有機(jī)含氮化合物(2)(參考版)
2025-05-16 19:43本頁(yè)面
【正文】 2 4N C ( C H ) C N3 2C H C H C N3C H C N 有機(jī)化學(xué) 第十章 有機(jī)含氮化合物 51 腈可水解成羧酸，醇解成酯，也可還原成胺。 這是由于腈分子有較大的極性 ， 使沸點(diǎn)升高 。 乙腈 丙腈 己二腈 低級(jí)腈為無(wú)色液體 ， 高級(jí)腈為固體 。 2+ 2 H OH+ 62+ 2 H OH+ 62N HF e , H C l2N O2R N HF e , H C l2R N O有機(jī)化學(xué) 第十章 有機(jī)含氮化合物 50 二 ． 腈 氫氰酸分子中氫原子被烴基取代而生成的化合物稱為腈 。２、硝基對(duì)苯環(huán)鄰、對(duì)位上取代基反應(yīng)活性的影響 硝基同苯環(huán)相連結(jié)果： ※ 強(qiáng)吸電子誘導(dǎo)和吸電子共軛效應(yīng)（苯環(huán)上電子云密度降低）； ※ 親電取代反應(yīng)難，但可使鄰位反應(yīng)活性（親核取代）增加。 39。HH 2 O R 39。 39。 )+O HR 39。 COH( R 39。 （二）硝基化合物的物理性質(zhì)（自學(xué)） 2 + 2( R C H N O ) N a + H O+ N a O H2 2R C H N O有機(jī)化學(xué) 第十章 有機(jī)含氮化合物 47 （ 2）與羰基化合物縮合 有 α H的硝基化合物在堿性條件下能與某些羰基化合物起縮合反應(yīng)。 有機(jī)化學(xué) 第十章 有機(jī)含氮化合物 46 （三）化學(xué)反應(yīng) （ 1）酸性 硝基為強(qiáng)吸電子基，其 α H具有一定的酸性。 3S O N a2N H3S O N aNNNN2N H2+C l N2+ N C l +2N H3S O N a有機(jī)化學(xué) 第十章 有機(jī)含氮化合物 44 第四節(jié) 其他含氮化合物 一、硝基化合物： R— NO2 ArNO2 烴分子中氫原子為硝基取代的衍生物為硝基化合物 （一）分類結(jié)構(gòu)和命名 １、根據(jù)烴的不同分類為：脂肪族硝基化合物 芳香族硝基化合物 ２、命名 : 硝基總是取代基，以相應(yīng)烴為母體 。 ※ 偶聯(lián)反應(yīng)主要在對(duì)位，對(duì)位被占領(lǐng)時(shí)在鄰位發(fā)生。 有機(jī)化學(xué) 第十章 有機(jī)含氮化合物 41 N 2 X+OHN a O HO0CN=N OHN 2 X+N ( C H 3 ) 2N=N N ( C H 3 ) 2重氮組分 偶聯(lián)組分 偶氮化合物 ※ 酚偶聯(lián)時(shí)要弱堿性介質(zhì)，不能強(qiáng)堿性： N N+N N+ OH N =N OH OH N= NO有機(jī)化學(xué) 第十章 有機(jī)含氮化合物 42 ※ 苯胺偶聯(lián)反應(yīng)要弱酸性，不能強(qiáng)酸性，強(qiáng)酸性變成銨鹽，苯環(huán)鈍化，不能反應(yīng)。 2H O , O H3C HB r3N H C O C H2B r , F e3C H3N H C O C H3 2+ ( C H C O ) O3C H2N H2N HB r3C H2N a N O , H C l0 5 ℃2+ N C l3C HB r3C HB r3 2H P O2H O有機(jī)化學(xué) 第十章 有機(jī)含氮化合物 38 3C H3H N O2 4H S O3C H2N OF eH C l3C H2N H2N a N O , H C l0 5 ℃3C H2+ N C l2 2C u C N3C HC N2H O3C HC O O H如直接溴代，得不到目標(biāo)產(chǎn)物 有機(jī)化學(xué) 第十章 有機(jī)含氮化合物 39 思考題 : 有機(jī)化學(xué) 第十章 有機(jī)含氮化合物 40 2. 還原反應(yīng) 二、偶氮化合物 偶聯(lián)反應(yīng)： 重氮鹽與苯酚、 N,N二甲基苯胺反應(yīng)生成偶氮化合物 的反應(yīng)。凡是分子中含有兩個(gè)或兩個(gè)以上酰胺鍵的化合物，如多肽、蛋白質(zhì)等都有這種反應(yīng)。 有機(jī)化學(xué) 第十章 有機(jī)含氮化合物 29 (1)水解反應(yīng) 尿素在酸、堿溶液中加熱，或在酶的影響下， 均可發(fā)生水解反應(yīng)。除用作氮肥外，還是合成藥物、農(nóng)藥、塑料等的重要原料。尿素為白色結(jié)晶，熔點(diǎn) 135℃ ，易溶于水和乙醇。 2 2 3 2R N H + N a C O + N a B r + H O2+ B r + N a O HO2R C N H2B r + N a O H3 3 2 2( C H ) C C H N HO3 3 2 2( C H ) C C H C N H新戊胺（ 94%） 該方法產(chǎn)率高，少一個(gè)碳！ 有機(jī)化學(xué) 第十章 有機(jī)含氮化合物 28 脫水反應(yīng) 具有 結(jié)構(gòu)的酰胺在脫水劑的作用下或加熱 ， 可發(fā)生分子內(nèi)脫水生成腈 。 2C H2C HCCOON H + K O H2C H2C HCCOO+ +N K 2H O 顯弱酸性，可以與強(qiáng)堿生成較穩(wěn)定的鹽 三．酰胺的化學(xué)性質(zhì) 有機(jī)化學(xué) 第十章 有機(jī)含氮化合物 26 水解反應(yīng) 3+ N HOR C OO H4++ N HOR C
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