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【正文】 醇、烯醛、油酸、油酸鹽、油酸某酯、油等） 3．石油產(chǎn)品（裂化氣、裂解氣、裂化汽油等）； 4．苯酚及其同系物（因?yàn)槟芘c溴水取代而生成三溴酚類(lèi)沉淀） 5．含醛基的化合物 6．天然橡 膠（聚異戊二烯） CH2=CH2 （二）無(wú)機(jī) 3 1．－ 2價(jià)硫（ H2S及硫化物）； 2．＋ 4價(jià)硫（ SO H2SO3及亞硫酸鹽）； 3．＋ 2價(jià)鐵： 6FeSO4＋ 3Br2＝ 2Fe2(SO4)3＋ 2FeBr3 6FeCl2＋ 3Br2＝ 4FeCl3＋ 2FeBr3 變色 2FeI2＋ 3Br2＝ 2FeBr3＋ 2I2 H2O4． Zn、 Mg等單質(zhì) 如 Mg＋ Br2===MgBr2 (此外，其中亦有 Mg與 H+、 Mg與 HBrO的反應(yīng) ) 5．－ 1價(jià)的碘（氫碘酸及碘化物） 變色 6． NaOH等強(qiáng)堿： Br2＋ 2OH￣==Br￣＋ BrO￣＋ H2O 7． AgNO3 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的物質(zhì) （一）有機(jī) 1． 不飽和烴（烯烴、炔烴、二烯烴、苯乙烯等）； 2． 苯的同系物； 3． 不飽和烴的衍生物（烯醇、烯醛、烯酸、鹵代烴、油酸、油酸鹽、油酸酯等）； 4． 含醛基的有機(jī)物（醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯等）； 5． 石油產(chǎn)品（裂解氣、裂化氣、裂化汽油等）； 6． 煤產(chǎn)品（煤焦油）； 7． 天然橡膠（ 聚異戊二烯）。 （二）無(wú)機(jī) 1． － 2價(jià)硫的化合物（ H2S、氫硫酸、硫化物）； 2． ＋ 4價(jià)硫的化合物（ SO H2SO3及亞硫酸鹽）； 3． 雙氧水（ H2O2，其中氧為－ 1價(jià)） 最簡(jiǎn)式相同的有機(jī)物 1． CH： C2H2和 C6H6 2． CH2：烯烴和環(huán)烷烴 3． CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖 4． CnH2nO：飽和一元醛（或飽和一元酮）與二倍于其碳原子數(shù)和飽和一元羧酸或酯；舉一例：乙醛（ C2H4O）與丁酸及其異構(gòu)體（ C4H8O2） 同分異構(gòu)體（幾種化合物具有相同的分 子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)式） 醇 —醚 CnH2n+2Ox 醛 —酮 —環(huán)氧烷（環(huán)醚） CnH2nO 13 羧酸 —酯 —羥基醛 CnH2nO2 氨基酸 —硝基烷 單烯烴 —環(huán)烷烴 CnH2n 二烯烴 —炔烴 CnH2n2 1能發(fā)生取代反應(yīng)的物質(zhì)及反應(yīng)條件 1．烷烴與鹵素單質(zhì)：鹵素蒸汽、光照； 2．苯及苯的同系物與 ① 鹵素單質(zhì)： Fe作催化劑； ② 濃硝酸： 50～ 60℃ 水?。粷饬蛩嶙鞔呋瘎? ③ 濃 硫酸： 70～ 80℃ 水?。? 3．鹵代烴水解： NaOH的水溶液； 4．醇與氫鹵酸的反應(yīng)：新制的氫鹵酸 (酸性條件 )； 5．酯類(lèi)的水解：無(wú)機(jī)酸或堿催化； 6．酚與濃溴水 （乙醇與濃硫酸在 140℃ 時(shí)的脫水反應(yīng)，事實(shí)上也是取代反應(yīng)。） 二十四、實(shí)驗(yàn)中水的妙用 1．水封：在中學(xué)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中，液溴需要水封，少量白磷放入盛有冷水的廣口瓶中保存，通過(guò)水的覆蓋，既可隔絕空氣防止白磷蒸氣逸出，又可使其保持在燃點(diǎn)之下；液溴極易 揮發(fā)有劇毒，它在水中溶解度較小，比水重，所以亦可進(jìn)行水封減少其揮發(fā)。 2．水?。悍尤?shù)脂 的制備 (沸水浴 )；硝基苯的制備 (50—60℃ )、乙酸乙酯的水解 (70～ 80℃ )、蔗糖的水解 (70～ 80℃ )、硝酸鉀溶解度的測(cè)定 (室溫～ 100℃ )需用溫度計(jì)來(lái)控制溫度；銀鏡反應(yīng)需用溫水浴加熱即可。 3．水集：排水集氣法可以收集難溶或不溶于水的氣體，中學(xué)階段有 02， H2，C2H4， C2H2， CH4， NO。有些氣體在水中有一定溶解度，但可以在水中加入某物質(zhì)降低其溶解度，如：可用排飽和食鹽水法收集氯氣。 4．水洗：用水洗的方法可除去某些難溶氣體中的易溶雜質(zhì)，如除去 NO 氣體中的 N02雜質(zhì)。 5．