醇和硫醇醚和硫醚ppt課件-wenkub.com
2025-05-04 03:12 本頁面
【正文】 ? 氧化作用 C 6 H 5 C H 2 B r + ( C H 3 ) 2 S O C 6 H 5 C H O + ( C H 3 ) 2 S + H B rC 6 H 5 C H 2 O H + ( C H 3 ) 2 S O C 6 H 5 C H O + ( C H 3 ) 2 S + H 2 OC H O H + ( C H 3 ) 2 S + C 6 H 1 1 NRR 39。 SOR 39。 * 冠醚環(huán)上連接環(huán)糊精，增加對客體分子的多點(diǎn)識別。 + N a X ( 混 合 醚 )( C H 3 ) 3 C O C H 2 C H 3 a . ( C H 3 ) 3 C X + C H 3 C H 2 O N ab . ( C H3 ) 3 C O N a + C H 3 C H 2 XO C H 2 C H 3O N a + C H 3 C H 2 XC H 3 C H 2 O N a + Xa .b .? 制環(huán)醚 C CC l O HO H C COC COC C + R C O 3 H 五 . 冠醚 環(huán)腔結(jié)構(gòu)。B F 3R O R 39。以“環(huán)氧”作詞頭或用雜環(huán)命名。 2）氧化反應(yīng) 硫醇易被氧化。 C HO無 水 乙 醚 R C H O M g XH 2 OH + R C H O HR 39。 C H 2 C H 2N H 2 O H H I O 4 2 H C H O C H 3 C C C H 3O OH I O 4 2 C H3 C O O H 試寫出下列化合物用高碘酸氧化的產(chǎn)物及消耗的試劑用量。雙鍵保留。 C H 3 C H 2 C C H 3C H 3O H4 8 % H 2 S O 49 0 o CC H 3 C H = C ( C H 3 ) 2 + C H3 C H 2 C = C H 2C H 38 4 % [討論 ] C H 2 O H H +1 7 0 o C?C H 2 O HH+C H 2 O H 2+C H 2 H 2 O+重 排H+ H+ ? 氧化鋁催化加熱脫水（不發(fā)生重排） A l 2 O 33 5 0 o CC H 2 O H C H 2 2) 生成醚（分子間脫水） C H 3C H O HC H 3H+C H 3C H O H 2C H 3+ H2 OC H 3C H+C H 3C H 3C H O HC H 3C H 3C H O C HC H 3C H3C H 3H+ H +C H 3C H O C HC H 3C H3C H 3制簡單醚（兩個(gè)烴基相同的 1o 或 2o醇） 制混合醚 （ 3o 與 1o醇） H + +( C H 3 ) 3 C O H ( C H 3 ) 3 C O H 2 H 2 O ( C H 3 ) 3 C + C H 3 C H 2 O H+( C H3 ) 3 C O C H 2 C H 3H H+ ( C H3 ) 3 C O C H 2 C H 3 5. 氧化 1 ) . K M n O4 ( H+o r O H) 、 N a2C r2O7 H2S O4 、 H N O31o醇 R C H2O H[ O ]R C H O[ O ]R C O O H2o醇 R C H O HR 39。 C H 3 C C H C H 3C H 3O HHH C lC H 3 C C H C H 3C H 3O H 2H+ H 2 OC H 3 C C H C H 3C H 3H+ 重 排C H 3 C C H 2 C H 3C H 3+C l C l C H 3 C C H 2 C H 3C lC H 3C H 3 C C H C H 3C H 3H C lLucas試劑：濃 HCl — 無水 ZnCl2 R O H + H C l R C l + H 2 O 2）與 PX3 、 SOCl2 反應(yīng) 3 ( C H 3 ) 2 C H C H 2 O HP B r 33 ( C H 3 ) 2 C H C H 2 B r + H 3 P O 3 R C H 2 O H + B r P B r 2 R C H 2 O P B r 2 + H B rB r + R C H 2 O P B r 2S N 2R C H 2 B r + O P B r 2C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H + S O C l 2 H C lC H 3 C H 2 C H 2 C H 2OSC lO S O 2C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C l 反應(yīng)不發(fā)生重排。醇在強(qiáng)酸中的溶解度比在水中大。 第九章 醇和硫醇 醚和硫醚 (Alcohols and Thiols、 Ethers and Thioethers) 一 . 結(jié)構(gòu) 優(yōu)勢構(gòu)象 優(yōu)勢構(gòu)象 ?醇和硫醇 [醇 ] CHOHHH 1 0 9 0OHRS P 3 OHHHHOHHHHC lO HH H 試 寫出 FCH2CH2OH與 BrCH2CH2OH的優(yōu)勢構(gòu)象 (用 Newman 投影式表示） 二 . 物理性質(zhì) (分子間氫鍵締合 ) 為什么醇具有較高的沸點(diǎn)？ 醇分子中烴基對氫鍵締合有阻礙作用。 ROHHOHHORHOHR O H + H X R O H X H+C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H水 濃 H C l8 % 互 溶 醇和物 CaCl2?4C2H5OH 三 . 醇的反應(yīng) R O H R O HR O H 1. 醇的酸堿性 R C H 2 O H + H X R C H 2 O H 2 X +R C H 2 O H + N a R C H 2 O N a + 1 / 2 H 2( C H 3 ) 3 C O H + K ( C H 3 ) 3 C O K + 1 / 2 H 2作 堿 性 試 劑或 親 核 試 劑作 消 除 反 應(yīng) 試 劑 酸性： ROH H2O 。 R O H + S O C l 2 R C l + S O 2 + H C l + 3 H O N O 2 + 3 H 2 O
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