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有機化學高教第四版第四章環(huán)烴芳鹵化合物和芳磺酸-wenkub.com

2025-01-13 00:02 本頁面
   

【正文】 (3) 無離子水的制備 陰離子交換樹脂P CH 2 N + ( C H 3 ) 3 OH + C l P CH 2 N + ( C H 3 ) 3 Cl + O H 陰離子交換樹脂 水中水中P SO 3 NaP SO 3 H + N a + + H +陽離子交換樹脂 水中水中 陽離子交換樹脂+ OH H + H 2 O水中 水中 使用過的陰、陽離子交換樹脂可分別用 NaOH、 HCl溶液再生,以便繼續(xù)使用。例如: 十八醇聚氧乙烯醚( 平平加O ) :親油 親水O ( C H 2 CH 2 O) n H親油 親水 親水親油親水親油聚氧乙烯烷基酚醚( 乳化劑O P ) :R O ( C H 2 CH 2 O) n H長鏈烷基高級脂肪醇聚氧乙烯醚( J F C ) : R O ( C H2CH2O) n H親油 親水 非離子表面活性劑化學性質(zhì)穩(wěn)定,乳化性能強,不起泡,耐酸、堿,耐電解質(zhì)能力強,與其它表面活性劑的配伍性好,是一類發(fā)展迅速,用途廣泛的表面活性劑。例如: 陽離子表面活性劑的洗滌性能一般不是很好,但其殺菌、防霉性能顯著,主要用作乳化劑、潤濕劑、抗靜電劑等。 (甲 ) 陰離子表面活性劑 起表面活性作用的部分為陰離子。它可由下列方法制得: C 12 H 25 C 12 H 25 SO 3 HA lC l 35 0 C。RC O T s不涉及手性碳HR39。 二氯二苯砜( 制備聚砜的原料)H 3 C SO 2 Cl H 3 C SO 2 HH 3 C SO 2 Zn2Z n H 2 O?( 1) Na 2 CO 3( 2) H 2 O ,H +對甲苯亞磺酸SHSO 2 Cl Z nH 2 SO 40 C, 9 1%。例如: 間苯二磺酸+ H 2 O+ H 2 SO 4 SO 3發(fā)煙硫酸。 CH 3 SO 3 Na CH 3 ONa CH 3 OHH 2 O ,H +N aO H (S )3 20 C。1+ H 2 SO 4OHSO 3 HHO 3 SOHSO 3 HHO 3 SOHBrOHBrH 2 SO 4 Br2FeH 2 O?C H 3H 2 SO 4 H2 O/H+1 8 0 C。SO 2 ClSO 2 Cl+ H 2 SO 4+ 2 N a C l + N a P O 3+ N a C l + N a P O 332磺酰氯也常用芳烴與過量的氯磺酸反應制得: + 2 C l S O 3 H + H 2 SO 4 + H C lSO 2 Cl2 0 2 5 CC Cl 4。 (1) 酸性 磺酸屬于有機強酸,其酸性與硫酸相當,可與堿成鹽,也可與 NaCl建立平衡而成鹽: SO 3 H + N a O H SO 3 N a + H 2 OSO 3 H + N a C l SO 3 N a + H C l酸堿堿酸 利用芳磺酸的酸性,可用其代替硫酸作催化劑,副反應少,污染少。1 9 0 2 2 0 C N a C l親 核 取 代C H 2 S O 3 N aC H 2 S O 3 HH 2 O , H +Na 2 SO 3 H2 O ,H+ClNO 2NO 2SO 3 NaNO 2NO 2SO 3 HNO 2NO 2 (9 8 %)芐基磺酸鈉 2,4二硝基苯磺酸鈉 親核取代 芐基磺酸 2,4二硝基苯磺酸 (三 ) 芳磺酸的物理性質(zhì) ? 芳磺酸為不易揮發(fā)的無色晶體,易溶于水,不溶或微溶于非極性有機溶劑。 例如,氯苯比苯難硝化,新引入的硝基進入氯的鄰、對位: C l C lN O 2C lN O 2混 酸1 1 0 C。例如: I Cu2 3 0 C??烧麴s除去 此反應可以用來制備直鏈烷烴取代的芳烴。 (乙 ) 芳基鋰試劑的生成 Cl + 2 L i醚Li + L i C l鍵能大于A r B r 活性大于鎂Br Li+ C H 3 CH 2 CH 2 CH 2 Li + C H 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br 與烷基鋰的化學性質(zhì)相似,芳基鋰的親核性和堿性均比相應的格氏試劑強,在合成應用中,有機鋰一般充作中間體,不須分離即可直接使用。Na 2 CO 3 /H 2 O 35 C。 CH 2 Cl N a O H / H 2 O CH 2 OH (快于飽和鹵烴)CH 2 ClN a C N / H 2 OCH 2 CN (快于飽和鹵烴)CH 2 ClNH 3 / R O HCH 2 NH 2 (快于飽和鹵烴)例 1: ( 慢)( 快)ClCH 2 Cl + PhCH2 ONO 2醇+ AgNO 3CH 2 CH 2 ClAgCl不反應AgClC H 2 C l A l C l 3+ C H 2 例 2: 例 3: (區(qū)別三種不同的鹵代芳烴 ) 為什么芐基
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