20xx人教版高中化學選修5第三章第四節(jié)第2課時逆合成分析法-資料下載頁
2024-12-09 03:06本頁面
【導讀】析方法，學會有機合成推斷題的解答方法。將相應的烴或烴的衍生物類別填入空格內。解、氧化、氧化。已知C的蒸氣密度是相同條件下氫氣的22倍，并可發(fā)生銀鏡反應。寫出下列物質的結構簡式：A________；B________；C________。解析分析題目所給五種物質之間的轉化關系：由A――→氧化C――→氧化D，且C可發(fā)生銀鏡反應，可知C為醛，則A為醇，D為羧酸，E應是酯。的22倍，可得Mr＝44，所以C為乙醛。最后將正向推導和逆向推導得出的若干個合成路線加以綜合比較，選擇最佳的合成方案。②后來采用乙炔水化法，產(chǎn)率和產(chǎn)品純度高。3．請設計合理方案：以CH2===CH2為原料，合成。②先將2­氯丁烷在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應，再與氯氣發(fā)生加成反應。其原因是在第一種途徑中，副反應多，所得產(chǎn)物中除2,3­二。氯丁烷外還有其他多種副產(chǎn)品。逆推，酯是由酸和醇合成的，則反應物為乙二酸OCOHCOOH和2倍比例的乙醇CH3CH2OH。逆推2，乙醇的引入可用乙烯水化法制得，或氯乙烷水解。
【正文】 ＝ 2∶1 ，則 B的分子式為 ____________。 (3)F是高分子光阻劑生產(chǎn)中的主要原料， F具有如下特點： ① 能跟 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；② 能發(fā)生加聚反應； ③ 苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則 F在一 定條件下發(fā)生加聚反應的化學方程式為 ____________________________。 (4)化合物 G 是 F 的同分異構體，屬于芳香化合物，能發(fā)生銀鏡反應。 G有多種結構，寫出其中兩種苯環(huán)上取代基個數(shù)不同的同分異構體的結構簡式： ________________、________________。 答案 (1)羧基 CH3CHO＋ 2Cu(OH)2＋ NaOH―― →△ CH3COONa＋ Cu2O↓ ＋ 3H2O (2)C10H10O2 解析 本題的難點是 A― →C ＋ D 的轉化。 A 的分 子中既有酯基，又有溴原子，所以 A 在堿性條件下水解時，除得到醋酸鈉外，另一產(chǎn)物因同一個碳原子上連有兩個羥基而不穩(wěn)定，由已知信息可知脫水得到乙醛 (CH3CHO)。由 B 的相對分子質量為 162，結合燃燒產(chǎn)物的量的關系可設其分子式為 CnHnO2，知： 13n＋ 32＝ 162，得 n＝ 10，即 B的分子式為 C10H10O2。由反應 ④ ：C10H10O2＋ H2O― →CH 3COOH＋ F(C8H8O)，結合 F特點知其分子結構中含有羥基 (酚類 )和碳碳雙鍵。因其一氯代物只有兩種，所以 F 為苯環(huán)上的對位二取代物，故 F 的結構簡式為 。因其同分異 構體能夠發(fā)生銀鏡反應，故分子內存在醛基(— CHO)，即可寫出相應的同分異構體的結構簡式。 11．已知 A是一種重要的化工原料，其分子組成為 C4H9Cl，由 A可合成一種有果香味的液體H： 其中 F不能發(fā)生催化氧化反應， E 和 G 都能和新制 Cu(OH)2懸濁液反應，但反應條件、實驗現(xiàn)象不同。回答下列問題： (1)A的同分異構體有 ________種，符合條件的 A的結構簡式為 ________________。 (2)與 ① 、 ⑦ 反應類型相同的是 __________(填 序號 )，若 A 中混有 C，對生成的 B的純度是否有影響 __________(填 “ 是 ” 或 “ 否 ”) ，理由是 ______________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)寫出下列反應的化學方程式： D→E ： __________________________________________________； G＋ F→H ： ___________________________________________________。 [拓展探究 ] 12．美國化學家 Heck反應而獲得 2021年諾貝爾化學獎。 CH— R＋ HX (X為鹵原子， R為取代基 ) 經(jīng)由 Heck反應合成 M(一種防曬劑 )的路線如下： 回答下列問題： (1)M可發(fā)生的反 應類型是 ________(填序號 )。 a．取代反應 b．酯化反應 c．縮聚反應 d．加成反應 (2)C 與濃 H2SO4共熱生成 F， F能使酸性 KMnO4溶液褪色， F的結構簡式是 ________。 D在一定條件下反應生成高分子化合物 G， G的結構簡式是 ________。 (3)在 A→B 的反應中，檢驗 A是否反應完全的試劑是 ______。 (4)E 的一種同分異構體 K 符合下列條件：苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫，與 FeCl3溶液作用顯紫色。 K與過量 NaOH溶液共熱，發(fā)生反應的方程 式為 ________。 解析 (1)M中含酯基和碳碳雙鍵，故能發(fā)生取代反應和加成反應； (2)由框圖推知 A為 CHCH2CHO， (3)檢驗 A是否完全反應 “ 應檢驗醛基 ” ； (4)K 苯環(huán)上有兩個取代基，且只有兩種不同化學環(huán)境的氫，說明取代基位于苯環(huán)的對位，遇 FeCl3溶液顯紫色說明含酚羥基，故其結構簡式為
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