藥物合成反應(yīng)第四章縮合反應(yīng)-wenkub.com
2025-01-17 11:29 本頁面
【正文】 R 39。+H 2 CC O O C 2 H 5H 2 ONHXRC ORC CC O O C 2 H 5X X=NO CN、 COR、 COOR R 39。 故 較活潑。 + OC H 2HOHC( C 6 H 5 ) 3 PCRHOHC( C 6 H 5 ) 3 PCRR C ( C 6 H 5 ) 3 P 注 : (1)有順、反異構(gòu)體生成； (2) C上的取代基對 ylide活性 (穩(wěn)定性 )有顯著影響。 ( 7 0 8 0 % )H C lOOC H 3C H 3C H 3C H OH NHN 第二節(jié) 羥烷基、 羰烷基化反應(yīng) 一 羥烷基化反應(yīng) 1 芳烴的 羥烷基化反應(yīng) β βββ+ C H 2O HOA l C l 3C H 2C H 2 C H 2C H 3 C HC H 2 C H 2 O H C H 3 C HC H 2 C H 2O H苯環(huán)連在取代基多的 C上 S n C l 2 / C S 2 1 0 0 C+ ( 4 0 % )C 6 H 5C H 3 C HC H 2OC H 3 C HC H 2 C H 2 O HC H 2 2 活性亞甲基化合物的 羥烷基化 H 2 C ( C O O C 2 H 5 ) 2 E t O N aE t O HC H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2C H 2OC H 2β( 7 0 % )△H CC O O C 2 H 5C O O C 2 H 5C H 2 O HC H 2C O O C 2 H 5C H 2 O HC H 2 C O 2 C H 2 3 有機金屬化合物的 羥烷基化 R = C 4 H 9①②( 6 2 % )R M g XRH 2 OC H 2OC H 2 C H 2 O HC H 2β②①H 2 OM g IC H 3OC H 2C 6 H 5 C 6 H 5C H C H 2C H C H 3O H(CH3進攻取代基少的 C) ( C H 3 ) 2 C u L i / E t 2 O( 8 9 % )OC H 2C HC H 3 C H 30 0 CC H 2C H C H 3O H 5 0 0 C( C H 3 ) 2 C u L i / E t 2 O( C H 2 ) 8COC H 3 ( C H 2 ) 8COC H 3OC H 2C H C H 2C H C H 3O HC O O R、CO不影響分子中的 羰烷基化反應(yīng) Michael加成反應(yīng) β+△C HC H C H ( C O O C 2 H 5 ) 2E t O HC H 2 ( C O O C 2 H 5 ) 2 C HC H 2C 6 H 5 C 6 H 5C O C 6 H 5 C OC 6 H 5NH+K O H / M e O H9 0 9 5 0 C( 1 0 0 % )C H 2C 2 H 5C H 2C N C H C NC 2 H 5C NCC H 2C H 2 C N(98%) (導(dǎo)眼能中間體 ) + t B u O K / t B u O H( 5 3 % )C O O C H 3C H 2C H 2C H 3OC H 3C H 2 C HOC O O C H 3+K O H / C H 3 O H△OC H 2C H 3 C H 3C H 2COOC H 3C H 2 C HOOC H 3C O( 6 3 6 5 % )OC H 3NHO反應(yīng)機理 : +δδδδ+O HC H 3OOC H 3HHOOC H 3OOC H 3COC H 2 C H+C H 2O HC H 3OOC H 3COC H 2 C HHC H 3OOC H 2 C H3CO△C H 3 H 2 OOOδδ+OOC H 3OOC H 3OC H 2C H 3OOC H 2 COC H 2HO H H 第三節(jié) 亞甲基化反應(yīng) 一 羰基烯化反應(yīng) +n C 4 H 8 L i / E t ON 2 , 2 5 0 C( C 6 H 5 )
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