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2025-05-02 12:01 本頁面
【正文】 如： 1 ) O H 2 ) H +R C H C H 2 C O O H R C H = C H C O O H B r? ?R C H 2 C O O H + B r 2 R C H C O O H R C H C O O HB r O HP B r 3 1 ) O H2 ) H +2）鹵代酸的反應 羧酸的制備 1. 氧化反應 1） 1o醇、醛和芳烴的氧化 2）烯烴、炔烴的氧化斷裂 3）甲基酮的鹵仿反應 2. Grignard試劑與 CO2反應 R M g B r + O = C = O R C OO M g B rH 3 O +R C O O H 3. 水解反應 R C H 2 C l 3 + H 2 OR C H 2 C O O HR C H 2 C N + H 2 OR C H 2 C O O R 39。 n H O ( C H 2 ) 8 C O O H S b 2 O 3n 1[ ]n H O ( C H 2 ) 8 COO ( C H 2 ) 8 COO H + H 2 O聚酯 ?的 酸催化分解 （與稀硫酸共熱分解為醛或酮） R C H C O O HO H稀 H 2 S O 4R C H O + H C O O HR C C O O HR 39。 (3) 用瑞佛爾馬斯基反應，然后將酯基水解。 C H 2 C O O HC H 2 C O O HOOO+ H 2 OC H 2C H 2 C O O HC H 2 C O O HOOO+ H 2 O脫 水C H 2 C H 2 C O O HC H 2 C H 2 C O O HC H 2C H 2 C H 2 C O O HC H 2 C H 2 C O O HO + H 2 O + C O 2脫 羧脫 水 O + H 2 O + C O 2H O O C ( C H 2 ) n C O O H 聚 酐 ( n 5 )Blanc (布朗克 )規(guī)則： 在可能形成環(huán)狀化合物的條件下，總是比較容易 形成五元或六元環(huán)狀化合物 (即五、六元環(huán)容易形 成 )。如： 2 R C O O H T h O 2 或 M n O△ R C O R + C O 2 + H 2 OR C C H 2 C O O HOR C C H 3O+ C O 2R COC H 2C OOHR C C H 2O HR C C H 3O C O 2 形成分子內(nèi)氫鍵的環(huán)狀過渡態(tài) —— 完成脫羧過程中的氫轉(zhuǎn)移 通常 ?碳上連有吸電子基的羧酸，加熱容易脫羧。該反應成為 HellVolhardZelinsky（赫爾 伏爾赫特 澤林斯基）反應。但在強還原劑 LiAlH4 和 B2H6作用下，羧基可被還原成羥基，生成相應的 1176。 某些二元酸，只需加熱即可生成五元環(huán)或六元環(huán)的酸酐。因酰鹵易于水解，故不能用水洗的方法除去反應中的無機物。如： 3 C H 3 C O O H + P C l 3 3 C H 3 C O C l + H 3 P O 3b . p 1 1 8 ℃ 7 5 ℃ 5 2 ℃ 2 0 0 ℃ 分 解 亞磷酸不易揮發(fā)，故該法適用于制備低沸點酰氯。由于 R3C+易與堿性較強的水結(jié)合，不易與羧酸結(jié)合，故逆向反應比正向反應易進行。 O H**R C O H 2O HO R 39。 1）酯化 R COO H + H O R 39。 . 羧基氫的反應 R C O O H + N a O H R C O O N a + H 2 OR C O O H + N a H C O 3 R C O O N a + C O 2 + H 2 O可用于分離提純； 當 R較大時，稱這種鹽為“肥皂”。 試 分析富馬酸的 K2大于其順式異構(gòu)體馬來酸 K2的原因。誘導效應是一種短程效應。 但隨 M↑，在水中的溶解度 ↓，從正戊酸開始在水中的溶解度只有 %，＞ C10的羧酸不溶于水。 含有二個羧基的羧酸稱為 二元酸 。 C H C O O HC H 3( C H 3 ) 2 C H C H 2 阿司匹林 （解熱鎮(zhèn)痛藥） C O O HO C O C H 3布洛芬（非甾體抗炎藥） R C O HO酰 基 羧 基 羧酸是許多有機物氧化的 最后產(chǎn)物 ，它在自然界普遍存在（以酯的形式），在工業(yè)、農(nóng)業(yè)、醫(yī)藥和人們的日常生活中有著廣泛的應用。第十二章 羧酸 (Carboxylic acid) 學習要求： 1． 掌握羧基的結(jié)構(gòu)和羧酸的化學性質(zhì) 2． 掌握誘導效應和共軛效應對羧酸酸性的影響 3． 掌握羧酸的制備方法以及重要的羧酸的主要用途 4． 掌握二元羧酸和取代羧酸的特性反應 羧酸可看成是烴分子中的氫原子被羧基 （ COOH） 取代而生成的化合物 。 分類、命名、物性和波譜特性 一元酸 系統(tǒng)命名 普通命名或俗名 HCOOH 甲酸 蟻酸 CH3COOH 乙酸 醋酸 CH3CH2COOH 丙酸 初
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