第十二章酚和醌-資料下載頁
2025-08-01 13:39本頁面
【正文】 2 C H C H 2 CH 3CH 3n環(huán)氧樹脂 環(huán)氧樹脂與多元胺或多元酸酐等固化劑作用后，可形成網(wǎng)狀體型、交聯(lián)結(jié)構(gòu)的高分子，具有很強(qiáng)的粘結(jié)力，俗稱“萬能膠”。 ┇ ┇ ↓ (3) 還原 苯酚經(jīng)催化加氫后得到環(huán)己醇，這是工業(yè)上大量生產(chǎn)環(huán)己醇的主要方法。 OH OHH 2 / N i1 2 0 2 0 0 C , 1 2 M P a。環(huán)己醇制備尼龍 6 、尼龍 6 , 6 的原料(4) 氧化 在氧化劑作用下，酚被氧化成醌。例如： OH OOC r O 3CH 3 C O O H , H 2 O , 0 C。OHCH 3CH 3CH 3OOCH 3H 3 CH 3 CNa2 Cr 2 O 7H 2 SO 4 因含有醌式結(jié)構(gòu)片斷的化合物一般都有顏色，所以酚在空氣中久置后顏色加深。 第二節(jié) 醌 (一 ) 醌的制法 (1) 由酚或芳胺氧化制備 (2) 由芳烴氧化制備 (3) 由其它方法制備 (二 ) 醌的化學(xué)性質(zhì) (1) 還原 (2) 加成反應(yīng) 第二節(jié) 醌 ? 命名： 將醌看作芳烴的衍生物。 對(duì)苯醌 2,5二甲基對(duì)苯醌 1,4萘醌鄰苯醌OOOOOOC H 3H 3 COOOOOOOO1,2萘醌 2,6萘醌 9,10蒽醌(一 ) 醌的制法 (1) 由酚或芳胺氧化制備 O HO HOONa 2 Cr 2 O 7 +H 2 SO 430 C。8692%1N H 2 OO+ MnSO 4MnO 2 +H 2 SO 4310 C。O Hor( )2(2) 由芳烴氧化制備 (3) 由其它方法制備 OO9 , 1 0 蒽醌+ O 2V 2 O 5?C OO HOOO+ H 2 O雜多酸OOO +A l C l 35 5 6 0 C o r H 2 SO 41 3 0 1 4 0 C。(二 ) 醌的化學(xué)性質(zhì) (1) 還原 2O HO HOOOO[H][O][H][O]OHOH醌氫醌暗綠色針狀晶體其緩沖溶液可做成電極 ,測(cè)[H+]黃色 無色( ) (( ))[O][H] : SO2+H2O, Fe+HClFeCl3:(2) 加成反應(yīng) ? 1,4加成： OO+ HCl重排O HO HC lHOHOClOOClClOOClOOClClClCl四氯對(duì)苯醌K C l O 4氧化( 1 ) H C l( 2 ) K C l O 4( 1 ) H C l( 2 ) K C l O 4( 1 ) H C l( 2 ) K C l O 4? 碳碳雙鍵加成 ? 雙烯合成 OO+ Br 2OOHBrHBrOOBrBrBrBrBr 2的性質(zhì)（ ）C=COOOO OO+??的性質(zhì)（ ）C=C綜上所述，醌無芳香性，只具有不飽和酮的性質(zhì)。 本章重點(diǎn)： ① 酚的酸性及酚分子中 C－ O鍵的特殊穩(wěn)定性； ② 酚的制法：異丙苯氧化法 、 鹵苯衍生物水解法 、磺化堿熔法 、 芳胺重氮化 。 ③ 酚的化學(xué)性質(zhì) 酚羥基的反應(yīng)：酸性 、 與 FeCl3顯色 、 酚酯及酚醚的生成； 芳環(huán)上的親電取代反應(yīng)：鹵化 、 硝化 、 磺化 、烷基化及酰基化 。 ④苯醌的化學(xué)性質(zhì)（無芳性，可加成、氧化）。 記憶方法： 羧基、磺酸、酯 ， 酰鹵、酰胺、腈 ， 醛基、酮基、醇羥基 ，酚、巰、氨基、炔、烯、 （氫） ， 烷氧基 、 烷基、鹵素、硝基。 官能團(tuán)優(yōu)先次序規(guī)則 苯酚的 IR 對(duì)乙基苯酚的 NMR
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