烯烴和炔烴的化學性質(zhì)(ppt44)-石油化工(參考版)
2025-08-10 20:27本頁面
【正文】 二甘醇二甲醚(3) 親核加成 因為 C≡C的電子云更靠近碳核，炔烴較易與 ROH、RCOOH、 HCN等進行親核加成反應(yīng)。B 2 H 6 , 0 C二甘醇二甲醚C = CC 2 H 5 C 2 H 5H 3C = CC 2 H 5 C 2 H 5H HC 2 H 5 CH 2 CC 2 H 5OBH 2 O 2 , O HH 2 O , 6 2 %CH 3 C O O H2 5 C , 6 8 %。 烯烴 (有 π電子 )首先與 乙硼烷 (缺電子化合物 )反應(yīng)生成三烷基硼 ，后者在堿性條件下與過氧化氫反應(yīng)得到醇： 6 R CH =C H 2 + B 2 H 6 2 (R C H 2 CH 2 ) 3 B H 2 O 2N a O H 6 RC H 2 CH 2 OH反應(yīng)的具體過程如下： 一 烷 基 硼R C H = C H 2 + H B H 2 R C H 2 C H 2 B H 2C H 2 = C H R空 間 效 應(yīng)R C H 2 C H 2 O H + B ( O H ) 3三 烷 基 硼二 烷 基 硼( R C H 2 C H 2 ) 2 B HC H 2 = C H R( R C H 2 C H 2 ) 3 BH 2 O 2 , O HH 2 O 2 的 N a O H 水 溶 液一 級 醇 硼氫化反應(yīng)的特點：順加、反馬、不重排！ 簡單記憶： R C H = C H 2 R C H 2 CH 2 OH①② B 2 H 6H2 O 2 / O H CH 3 ( C H 2 ) 7 C H = C H 2 CH 3 ( C H 2 ) 7 CH 2 CH 2 OH①② B 2 H 6H 2 O 2 / O H ( 反馬),醚,醚①②B 2 H 6H 2 O 2 / O H CH 3HOH HHOHH CH 3+CH 3( 順加)C = C( C H 3 ) 3 CHHC ( C H 3 ) 3①②B 2 H 6H 2 O 2 / O H ( C H 3 ) 3 C C H 2 C H C ( C H 3 ) 3OH,醚 ( 不重排) 有機合成上常用 硼氫化反應(yīng)制備伯醇 ，該反應(yīng)操作簡便、產(chǎn)率高。(己 ) 硼氫化反應(yīng) 烯烴與硼氫化物進行的加成反應(yīng)稱為硼氫化反應(yīng) 。烯醇式 酮式R C C H + H 2 OR C C H 3OH g S O4 , 稀H 2 SO 4R C C HHOH 重排 烯醇式為什么會重排成酮式呢 ? 更穩(wěn)定！9 9 ％1％H C C HHHOH C C HH OH總鍵能 2 6 7 8 K J / m o l 2 7 4 1 K J / m o l互變異構(gòu) —— 室溫下 ，兩個構(gòu)造異構(gòu)體能 迅速地 相互轉(zhuǎn)變，達到 動態(tài)平衡 的現(xiàn)象，叫互變異構(gòu)現(xiàn)象。異丙醇CH 2 = C H C H 3 + H 2 OH 3 PO 4 / 硅藻土CH 3 C H C H 3OH 為了減少“三廢”，保護環(huán)境，可用固體酸，如雜多酸代替液體酸催化劑。 但控制條件，改變 Cat.，烯烴可直接水合： CH 2 = C H 2 + H 2 O H 3 PO 4 / 硅藻土3 0 0 C , 7 ~ 8 M P a。例： CH CH 2Cl+CH 3 CH 3 C H = C H 2 +CH CH 2CH 3 ClOHCH CH 2CH 3 ClOHH 2 OH +Cl 2 C l 2 氯 1 丙醇 1 氯 2 丙醇ab烯烴與次鹵酸加成也是親電加成反應(yīng)，即親電試劑首先進攻，形成正離子。 +∴ CH2=C(CH3)2加硫酸的反應(yīng)比 CH2=CHCH3快 烯烴水合反應(yīng)的意義： ① 工業(yè)上制備乙醇和其他仲醇 、 叔醇 ， 但有環(huán)境污染和設(shè)備腐蝕問題； ② 分離 、 提純 、 鑒別烯烴 。例： CH 2 = C H 2 + H O S O 2 OH CH 3 C H 2 O S O 2 OH H 2 O CH 3 CH 2 O H + H 2 SO 4濃 硫酸氫乙酯 稀( 酸式硫酸酯) ( )( )CH 3 C H = C H 2 + H 2 SO 4 （濃） CH 3 C H O S O 2 OHCH 3Ⅰ( )CH 2 =CCH 3CH 3+ H 2 SO 4 ( 濃) CH 3 C OS O 2 OHCH 3CH 3Ⅱ( )問題： 上述二反應(yīng)，何者快？ CH 2 =CCH 3CH 3H + CH3 C+ CH 3CH 3 3 C。 (丙 ) 與硫酸加成 以上的反應(yīng)相當于烯烴間接水合 。1 , 不穩(wěn)定。 H－
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