藥物合成反應(yīng)ppt課件-wenkub.com
2025-01-02 18:37 本頁(yè)面
【正文】 2022/2/2 二、六元雜環(huán)化合物合成 ? 吡啶及其衍生物的合成 ? 用途最廣的為漢茨施 (Hantzsch)合成法 ? 即用兩分子 β酮酸酯和一分子醛及一分子氨進(jìn)行縮合 ， 得到二氫吡啶化合物 ， 經(jīng)氧化脫氫后得吡啶衍生物： 2022/2/2 喹啉及其衍生物的合成 ? Skiup合成法：將芳伯胺或取代的芳伯胺與 α、 β不飽和醛酮進(jìn)行加成 、 縮合及脫氫反應(yīng)： 2022/2/2 異喹啉的合成 ? 鄰苯二甲酰亞胺或由苯并吡喃鹽環(huán)等轉(zhuǎn)換： 2022/2/2 PicterSpengler合成法 ? 由 β苯乙胺與醛酮反應(yīng)生成亞胺 ， 再在酸催化下環(huán)化為異喹啉的反應(yīng) ： 2022/2/2 PomeranzFritsh合成法 ? 由芳醛或芳酮與氨基乙醛的縮醛反應(yīng) ， 生成胺 ， 再環(huán)化成喹啉的反應(yīng) : 2022/2/2 二嗪 ? 含有兩個(gè)氮原子的六元雜環(huán)化合物統(tǒng)稱為二嗪 。 2022/2/2 吡咯環(huán)合成 ? 呋喃與氨高溫反應(yīng)合成吡咯： ? 1， 4二羰基化合物與氨 、 碳酸銨 、 芳胺等許多含氮化合物反應(yīng)生成相應(yīng)的吡咯或吡咯取代物 。 ? 一、五元雜環(huán)化合物合成 ? 呋喃由糠醛去羰基或由 1， 4二酮制得 。 在合成六元環(huán)烴 ， 特別在甾體化合物有重要作用 。所以在這些反應(yīng)中 ， 主體位阻的重要性不大 。 相應(yīng)的溴乙烯或乙酸烯醇酯可以制取雜原子取代的環(huán)丙烷或乙烯基環(huán)丙烷 。 2022/2/2 菊酸酯的合成 ? 天然殺蟲劑除蟲菊酯的組分 ， 二氯乙烯基二甲基環(huán)丙烷羧酸 ， 在結(jié)構(gòu)上 ， 類似菊酸 。反應(yīng)一般在 150— 200℃之間進(jìn)行。C R 2OC O 2C CRR 39。 2022/2/2 C OR3R4( C6H5)3P CR1R2+CR3R4R2R1C( C6H5)3PO( C6H5)3POCR1R2R4R3CR4R3CR2R1C+ ( C6H5)3P O2022/2/2 Wittig反應(yīng)的特點(diǎn)： 羰基被碳 碳雙鍵代替形成立體專一性的烯類 和 ?不飽和醛或酮反應(yīng)，一般不發(fā)生 1,4加成， 可利用此性質(zhì)來(lái)合成共軛多烯化合物，如葉紅素、維生素 A等的合成 合成的雙鍵能位于在能量不利的位置 2022/2/2 醛或酮在堿存在的條件下和 ?鹵代酯縮合生成 ?,?環(huán)氧羧酸酯 (縮水甘油酸酯 )的反應(yīng)稱為 Darzens縮水甘油酸酯的合成反應(yīng)。 . H C l++R C O C H 2 C H 2 NC H 3C H 3H 2 O. H C lH NC H 3C H 3H C H OR C O C H 32022/2/2 . H C l++R C O C H 2 C H 2 NC H 3C H 3H 2 O. H C lH NC H 3C H 3H C H OR C O C H 32022/2/2 含活潑氫原子的化合物有：酮、醛、酸、酯、腈、硝基烷、炔、酚及雜環(huán)化合物 醛可以是：甲醛、三聚甲醛、多聚甲醛及活性大的脂肪醛和芳香醛 胺可以是：仲胺、伯胺及氨 2022/2/2 機(jī)理： H++R2N C H2+H+ H C H OR 39。 2 C 6 H 5 C H ON a C N / E t O H / H 2 OP h 7~ 8, C 6 H 5 C C H C 6 H 5O O H(%) 2022/2/2 ( C H3)2N C H O + C H OC N / E t O H / H2O( C H3)2N C C HOO HO C H O2NSC1 2H2 5. B r / 磷酸鹽p H = 8 r . t . 幾分鐘O C H C OOO H2022/2/2 6. 有機(jī)金屬化合物的 ?羥烷基化 Reformatsky反應(yīng) 醛或酮與 ? 鹵代酸酯在金屬鋅粉存在下縮合而得到 ?羥基酸酯或脫水得 ?,?不飽和酸酯的反應(yīng)稱為 Reformatsky反應(yīng) 。由于二丙酮醇沸點(diǎn)為164℃ ，可以留在燒瓶中不被蒸餾出來(lái)，不與Ba(OH)2接觸。 C 6 H 5 C H O C H 3 C O C 6 H 5+N a O H / H 2 O / E t O H1 5 ~ 3 0 ℃C CC 6 H 5
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