20xx人教版高中化學(xué)選修5第三章第四節(jié)第2課時(shí)逆合成分析法-資料下載頁(yè)
2024-12-09 03:06本頁(yè)面
【導(dǎo)讀】析方法，學(xué)會(huì)有機(jī)合成推斷題的解答方法。將相應(yīng)的烴或烴的衍生物類(lèi)別填入空格內(nèi)。解、氧化、氧化。已知C的蒸氣密度是相同條件下氫氣的22倍，并可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。寫(xiě)出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A________；B________；C________。解析分析題目所給五種物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系：由A――→氧化C――→氧化D，且C可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可知C為醛，則A為醇，D為羧酸，E應(yīng)是酯。的22倍，可得Mr＝44，所以C為乙醛。最后將正向推導(dǎo)和逆向推導(dǎo)得出的若干個(gè)合成路線加以綜合比較，選擇最佳的合成方案。②后來(lái)采用乙炔水化法，產(chǎn)率和產(chǎn)品純度高。3．請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案：以CH2===CH2為原料，合成。②先將2­氯丁烷在NaOH的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，再與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)。其原因是在第一種途徑中，副反應(yīng)多，所得產(chǎn)物中除2,3­二。氯丁烷外還有其他多種副產(chǎn)品。逆推，酯是由酸和醇合成的，則反應(yīng)物為乙二酸OCOHCOOH和2倍比例的乙醇CH3CH2OH。逆推2，乙醇的引入可用乙烯水化法制得，或氯乙烷水解。
【正文】 ＝ 2∶1 ，則 B的分子式為 ____________。 (3)F是高分子光阻劑生產(chǎn)中的主要原料， F具有如下特點(diǎn)： ① 能跟 FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；② 能發(fā)生加聚反應(yīng)； ③ 苯環(huán)上的一氯代物只有兩種，則 F在一 定條件下發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為 ____________________________。 (4)化合物 G 是 F 的同分異構(gòu)體，屬于芳香化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。 G有多種結(jié)構(gòu)，寫(xiě)出其中兩種苯環(huán)上取代基個(gè)數(shù)不同的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式： ________________、________________。 答案 (1)羧基 CH3CHO＋ 2Cu(OH)2＋ NaOH―― →△ CH3COONa＋ Cu2O↓ ＋ 3H2O (2)C10H10O2 解析 本題的難點(diǎn)是 A― →C ＋ D 的轉(zhuǎn)化。 A 的分 子中既有酯基，又有溴原子，所以 A 在堿性條件下水解時(shí)，除得到醋酸鈉外，另一產(chǎn)物因同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基而不穩(wěn)定，由已知信息可知脫水得到乙醛 (CH3CHO)。由 B 的相對(duì)分子質(zhì)量為 162，結(jié)合燃燒產(chǎn)物的量的關(guān)系可設(shè)其分子式為 CnHnO2，知： 13n＋ 32＝ 162，得 n＝ 10，即 B的分子式為 C10H10O2。由反應(yīng) ④ ：C10H10O2＋ H2O― →CH 3COOH＋ F(C8H8O)，結(jié)合 F特點(diǎn)知其分子結(jié)構(gòu)中含有羥基 (酚類(lèi) )和碳碳雙鍵。因其一氯代物只有兩種，所以 F 為苯環(huán)上的對(duì)位二取代物，故 F 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 。因其同分異 構(gòu)體能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故分子內(nèi)存在醛基(— CHO)，即可寫(xiě)出相應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。 11．已知 A是一種重要的化工原料，其分子組成為 C4H9Cl，由 A可合成一種有果香味的液體H： 其中 F不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)， E 和 G 都能和新制 Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)，但反應(yīng)條件、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象不同?；卮鹣铝袉?wèn)題： (1)A的同分異構(gòu)體有 ________種，符合條件的 A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ________________。 (2)與 ① 、 ⑦ 反應(yīng)類(lèi)型相同的是 __________(填 序號(hào) )，若 A 中混有 C，對(duì)生成的 B的純度是否有影響 __________(填 “ 是 ” 或 “ 否 ”) ，理由是 ______________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (3)寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式： D→E ： __________________________________________________； G＋ F→H ： ___________________________________________________。 [拓展探究 ] 12．美國(guó)化學(xué)家 Heck反應(yīng)而獲得 2021年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。 CH— R＋ HX (X為鹵原子， R為取代基 ) 經(jīng)由 Heck反應(yīng)合成 M(一種防曬劑 )的路線如下： 回答下列問(wèn)題： (1)M可發(fā)生的反 應(yīng)類(lèi)型是 ________(填序號(hào) )。 a．取代反應(yīng) b．酯化反應(yīng) c．縮聚反應(yīng) d．加成反應(yīng) (2)C 與濃 H2SO4共熱生成 F， F能使酸性 KMnO4溶液褪色， F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ________。 D在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物 G， G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ________。 (3)在 A→B 的反應(yīng)中，檢驗(yàn) A是否反應(yīng)完全的試劑是 ______。 (4)E 的一種同分異構(gòu)體 K 符合下列條件：苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，與 FeCl3溶液作用顯紫色。 K與過(guò)量 NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)的方程 式為 ________。 解析 (1)M中含酯基和碳碳雙鍵，故能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)； (2)由框圖推知 A為 CHCH2CHO， (3)檢驗(yàn) A是否完全反應(yīng) “ 應(yīng)檢驗(yàn)醛基 ” ； (4)K 苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明取代基位于苯環(huán)的對(duì)位，遇 FeCl3溶液顯紫色說(shuō)明含酚羥基，故其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
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