C)的結(jié)構(gòu)。(2H)單峰解：（B）的結(jié)構(gòu)式：(3H)單峰(5H)多重峰解：A，B的可能結(jié)構(gòu)式及反應(yīng)如下： ,在1710cm1處有強(qiáng)的IR吸收峰，A用碘的氫氧化鈉水溶液處理時(shí)，得到黃色沉淀。(6H)單峰 δ (2H)多重峰A催化加氫得到B，B在1715cm1 有強(qiáng)吸收峰。注：這個(gè)題有問題，A加氫很難保證僅僅是烯烴加氫而是羰基保留。解：化合物C為烯烴：C6H12化合物B為醇: C6H14OA為酮。解：各化合物結(jié)構(gòu)式如下：，與NaBH4作用后得到B，相對(duì)分子量為102，B的蒸氣高溫通過三氧化二鋁可得相對(duì)分子量為84的化合物C,C臭氧分解后得到D和E,D能發(fā)生碘仿反應(yīng)，而E不能。試推測(cè)E的結(jié)構(gòu)式，并寫出各步反應(yīng)式。(C12H14O2)可在堿存在下由芳醛和丙酮作用得到。A的NMR數(shù)據(jù)如下：(3H) 單峰 (6H)單峰 δ (2H)多重峰δ (1H)三重峰，試推測(cè)A的結(jié)構(gòu)。14. 某化合物的分子式為C6H12O，能與羥胺作用生成肟，但是銀鏡反應(yīng)，在Pt催化下進(jìn)行加氫反應(yīng)得到醇，此醇脫水，臭氧化，水解等反應(yīng)后得到兩種液體，其中之一能起銀鏡反應(yīng)，但是不起碘仿反應(yīng)，另一個(gè)能起碘仿反應(yīng)，而不能使費(fèi)林試劑還原，試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式。(2H)四重峰解：（A）的結(jié)構(gòu)式為：δ (5H)多重峰(3H) 三重峰已知（B）為（A）的異構(gòu)體，能起碘仿反應(yīng)，其紅外光譜表明在1705cm1處有強(qiáng)吸收，核磁共振譜如下：δ (3H)單峰， (2H)單峰，δ (5H)多重峰。10. 完成下列反應(yīng)：11. 以下列化合物為主要原料，用反應(yīng)式表示合成方法。（5）2－己醇和2－己酮。分別加入飽和亞硫酸氫鈉，2－己酮生成結(jié)晶（1－羥基磺酸鈉）,而后者不能。分別加入硝酸銀氨溶液，苯甲醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，苯甲醇不能。 解：（1）CF3CHO CH3CHO CH3COCH3 CH3COCH=CH2。 第十二章 醛酮和核磁共振：(1) 3甲基戊醛 （2）1甲基3戊酮 （3）甲基環(huán)戊基酮（4）間甲氧基苯甲醛 （5）檸檬醛 （6）ω溴苯乙酮（7）1戊烯3酮 （8）丙醛縮二乙酮 （9）環(huán)己基肟 （10）2，4戊二酮 （11）丙酮2，4二硝基苯腙： 解：(1) 2－丁烯醛 (2) 二苯甲酮 (3) 2，2－二甲基環(huán)戊酮(4) 3－（間羥基苯基）丙醛 (5) 甲醛苯腙 (6) 丙酮縮氨脲 （7）芐基丙酮 （8）α－溴代丙醛（9）三聚甲醛 （10）鄰羥基苯甲醛，并命名之。9. 由苯或甲苯和必要的無機(jī)或有機(jī)試劑合成下列化合物： 解：（1）間苯三酚：（2）4－乙基－1－3－苯二酚（3）對(duì)亞硝基苯酚 （4）苯乙醚（5）2，4－二氯苯氧乙酸（6）2，4－二硝基苯甲醚（7）對(duì)苯醌二肟（8）2，6－二叔丁基－4－硝基苯甲醚（9）2，6－二氯苯酚 （10）4－乙基－2－溴苯酚10. 從苯和丙烯合成鄰甲氧基苯基丙三醇單醚 11. 完成下面轉(zhuǎn)變。酸性由強(qiáng)到弱： 7. 如何能夠證明鄰羥基苯甲醇中含有一個(gè)酚羥基和一個(gè)醇羥基？ 解：加入三氯化鐵水溶液，有顯色反應(yīng)，說明具有酚羥基。（4）β－萘酚和正辛醇：用氫氧化鈉水溶液處理，β－萘酚溶于氫氧化鈉水溶液，分出正辛醇，水相用鹽酸酸化，分出β－萘酚。 酸催化： 堿催化： .第十一章 酚和醌1. 用系統(tǒng)命名法命名下列化合物:間甲酚 4－乙基－1，3－苯二酚
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