鑒別：可利用一 些物質(zhì)在水中溶解度或密度的不同進(jìn)行物質(zhì)鑒別，如：苯、乙醇 溴乙烷三瓶未有標(biāo)簽的無(wú)色液體，用水鑒別時(shí)浮在水上的是苯，溶在水中的是乙醇，沉于水下的是溴乙烷。利用溶解性溶解熱鑒別，如：氫氧化鈉、硝酸銨、氯化鈉、碳酸鈣，僅用水可資鑒別。 6．檢漏：氣體發(fā)生裝置連好后，應(yīng)用熱脹冷縮原理，可用水檢查其是否漏氣。 1 2 3．鹵（氟、氯、溴、碘）原子： —X 4．（醇、酚）羥基： —OH 5．醛基： —CHO 6．羧基： —COOH 7． 酯類(lèi)的基團(tuán)： O 二十六、各類(lèi)有機(jī)物的通式、及主要化學(xué)性質(zhì) 烷烴 CnH2n+2 僅含 C—C鍵 與鹵素等發(fā)生取代反應(yīng)、熱分解 、不與高錳酸鉀、溴水、強(qiáng)酸強(qiáng)堿反應(yīng) 烯烴 CnH2n 含 C==C鍵 與鹵素等發(fā)生加成反應(yīng)、與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng)、加聚反應(yīng) 炔烴 CnH2n2 含 C≡C鍵 與鹵素等發(fā)生加成反應(yīng)、與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)、聚合反應(yīng) 苯（芳香烴） CnH2n6 與鹵素等發(fā)生取代反應(yīng)、與氫氣等發(fā)生加成反應(yīng) （甲苯、乙苯等苯的同系物可以與高錳酸鉀發(fā)生氧化反應(yīng)） 鹵代烴： CnH2n+1X 醇： CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O 苯酚：遇到FeCl3 溶液顯紫色 醛： CnH2nO 羧酸： CnH2nO2 酯： CnH2nO2 14 二十七、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型： 取代反應(yīng)：有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)。 加成反應(yīng) ：有機(jī)物分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合的反應(yīng)。 聚合反應(yīng)：一種單體通過(guò)不飽和鍵相互加成而形成高分子化合物的反應(yīng)。 加聚反應(yīng)：一種或多種單體通過(guò)不飽和鍵相互加成而形成高分子化合物的反應(yīng)。 消去反應(yīng)：從一個(gè)分子脫去一個(gè)小分子 (如水 .鹵化氫 ),因而生成不飽和化合物的反應(yīng)。 氧化反應(yīng)：有機(jī)物得氧或去氫的反應(yīng)。 還原反應(yīng)：有機(jī)物加氫或去氧的反應(yīng)。 酯化反應(yīng)：醇和酸起作用生成酯和水的反應(yīng)。 水解反應(yīng)：化合物和水反應(yīng)生成兩種或多種物質(zhì)的反應(yīng) (有鹵代烴、酯、糖等 ) 二 十八、有機(jī)物燃燒通式烴： CxHy＋ (x＋ ＋ H2O 42 烴的含氧衍生物： CxHyOz＋ (x＋ 二十九、有機(jī)合成路線(xiàn)： zyy－ ＋ H2O 422 補(bǔ)充： ] 15 1 1 1 1 1 16 1 三十、化學(xué)計(jì)算 （一）有關(guān)化學(xué)式的計(jì)算 1．通過(guò)化學(xué)式，根據(jù)組成物質(zhì)的各元素的原子量，直接計(jì)算分子量。 2．已知標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度，求氣體的式 量： M=。 3．根據(jù)相對(duì)密度求式量： M=Mˊ D。 4 ． 混 合 物 的 平 均 分 子 量 ： 物 質(zhì) 的 總 質(zhì) 量(克 混合物物質(zhì)的量總數(shù) 5．相對(duì)原子質(zhì)量 ① 原子的相對(duì)原子質(zhì)量 =一個(gè)原子的質(zhì)量 1一個(gè) 12C原子的質(zhì)量 A A2 表示同位素相對(duì)原子質(zhì)量， a1%、 a2%表示原子的摩爾分?jǐn)?shù) ② 元素近似相對(duì)原子質(zhì)量： (二 ) 溶液計(jì)算 、稀釋過(guò)程中溶質(zhì)不變： C1V1=C2V2。 同溶質(zhì)的稀溶液相互混合：C混 = 溶質(zhì)的質(zhì)量分?jǐn)?shù)。 ① ② 質(zhì) m液 質(zhì) m質(zhì) 劑 忽略混合時(shí)溶液體積變化不計(jì) （飽和溶液， S代表溶質(zhì)該條件下的溶解度） ③ 混合： m1a1%+m2a2%=(m1+m2)a